自主体发光的蓝绿色磷光Ir(Ⅲ)配合物的合成及光电特性

doi:10.7503/cjcu20150440

高等学校化学学报 ›› 2015, Vol. 36 ›› Issue (10): 1859.doi: 10.7503/cjcu20150440

• 研究论文: 无机化学 • 上一篇下一篇

自主体发光的蓝绿色磷光Ir(Ⅲ)配合物的合成及光电特性

孙静, 董海亮, 王华, 苗艳勤, 许慧侠, 李洁, 武钰铃, 许并社()

太原理工大学新材料界面科学与工程教育部重点实验室, 新材料工程技术研究中心, 太原030024

收稿日期:2015-06-03 出版日期:2015-10-10 发布日期:2015-09-18
作者简介:联系人简介: 许并社, 男, 博士, 教授, 博士生导师, 主要从事新材料及界面科学与工程研究. E-mail:xubs@tyut.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 61307029, 21101111)、山西省科技创新重点团队资助项目(批准号: 2012041011)、科技部国际科技合作专项项目(批准号: 2012DFR50460)和教育部新世纪人才计划项目(批准号: NCET-13-0927)资助

Synthesis and Photoelectrical Properties of Self-host Blue-green Phosphorescent Iridium(Ⅲ) Complexes^†

SUN Jing, DONG Hailiang, WANG Hua, MIAO Yanqin, XU Huixia, LI Jie, WU Yuling, XU Bingshe^*()

Key Laboratory of Interface Science and Engineering in Advanced Materials, Ministry of Education, Research Center of Advanced Materials Science and Technology, Taiyuan University of Technology, Taiyuan 030024, China

Received:2015-06-03 Online:2015-10-10 Published:2015-09-18
Contact: XU Bingshe E-mail:xubs@tyut.edu.cn
Supported by:
† Supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos.61307029, 21101111), the Shanxi Provincial Key Innovative Research Team in Science and Technology, China(No.2012041011), the International Science & Technology Cooperation Program of China(No.2012DFR50460) and the Program for New Century Excellent Talents in University of Ministry of Education of China(No.NCET-13-0927)

摘要/Abstract

摘要：

合成了一类自主体蓝绿色磷光铱(Ⅲ)配合物(CzPhBI)₂Ir(tfmptz), (CzPhBI)₂Ir(tfmpptz)和(CzPhBI)₂Ir(fpptz)[其中CzPhBI, tfmptz, tfmpptz和fpptz分别为9-[6-(2-苯基-1-苯并咪唑基)己基]-9-咔唑、 2-(5-三氟甲基-1,2,4-三唑基)吡啶、 2-(5-[4-(三氟甲基)苯基]-1,2,3-三唑)吡啶和2-[5-(4-氟苯基)-1,2,3-三唑]吡啶]. 通过核磁共振氢谱和氟谱及元素分析确定其分子结构, 并对其光物理性能进行了研究. 利用该类配合物作为单发光层制备了器件结构为氧化铟锡(ITO)│N,N'-二苯基-N,N'-二(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)(30 nm)│4,4'-N,N'-二咔唑基联苯(CBP)(15 nm)│Ir配合物(30 nm)│1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TBPI)(30 nm)│LiF(1 nm)│Al(100 nm)的电致发光器件, 其最大亮度为6913 cd/m², 最大发光效率达13.9 cd/A.

关键词: 蓝绿色磷光材料, 铱(Ⅲ)配合物, 光物理性能, 电致发光器件

Abstract:

A kind of self-host blue-green phosphorescent Ir(Ⅲ) complexes [(CzPhBI)₂Ir(tfmptz), (CzPhBI)₂Ir(tfmpptz) and (CzPhBI)₂Ir(fpptz)] was designed and synthesized. CzPhBI, tfmptz, tfmpptz and fpptz were 9-[6-(2-phenyl-1-benzimidazolyl)hexyl]-9-carbazole, 2-(5-trifluoromethyl-1,2,4-triazolyl)pyridine, 2-[5-(4-trifluoromethyl)phenyl-1,2,4-triazolyl]pyridine and 2-[5-(4-fluoro)phenyl-1,2,4-triazolyl]pyridine, respectively. The structures were confirmed by nuclear magnetic resonance(¹H NMR and ¹⁹F NMR) and elemental analysis. Photophysical properties were investigated. Electroluminescent performance of Ir(Ⅲ) complexes were characterized by fabricating the non-doped devices with the configuration of indium tin oxid(ITO)│N,N'-bis-(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine(NPB)(30 nm)│4,4'-Bis(9-carbazolyl)-1,1'-biphenyl(CBP)(15 nm)│Ir complexes(30 nm)│1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene(TBPI)(30 nm)│LiF(1 nm)│Al(100 nm). The maximum luminance of (CzPhBI)₂Ir(tfmpptz) complexes was 6913 cd/m² and the maximum luminous efficiency achieved 13.9 cd/A.

Key words: Blue-green phosphorescent material, Ir(Ⅲ) complex, Photophysical property, Electro-luminescent device

中图分类号:

TrendMD:

孙静, 董海亮, 王华, 苗艳勤, 许慧侠, 李洁, 武钰铃, 许并社. 自主体发光的蓝绿色磷光Ir(Ⅲ)配合物的合成及光电特性. 高等学校化学学报, 2015, 36(10): 1859.

SUN Jing, DONG Hailiang, WANG Hua, MIAO Yanqin, XU Huixia, LI Jie, WU Yuling, XU Bingshe. Synthesis and Photoelectrical Properties of Self-host Blue-green Phosphorescent Iridium(Ⅲ) Complexes^†. Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(10): 1859.

图/表 7

Synthetic routes of (CzPhBI)2Ir(tfmptz), (CzPhBI)2Ir(tfmpptz) and (CzPhBI)2Ir(fpptz)

Table 1 Thermal, photophysical and electrochemical properties of the Ir(Ⅲ) complexes*

Complex	λ_abs/nm	λ_PL/nm		QY(%)	τ/ns	T_d/℃	E_HOMO/eV	E_LUMO/eV
Complex	λ_abs/nm	Solution		QY(%)	τ/ns	T_d/℃	E_HOMO/eV	Film
(CzPhBI)₂Ir(tfmptz)	238/263/295/308/332/	485/519	491/525	9.7	417	447	-5.58	-3.05
	346/380—490
(CzPhBI)₂Ir(tfmpptz)	238/263/295/308/332/	488/522	495/525	11.2	311	347	-5.57	-3.04
	346/380—490
(CzPhBI)₂Ir(fpptz)	238/262/294/310/330/	489/523	496/526	14.4	354	354	-5.56	-3.03
	346/380—490

Fig.1 PL lifetime decay curves of the Ir(Ⅲ) complexesa. (CzPhBI)2Ir(tfmptz); b. (CzPhBI)2Ir(tfmpptz); c. (CzPhBI)2Ir(fpptz).

Fig.2 Cyclic voltammetry curves of the Ir(Ⅲ) complexes in CH2Cl2 solutiona. (CzPhBI)2Ir(tfmptz); b. (CzPhBI)2Ir(tfmpptz);c. (CzPhBI)2Ir(fpptz).

Fig.3 Device configurations and structures of the materials

Table 2 Device performance of the non-doped devices*

Device	λ_EL/nm	V_on/V	L_max/(cd·m^-2)	CE_max/(cd·A^-1)	PE_max/(lm·W^-1)	EQE(%)
(CzPhBI)₂Ir(tfmptz)	490/522	5.5	6913	13.9	6.9	4.9
(CzPhBI)₂Ir(tfmpptz)	488/520	6.0	3503	4.9	2.3	2.0
(CzPhBI)₂Ir(fpptz)	490/520	7.5	3804	5.5	1.5	2.0

Fig.4 L-V-J curves(A) and LE-J curves(B) of the Ir(Ⅲ) complexesa, a'. (CzPhBI)2Ir(tfmptz); b, b'. (CzPhBI)2Ir(tfmpptz); c, c'. (CzPhBI)2Ir(fpptz).

参考文献 21

[1]	Baldo M. A., Brien D. F., You Y., Shoustikov A., Sibley S., Thompson M. E., Forrest S. R., Nature, 1998, 395(6698), 151—154
[2]	Tanaka D., Agata Y., Takeda T., Watanabe S., Kido J., Jpn. J. Appl. Phys., 2007, 46(5), L117—L119
[3]	Ying L., Wang L., Zhang A. Q., Xu Y. H., Yang W., Cao Y., Chem. J. Chinese Universities, 2010, 31(7), 1480—1484
	(应磊, 王磊, 张安琪, 许运华, 杨伟, 曹镛. 高等学校化学学报,2010, 31(7), 1480—1484)
[4]	Li W. J., Gao Z., Wang Z. M., Yang B., Lu P., Ma Y. G., Chem. J. Chinese Universities, 2014, 35(9), 1849—1858
	(李维军, 高曌, 王志明, 杨兵, 路萍, 马於光, 高等学校化学学报, 2014, 35(9), 1849—1858)
[5]	Su S. J., Takeda T., Chiba T., Kido J., Adv. Funct. Mater., 2009, 19(8), 1260—1267
[6]	Yue Y., Xu H. X., Hao Y. Y., Xie X. D., Qu L. T., Wang H., Xu B. S., Acta Phys. Chim. Sin., 2012, 28(7), 1593—1598
	(岳岩, 许慧侠, 郝玉英, 解晓东, 屈丽桃, 王华, 许并社. 物理化学学报,2012, 28(7), 1593—1598)
[7]	Chen L. C., Ma Z. H., Ding J. Q., Wang L. X., Jing X. B., Wang F. S., Chem. Commun., 2011, 47(33), 9519—9521
[8]	Cai J. X., Ye T. L., Fan X. F., Han C. M., Xu H., Wang L. L., Ma D. G., Yang L., Yan P. F., J. Mater. Chem., 2011, 21(39), 15405—15416
[9]	Ding H. Q., Wang B., Yue Z. Y., Yao B., Xie Z. Y., Cheng Y. X., Wang L. X., Jing X. B., Wang F. S., Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48(36), 6664—6666
[10]	Chen L. C., Ma Z. H., Ding J. Q., Wang L. X., Jing X. B., Wang F. S., Org. Electron., 2012, 13(10), 2160—2166
[11]	Du B., Yuan S. C., Pei J., Aust. J. Chem., 2011, 64(9), 1211—1220
[12]	Su S. J., Gonmori E., Sasabe H., Kido J., Adv. Mater., 2008, 20(21), 4189—4194
[13]	Ma X. Y., Ma X. F., Qiu X. P., Liu F. F., Jin R. Z., Kang C. Q., Guo H. Q., Gao L. X., Chem. Res. Chinese Universities, 2014, 30(6), 1047—1050
[14]	Xu H., Yu D. H., Liu L. L., Yan P. F., Jia L. W., Li G. M., Yue Z. Y., J. Phys. Chem. B, 2010, 114(1), 141—150
[15]	Hisano T., Ichikawa M., Tsumoto K., Tasaki M., Chem. Pharm. Bull., 1982, 30(8), 2996—3004
[16]	Semra U., Mustafa T., Aylin D., Mehmet S. S., Turk. J. Chem., 2010, 34(3), 427—436
[17]	Liu Z., Pan L., Li Y. H., Wang S. H., Li Z. M., Chem. Res. Chinese Universities, 2013, 29(3), 466—472
[18]	Xu H., Yu D. H., Liu L. L., Yan P. F., Jia L. W., Li G. M., Yue Z. Y., J. Phys. Chem. B, 2010, 114(1), 141—150
[19]	Xu H. X., Yue Y., Qu L. T., Hao Y. Y., Wang H., Chen L. Q., Xu B. S., Dyes and Pigments, 2013, 99(1), 67—73
[20]	Enrico O., Gregg S. K., Asgeir E. K., Paolo C., Roland F., Luisa D. C., Addy V. D., Michael B., Herbert B., Inorg. Chem., 2007, 46(26), 11082—11093
[21]	Roberto G., Gian P. S., Piero M., Marco M., Silvia C., Sonia C., Giuseppe G., Dalton Trans., 2013, 42(24), 8939—8950

自主体发光的蓝绿色磷光Ir(Ⅲ)配合物的合成及光电特性

Synthesis and Photoelectrical Properties of Self-host Blue-green Phosphorescent Iridium(Ⅲ) Complexes^†

RichHTML

PDF (PC)

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

图/表 7

参考文献 21

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价

[1]	周永慧, 黄如军, 严健洋, 李亚军, 邱欢欢, 杨进轩, 郑佑轩. 两种基于氮杂环结构铱(Ⅲ)配合物的合成及有机电致发光性能[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(1): 20210415.
[2]	吴春晓, 艾心, 陈英鑫, 崔志远, 李峰. 卤素原子的引入对二苯甲基自由基光稳定性、光物理性质及电致发光器件性能的影响[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(5): 972.
[3]	魏良晨, 胡伟康, 周世雄, 束俊, 周会东, 胡旭成, 姜毅, 童碧海, 张千峰. 含亚磷酸酯和联吡啶羧酸酯配体的铱配合物及其聚集诱导发光增强和电致发光性能[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(7): 1371.
[4]	孙日勇, 陈泽宇, 叶艳春, 陈明先, 唐怀军, 王凯民, 汪正良. 六氟磷酸二(2-苯基吡啶)(2,2'-联噻唑)合铱(Ⅲ)的合成及在中性/暖白光二极管中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(5): 869.
[5]	刘豫龙, 路芳, 路萍. 基于芘并咪唑的电致发光材料的合成与表征[J]. 高等学校化学学报, 2017, 38(4): 583.
[6]	李维军, 高曌, 王志明, 杨兵, 路萍, 马於光. 含菲并咪唑基团的蓝色电致发光材料[J]. 高等学校化学学报, 2014, 35(9): 1849.
[7]	汤胤旻, 霍延平, 胡升, 张焜, 赵丰华, 欧阳新华. 新型含噻吩基8-羟基喹啉锌配合物的合成及光电性能[J]. 高等学校化学学报, 2014, 35(1): 48.
[8]	李鹏, 张恒军, 朱东霞, 单国刚, 廖奕, 苏忠民. 酚基嘧啶铍(Ⅱ)配合物的合成及光电性质[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(09): 2056.
[9]	孙建平, 翁家宝, 林婷, 马琳璞. 聚(2-甲氧基-5-辛氧基)对苯乙炔/单壁碳纳米管复合材料的光物理性能研究[J]. 高等学校化学学报, 2009, 30(9): 1891.
[10]	石伟, 曾文进, 王磊, 张勇, 杨伟, 曹镛. 胺烷基侧链取代三苯胺类红光聚合物的合成及性能研究[J]. 高等学校化学学报, 2009, 30(4): 800.
[11]	李璐, 于军胜, 李仪, 蒋亚东. 白光有机电致发光器件中Rubrene超薄层的发光性能[J]. 高等学校化学学报, 2009, 30(10): 2045.
[12]	丁洪流, 赵婷, 施国跃, 金利通. 基于Zn(Q-Ph)₂与DCJTB非掺杂型OLED的制备及其电致发光性能研究[J]. 高等学校化学学报, 2008, 29(8): 1598.
[13]	何鉴,汪鹏飞,刘红梅,张晓宏 . 带烷氧基的苯基蒎烯吡啶铱配合物的合成及光物理性质[J]. 高等学校化学学报, 2007, 28(4): 678.
[14]	王志强,刘红梅,郑才俊,万婧,彭北快,张晓宏 . 有机小分子电致发光器件的蓝光主体材料的合成与表征[J]. 高等学校化学学报, 2007, 28(11): 2099.
[15]	袁继兵, 李嘉航, 梁万里, 苏树江, 姚骏骅, 龚孟濂. 一种新型铕(Ⅲ)三元配合物的合成与电致发光[J]. 高等学校化学学报, 2005, 26(10): 1787.

自主体发光的蓝绿色磷光Ir(Ⅲ)配合物的合成及光电特性

Synthesis and Photoelectrical Properties of Self-host Blue-green Phosphorescent Iridium(Ⅲ) Complexes†

RichHTML

PDF (PC)

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

图/表 7

参考文献 21

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价

Synthesis and Photoelectrical Properties of Self-host Blue-green Phosphorescent Iridium(Ⅲ) Complexes^†