有机锡化合物催化甲基苯基碳酸酯歧化反应合成碳酸二苯酯

doi:10.7503/cjcu20140334

高等学校化学学报 ›› 2014, Vol. 35 ›› Issue (10): 2177.doi: 10.7503/cjcu20140334

有机锡化合物催化甲基苯基碳酸酯歧化反应合成碳酸二苯酯

王松林^1,², 张元卓^1,², 陈勇³, 唐荣芝^1,², 陈彤¹(), 王公应¹

1. 中国科学院成都有机化学研究所, 成都 610041
2. 中国科学院大学, 北京 100049
3. 后勤工程学院国防建筑规划与环境工程系, 重庆 401311

收稿日期:2014-04-09 出版日期:2014-10-10 发布日期:2014-09-18
作者简介:联系人简介: 陈彤, 女, 博士, 研究员, 博士生导师, 主要从事催化化学与绿色化工研究. E-mail: chentongw@sina.com.cn
基金资助:
国家“八六三”计划项目(批准号: SS2013AA031703)、四川省科技支撑计划项目(批准号: 2013GZX0135)和四川省青年科技创新研究团队项目(批准号: 2013TD0010)资助

Organotin Compounds as Catalysts for Disproportionation of Methyl Phenyl Carbonate to Diphenyl Carbonate^†

WANG Songlin^1,², ZHANG Yuanzhuo^1,², CHEN Yong³, TANG Rongzhi^1,², CHEN Tong^1,^*(), WANG Gongying¹

1. Chengdu Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Chengdu 610041, China
2. University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China
3. Department of National Defence Architectural Planning and Environmental Engineering,Logistic Engineering University, Chongqing 401311, China

Received:2014-04-09 Online:2014-10-10 Published:2014-09-18
Contact: CHEN Tong E-mail:chentongw@sina.com.cn

摘要/Abstract

摘要：

研究了不同配位基团的有机锡化合物对甲基苯基碳酸酯(MPC)歧化合成碳酸二苯酯(DPC)反应的催化性能. 探究了电子效应和空间位阻对MPC歧化反应活性的影响, 结果表明, 有机锡化合物作为Lewis酸, 与锡原子配位基团的吸电子效应和空间位阻影响相应催化剂的酸性从而影响其反应活性, 电子效应的影响大于空间位阻的影响. 氧化氢氧丁基锡[BuSnO(OH)]催化剂具有最好的催化性能, 在BuSnO(OH)与MPC摩尔比为0.02, 180 ℃及反应2.5 h条件下, MPC的转化率达到89.7%, DPC选择性为99.3%.

关键词: 甲基苯基碳酸酯, 碳酸二苯酯, 歧化反应, 氧化氢氧丁基锡, 有机锡化合物, 催化性能

Abstract:

The catalytic performances of organotin compounds for the disproportionation of methyl phenyl carbonate(MPC) to diphenyl carbonate(DPC) were investigated. The electronic effect and steric hindrance for the disproportionate reactivity of MPC to DPC catalyzed by organotin compounds were discussed. The results show that the organotin compound is used as Lewis acid to catalyze the disproportionation of MPC, the electronic effect and steric hindrance of the coordinating groups affect the acidity of active tin centers and therefore influence the reactivity. Moreover, the influence of electronic effect is greater than that of the steric hindrance. Butyltinhydroxide-oxide[BuSnO(OH)] catalyst exhibits the best catalytic performance. Under the optimum reaction conditions[n(Cat.)/n(MPC)=0.02, 180 ℃, 2.5 h], the conversion of MPC is up to 89.7% and the selectivity of DPC is 99.3%.

Key words: Methyl phenyl carbonate, Diphenyl carbonate, Disproportionaton reaction, Butyltinhydroxide-oxide, Organotin compound, Catalytic performance

中图分类号:

O643

TrendMD:

王松林, 张元卓, 陈勇, 唐荣芝, 陈彤, 王公应. 有机锡化合物催化甲基苯基碳酸酯歧化反应合成碳酸二苯酯. 高等学校化学学报, 2014, 35(10): 2177.

WANG Songlin, ZHANG Yuanzhuo, CHEN Yong, TANG Rongzhi, CHEN Tong, WANG Gongying. Organotin Compounds as Catalysts for Disproportionation of Methyl Phenyl Carbonate to Diphenyl Carbonate^†. Chem. J. Chinese Universities, 2014, 35(10): 2177.

图/表 5

Table 1 Catalytic performance of organotin compounds for the disproportionation of MPC*

Catalyst	Conversion of MPC(%)	Yield(%)		Selectivity of DPC(%)	TON
Catalyst	Conversion of MPC(%)	DPC	Anisole	Selectivity of DPC(%)
	trace
Bu₃SnCl	49.5	49.4	0.1	99.8	25
Bu₃SnOSnBu₃	65.3	65.1	0.2	99.7	33
Bu₂Sn(OCOC₁₁H₂₃)₂	81.3	80.0	1.3	98.4	40
Bu₂SnO	86.7	86.2	0.4	99.4	43
BuSnO(OH)	89.7	89.1	0.6	99.3	45

Fig.1 Effect of the reaction time on the disproportionation of MPC MPC: 150 mmol, temperature: 180 ℃, catalyst: BuSnO(OH), molar ratio of BuSnO(OH) to MPC: 0.015.

Fig.2 Effect of the reaction temperature on thedisproportionation of MPC MPC: 150 mmol, time: 2.5 h, catalyst: BuSnO(OH), molar ratio of BuSnO(OH) to MPC: 0.015.

Fig.3 Effect of the catalyst amount on thedisproportionation of MPC MPC: 150 mmol, temperature: 180 ℃,time: 2.5 h, catalyst: BuSnO(OH).

Scheme 1 Plausible mechanism for disproportionation of MPC to DPC

参考文献 30

[1]	Ono Y., Appl. Catal. A: Gen., 1997, 155(2), 133—166
[2]	Fukuoka S., Kawamura M., Komiya K., Tojo M., Hachiya H., Hasegawa K., Aminaka M., Okamoto H., Fukawa I., Konno S., Green Chem., 2003, 5(5), 497—507
[3]	Kim W. B., Joshi U. A., Lee J. S., Ind. Eng. Chem. Res., 2004, 43(9), 1897—1914
[4]	Gong J. L., Ma X. B., Wang S. P., Appl. Catal. A: Gen., 2007, 316(1), 1—21
[5]	Fukuoka S., Tojo M., Hachiya H., Aminaka M., Hasegawa K., Polym. J., 2007, 39(2), 91—114
[6]	Haubrock J., Raspe M., Versteeg G. F., Kooijman H. A., Taylor R., Hogendoorn J. A., Ind. Eng. Chem. Res., 2008, 47(24), 9854—9861
[7]	Haubrock J., Wermink W., Versteeg G. F., Kooijman H. A., Taylor R., Annaland M. V., Hogendoorn J. A., Ind. Eng. Chem. Res., 2008, 47(24), 9862—9870
[8]	Mei F. M., Pei Z., Li G. X., Org. Process Des. Dev., 2004, 8(3), 372—375
[9]	Cao M., Meng Y. Z., Lu Y. X., Catal. Commun., 2005, 6(12), 802—807
[10]	Li Z. H., Cheng B. W., Su K. M., Gu Y., Xi P., Guo M. L., J. Mol. Catal. A: Chem., 2008, 289(1/2), 100—105
[11]	Kim Y. T., Park E. D., Appl. Catal. A: Gen., 2009, 356(2), 211—215
[12]	Tong D. S., Yao J., Wang Y., Niu H. Y., Wang G. Y., J. Mol. Catal. A: Chem., 2007, 268(1/2), 120—126
[13]	Niu H. Y., Yao J., Wang Y., Wang G. Y., Catal. Commun., 2007, 8(3), 355—358
[14]	Du Z. P., Kang W. K., Chen T., Yao J., Wang G. Y., J. Mol. Catal. A-Chem., 2006, 246(1/2), 200—205
[15]	Tang R. Z., Chen T., Chen Y., Zhang Y. Z., Wang G. Y., Chin. J. Catal., 2014, 35(4), 457—461
	(唐荣芝, 陈彤, 陈勇, 张元卓, 王公应. 催化学报, 2014, 35(4), 457—461)
[16]	Zhou X., Ge X., Tang R. Z., Chen T., Wang G. Y., Chin. J. Catal., 2014, 35(4), 481—489
	(周喜, 葛鑫, 唐荣芝, 陈彤, 王公应. 催化学报, 2014, 35(4), 481—489)
[17]	Wang S. L., Ma F., Li J. G., Zhai G., Chen T., Wang G. Y., Petrochemical Technology,2013, 42(8), 928—935
	(王松林, 马飞, 李建国, 翟刚, 陈彤, 王公应. 石油化工, 2013, 42(8), 929—935)
[18]	Cheng K., Wang S. J., Wong D. S. H., Comput. Chem. Eng., 2013, 52, 262—271
[19]	Du Z. P., Xiao Y. H., Cheng T., Wang G. Y., Catal. Commun., 2008, 9(2), 239—243
[20]	Du Z. P., Xiao Y. H., Wang G. Y., Chem. J. Chinese Universities,2009, 30(9), 1798—1803
	(杜治平, 肖艳华, 王公应. 高等学校化学学报, 2009, 30(9), 1798—1803)
[21]	He X. L., Li Z. H., Su K. M., Cheng B. W., Ming J., Catal. Commun., 2013, 33, 20—23
[22]	Lee H., Bae J. Y., Kwon O. S., Kim S. J., Lee S. D., Kim H. S., J. Organomet. Chem., 2004, 689(10), 1816—1820
[23]	Du Z. P., Zhou B., Shen G. H., Yuan H., Wu Y. X., Wang G. Y., Chinese J. Inorg. Chem., 2011, 27(8), 1586—1590
	(杜治平, 周彬, 沈国红, 袁华, 吴元欣, 王公应. 无机化学学报, 2011, 27(8), 1586—1590)
[24]	Kim W. B., Kim Y. G., Lee J. S., Appl. Catal. A: Gen., 2000, 194, 403—414
[25]	Ferreira D. A. C., Meneghetti M. R., Meneghetti S. M. P., Wolf C. R., Appl. Catal. A: Gen., 2007, 317(1), 58—61
[26]	Serra T. M., de Mendonca D. R., da Silva J. P. V., Meneghetti M. R., Meneghetti S. M. P., Fuel,2011, 90(6), 2203—2206
[27]	Brito Y. C., Ferreira D. A. C., Fragoso D. M. D., Mendes P. R., de Oliveira C. M. J., Meneghetti M. R., Meneghetti S. M. P., Appl. Catal. A: Gen., 2012, 443, 202—206
[28]	Sakakura T., Choi J. C., Yasuda H., Chem. Rev., 2007, 107(6), 2365—2387
[29]	Wu X. M., Kang M., Zhao N., Wei W., Sun Y. H., Catal. Commun., 2014, 46, 46—50
[30]	Wu W., Zhang E. S., Wei W., Huang T. K., Liu X. W., Yang S. F., Zou Y., Chem. J. Chinese Universities,2012, 33(10), 2223—2228
	(吴伟, 张恩生, 魏文, 黄桐堃, 刘新伟, 杨少凡, 邹永. 高等学校化学学报, 2012, 33(10), 2223—2228)

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[1]	张太文, 郭军, 张丹, 袁常梅, 邱双艳. trz-Cl-Cu-PMo₁₂的合成、表征及催化氧化碘离子性能[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(10): 20220215.
[2]	刘亚冰,李明阳,田戈,阿拉腾沙嘎,裴桐鹤,聂婧思. 基于2-氨基吡啶的两个簇基超分子化合物的合成、结构及催化性能[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(5): 995.
[3]	张荣慧, 闵灯, 王来来, 谢文健. 气相氟化合成氢氟烯烃催化剂的研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(10): 2199.
[4]	马清海,崔放,刘沐斐,徐林煦,张佳佳,崔铁钰. Pd/PdO纳米复合微球的合成及催化性能[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(10): 2041.
[5]	张晶, 董玉明, 刘湘, 李和兴. Z型光催化剂Sb₂WO₆/g-C₃N₄的制备及光催化性能[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(1): 123.
[6]	肖珊珊, 欧阳逸挺, 李小云, 王朝, 吴攀, 邓兆, 陈丽华, 苏宝连. 介孔SiO₂包覆Ag/ZIF-8核壳型催化材料的合成[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(6): 1235.
[7]	李娟, 祝林芳, 赵安婷, 雷国明, 高丽, 夏文, 汪丽. 六元瓜环修饰的花团状铜的催化活性[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(3): 422.
[8]	孟庆男, 王凯, 汤玉斐, 赵康, 相思源, 张恺, 赵朗. Au@SiO₂中空微球的制备及催化性能[J]. 高等学校化学学报, 2017, 38(3): 503.
[9]	杨梓薇, 周顺利, 王锐, 王峰, 姜延, 张秀芹. 纳米二氧化钛负载棉织物的制备及性能[J]. 高等学校化学学报, 2017, 38(10): 1880.
[10]	张燕平, 杨春辉, 陈攀, 冉唐春, 李娇, 印永祥. 等离子体还原催化剂在CO₂甲烷化反应中的活性[J]. 高等学校化学学报, 2016, 37(8): 1521.
[11]	魏雅娜, 张新村, 李辉, 徐骞, 岳凡, 王吉德. 钴(Ⅱ)-氨基酸配合物催化性能与氧合性能的关系[J]. 高等学校化学学报, 2016, 37(2): 354.
[12]	王慧春, 王发春, 李宝林. 基于环糊精的介孔碳材料的制备及催化性能[J]. 高等学校化学学报, 2016, 37(11): 2076.
[13]	张佳佳, 崔放, 邵青, 徐林煦, 崔铁钰. 从双金属配位聚合物到一维Ag@Co₃O₄纳米复合催化材料[J]. 高等学校化学学报, 2016, 37(10): 1876.
[14]	曹晓璐, 王龙龙, 王亚骏, 徐群杰, 李巧霞. 氨基修饰Pd/TiO₂/C复合催化剂的制备及在碱性溶液中对乙醇的催化氧化性能[J]. 高等学校化学学报, 2015, 36(6): 1187.
[15]	刘超, 卓馨, 成慧, 刘闯, 刘新华. 基于二乙烯三胺配体的锌配合物的合成、晶体结构及均相催化性能[J]. 高等学校化学学报, 2015, 36(5): 831.

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