Photoinduced Trifluoromethyl/arylation Reaction of Carbon Carbon Double Bond Involving CF3Br for the Synthesis of CF3-substituted 1,1-Diaryl Alkane Derivatives

doi:10.7503/cjcu20240048

Abstract

Abstract:

A synergistic catalytic strategy combining photocatalysis and transition metal catalysis was employed to achieve the carbon carbon double bond trifluoromethyl/arylation reaction in which the inexpensive and readily available bromotrifluoromethane and aromatic amines were used as substrates. A series of potentially biologically active CF₃-substituted 1，1-diaryl alkane derivatives was synthesized. This work explores the possibility of aromatic amines as arylation reagents， enriches the types of arylation reagents， clarifies the conditions for the arylation process and explores the reaction mechanism. This method has the characteristics of simple operation， low cost and easy availability， providing a concise and effective approach for the synthesis of trifluoromethyl substituted 1，1-diaryl alkanes derivatives.

Key words: Photocatalysis, Trifluorobromomrthane, Trifluoromethyl/arylation, 1, 1-Diaryl alkane derivative

CLC Number:

O625.2

TrendMD:

MA Ransong, BI Jili, HU Yulai. Photoinduced Trifluoromethyl/arylation Reaction of Carbon Carbon Double Bond Involving CF₃Br for the Synthesis of CF₃-substituted 1,1-Diaryl Alkane Derivatives[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(5): 20240048.

Figures/Tables 2

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Compd.	Appearance	Yield ^a （%）	HRMS（calcd.）， m/z［M+H］⁺	Compd.	Appearance	Yield ^a （%）	HRMS（calcd.）， m/z［M+H］⁺
3a	Colorless oil	78	324.1570（324.1564）	3k	Colorless oil	56	350.1726（350.1719）
3b	Colorless oil	66	338.1726（338.1723）	3l	Colorless oil	24	372.1570（372.1548）
3c	Colorless oil	52	352.1883（352.1873）	3m	Colorless oil	48	386.1726（386.1721）
3d	Colorless oil	35	408.2509（408.2525）	3o	Colorless oil	26	380.2196（380.2182）
3e	Colorless oil	64	380.2196（380.2195）	5 ^b	Colorless oil	31	318.1076（318.1074）
3f	Colorless oil	58	338.1726（338.1719）	6a	Colorless oil	71	386.1726（386.1717）
3g	Colorless oil	65	350.1726（350.1729）	6f	Colorless oil	67	354.1675（354.1672）
3h	Colorless oil	60	364.1883（364.1877）	6g	Colorless oil	65	370.1777（370.1773）
3i ^b	Colorless oil	68	388.1495（388.1498）	6h	Colorless oil	48	300.1028（300.1026）
3j ^b	Colorless oil	67	520.2281（520.2277）

Compd.	Appearance	Yield ^a （%）	HRMS（calcd.）， m/z［M+H］⁺	Compd.	Appearance	Yield ^a （%）	HRMS（calcd.）， m/z［M+H］⁺
3a	Colorless oil	78	324.1570（324.1564）	3k	Colorless oil	56	350.1726（350.1719）
3b	Colorless oil	66	338.1726（338.1723）	3l	Colorless oil	24	372.1570（372.1548）
3c	Colorless oil	52	352.1883（352.1873）	3m	Colorless oil	48	386.1726（386.1721）
3d	Colorless oil	35	408.2509（408.2525）	3o	Colorless oil	26	380.2196（380.2182）
3e	Colorless oil	64	380.2196（380.2195）	5 ^b	Colorless oil	31	318.1076（318.1074）
3f	Colorless oil	58	338.1726（338.1719）	6a	Colorless oil	71	386.1726（386.1717）
3g	Colorless oil	65	350.1726（350.1729）	6f	Colorless oil	67	354.1675（354.1672）
3h	Colorless oil	60	364.1883（364.1877）	6g	Colorless oil	65	370.1777（370.1773）
3i ^b	Colorless oil	68	388.1495（388.1498）	6h	Colorless oil	48	300.1028（300.1026）
3j ^b	Colorless oil	67	520.2281（520.2277）

Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（150 MHz， CDCl₃）， δ	¹⁹F NMR（376 MHz， CDCl₃）， δ
3a	7.14（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.08（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.82（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.67（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.19（t， J=7.6 Hz， 1H）， 3.75（s， 3H）， 2.90（s， 6H）， 2.87—2.77 （m， 2H）	158.1， 149.3， 135.8， 131.1， 128.4， 128.0， 126.6（q， J_C—F=276.8 Hz）， 113.9， 112.7， 55.2， 43.3（q， J_C—F=2.4 Hz）， 40.6， 39.9（q， J_C—F=26.7 Hz）	-63.60 （t， J=10.5 Hz）
3b	7.14（d， J=9.0 Hz， 2H）， 7.05（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.82（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.63（d， J=9.0 Hz， 2H）， 4.18（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.75（s， 3H）， 3.34（t， J=7.2 Hz， 2H）， 2.85（s， 3H）， 2.84—2.78（m， 2H）， 1.08（t， J=6.6 Hz， 3H）	158.1， 147.8， 135.8， 130.5， 128.4， 128.0， 126.6（q， J_C—F=276.3 Hz）， 113.9， 112.4， 55.2， 46.8， 43.3（q， J_C—F=2.7 Hz）， 40.0（q， J_C—F=26.7 Hz）， 37.4， 11.3	-63.61 （t， J=10.5 Hz）
3c	7.15（d， J=7.2 Hz， 2H）， 7.03（d， J=7.2 Hz， 2H）， 6.82（d， J=9.0 Hz， 2H）， 6.59（d， J=9.0 Hz， 2H）， 4.17（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.76（s， 3H）， 3.30（t， J=6.6 Hz， 2H）， 2.84—2.78（m， 2H）， 1.12（t， J=6.6 Hz， 3H）	158.1， 146.5， 135.8， 129.9， 128.4， 128.1， 126.6（q， J_C—F=276.2 Hz）， 113.9， 111.9， 55.2， 44.3， 43.2（q， J_C—F=2.6 Hz）， 40.0（q， J_C—F=26.7 Hz）， 12.6	-63.65 （t， J=10.5 Hz）
Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（150 MHz， CDCl₃）， δ	¹⁹F NMR（376 MHz， CDCl₃）， δ
3d	7.16（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.03（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.83（d， J=9.0 Hz， 2H）， 6.56（d， J=9.0 Hz， 2H）， 4.17（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.77（s， 3H）， 3.21（t， J=7.2 Hz， 4H）， 2.85—2.77（m， 2H）， 1.56—1.51（m， 4H）， 1.36—1.30（m， 4H）， 0.94（t， J=7.2 Hz， 6H）	158.1， 146.9， 135.8， 129.6， 128.4， 128.0， 126.6（q， J_C—F=276.0 Hz）， 113.9， 111.7， 55.2， 50.8， 43.2（q， J_C—F=2.6 Hz）， 40.0（q， J_C—F=26.7 Hz）， 29.4， 20.3， 14.0	-63.69 （t， J=10.5 Hz）
3e	7.16（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.01（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.82（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.79（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.18（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.76（s， 3H）， 3.74—3.70（m， 2H）， 2.84—2.78（m， 2H）， 1.17（d， J=6.6 Hz， 12H）	158.2， 146.6， 135.6， 132.6， 128.5， 127.3， 126.6（q， J_C—F=276.2 Hz）， 119.0， 113.9， 55.2， 47.5， 43.4（q， J_C—F=2.6 Hz）， 40.0（q， J_C—F=26.7 Hz）， 21.3， 21.3	-63.64 （t， J=10.5 Hz）
3f	7.16（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.99（t， J=2.0 Hz， 2H）， 6.94—6.92（m， 1H）， 6.83（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.19（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.76（s， 3H）， 2.87—2.78（m， 2H）， 2.64（s， 6H）， 2.27（s， 3H）	158.2， 151.3， 137.1， 135.3， 132.2， 130.1， 126.5（q， J_C—F=276.3 Hz）， 128.4， 125.0， 118.4， 114.0， 55.2， 44.2， 43.6（q， J_C—F=2.6 Hz）， 39.9（q， J_C—F=26.9 Hz）， 18.5	-63.69 （t， J=10.5 Hz）
3g	7.12（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.01（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.75（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.40（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.08（t， J=7.6 Hz， 1H）， 3.64（s， 3H）， 3.10（t， J=6.4 Hz， 4H）， 2.89—2.79（m， 2H）， 1.87—1.84（m， 4H）	159.1， 148.0， 137.5， 131.1， 129.2， 128.8， 126.3（q， J_C—F=275.6 Hz）， 114.8， 112.7， 55.8， 48.4， 44.2（q， J_C—F=2.9 Hz）， 39.7（q， J_C—F=26.3 Hz）， 26.0	-63.64 （t， J=10.5 Hz）
3h	7.14（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.08（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.85（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.82（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.20（t， J=7.6 Hz， 1H）， 3.76（s， 3H）， 3.10（t， J=5.2 Hz， 4H）， 2.86—2.77（m， 2H）， 1.70—1.65（m， 4H）， 1.57—1.51（m， 2H）	158.2， 150.8， 135.5， 133.5， 128.4， 127.9， 126.5（q， J_C—F=276.3 Hz）， 116.5， 113.9， 55.2， 50.5， 43.4（q， J_C—F=2.6 Hz）， 39.9（q， J_C—F=26.7 Hz）， 25.9， 24.3	-63.63 （t， J=10.5 Hz）
3i	7.14—7.11（m， 4H）， 6.83—6.81（m， 4H）， 4.21（t， J=7.8 Hz， 1H）， 3.82（t， J=4.8 Hz， 4H）， 3.75（s， 3H）， 3.10（t， J=4.2 Hz， 4H）， 2.85—2.78（m， 2H）	158.2， 149.8， 135.3， 134.5， 128.4， 128.1， 126.5（q， J_C—F=276.5 Hz）， 115.7， 114.0， 66.9， 55.2， 49.2， 43.4（q， J_C—F=2.4 Hz）， 39.8（q， J_C—F= 26.9 Hz）	-63.60 （t， J=10.5 Hz）
3j	7.15（d， J=8.8 Hz， 2H）， 7.03（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.82（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.57（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.17（t， J=7.6 Hz， 1H）， 3.76（s， 3H）， 3.71（t， J=5.6 Hz， 4H）， 3.66—3.62（m， 12H）， 3.54（t， J=6.0 Hz， 4H）， 2.85—2.76（m， 2H）	158.1， 146.2， 135.8， 130.2， 128.3， 128.1， 126.5（q， J_C—F=276.1 Hz）， 113.9， 111.4， 71.3， 70.1， 70.1， 68.6， 55.2， 52.4， 43.2（q， J_C—F=2.4 Hz）， 39.9（q， J_C—F=26.7 Hz）	-63.62 （t， J=10.5 Hz）
3k	7.15（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.90（d， J=8.4 Hz， 1H）， 6.81（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.78（s， 1H）， 6.50（d， J=8.4 Hz， 1H）， 4.13（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.75（s， 3H）， 3.16（t， J=5.6 Hz， 2H）， 2.83—2.75（m， 5H）， 2.70（t， J=5.6 Hz， 2H）， 1.97—1.91（m， 2H）	158.1， 145.4， 135.8， 130.8， 128.4， 127.8， 126.6（q， J_C—F=276.3 Hz）， 125.6， 123.0， 113.9， 110.9， 55.2， 51.2， 43.3（q， J_C—F=2.7 Hz）， 34.0（q， J_C—F=26.7 Hz）， 39.1， 27.8， 22.4	-63.64 （t， J=10.5 Hz）
3l	7.24（t， J=7.6 Hz， 2H）， 7.16（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.11（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.02（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.00（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.91（t， J=7.2 Hz， 1H）， 6.84（d， J=8.8 Hz， 2H）， 5.65（s， 1H）， 4.23（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.77（s， 3H）， 2.88—2.79（m， 2H）	158.3， 143.1， 141.7， 135.7， 135.2， 129.3， 128.4， 128.2， 126.5（q， J_C—F =276.2 Hz）， 120.9， 118.0， 117.7， 114.0， 55.2， 43.6（q， J_C—F=2.6 Hz）， 39.8（q， J_C—F=27.0 Hz）	-63.61 （t， J=10.5 Hz）
3m	7.34—7.25（m， 5H）， 7.13（d， J=8.8 Hz， 2H）， 7.01（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.81（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.56（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.27（s， 2H）， 4.17（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.97（s， 1H）， 3.76（s， 3H）， 2.84—2.75（m， 2H）	158.1， 146.8， 139.3， 135.7， 132.2， 128.6， 128.4， 128.2， 127.5， 127.2， 126.5（q， J_C—F=276.2 Hz）， 113.9， 113.0， 55.2， 48.4， 43.4（q， J_C—F=2.7 Hz）， 39.9（q， J_C—F=26.7 Hz）	-63.61 （t， J=10.5 Hz）
3o	7.17（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.86（s， 2H）， 6.82（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.19（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.77（s， 3H）， 3.65（br， 2H）， 2.92—2.75（m， 4H）， 1.23（d， J=6.8 Hz， 12H）	158.1， 138.8， 135.7， 133.0， 132.6， 128.5， 126.6（q， J_C—F=276.3 Hz）， 121.7， 113.9， 55.2， 44.1（q， J_C—F=2.7 Hz）， 40.3（q， J_C—F=26.6 Hz）， 28.0， 22.4， 22.4	-63.62 （t， J=10.5 Hz）
Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（150 MHz， CDCl₃）， δ	¹⁹F NMR（376 MHz， CDCl₃）， δ
5	7.27（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.12—7.08（m， 2H）， 6.87（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.69（t， J=7.6 Hz， 1H）， 6.54（d， J=8.0 Hz， 2H）， 4.68（t， J=6.4 Hz， 1H）， 4.05（br， 1H）， 3.77（s， 3H）， 2.69—2.47（m， 2H）	159.1， 146.3， 133.7， 129.2， 127.3， 125.8（q， J_C—F=276.3 Hz）， 118.1， 114.4， 113.6， 55.2， 52.5（q， J_C—F=2.9 Hz）， 41.8（q， J_C—F=26.7 Hz）	-63.35 （t， J=10.5 Hz）
6a	7.31—7.27（m， 2H）， 7.18（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.09—7.04（m， 3H）， 6.96（d， J=7.6 Hz， 2H）， 6.91（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.67（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.22（t， J=7.2 Hz， 1H）， 2.90（s， 6H）， 2.87—2.78（m， 2H）	157.2， 155.7， 149.4， 138.5， 130.6， 129.7， 128.7， 128.0， 123.1， 126.5（q， J_C—F=276.3 Hz）， 119.0， 118.8， 112.7， 43.5（q， J_C—F=2.6 Hz）， 40.5， 39.9（q， J_C—F=26.9 Hz）	-63.69 （t， J=10.5 Hz）
6f	7.08（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.78（s， 2H）， 6.72（s， 1H）， 6.66（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.17（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.82（s， 6H）， 2.89（s， 6H）， 2.86—2.77（m， 2H）	149.3， 148.9， 147.6， 136.2， 130.8， 127.9， 126.5 （q， J_C—F=276.3 Hz）， 119.2， 112.7， 111.2， 111.0， 55.8， 43.7（q， J_C—F=2.6 Hz）， 40.5， 39.9（q， J_C—F=26.7 Hz）	-63.68 （t， J=10.5 Hz）
6g	7.31—7.24（m， 8H）， 7.18（t， J=7.2 Hz， 2H）， 7.11（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.64（d， J=9.2 Hz， 2H）， 3.52（t， J=10.8 Hz， 1H）， 2.92（s， 6H）	148.8， 145.9， 132.8， 129.6， 128.9， 127.8， 126.1（q， J_C—F=277.7 Hz）， 126.2， 111.7， 46.0， 44.1（q， J_C—F=26.0 Hz）， 40.4	-55.91 （t， J=11.3 Hz）
6h	7.15—7.13（m， 3H）， 6.90（dd， J=5.2， 3.6 Hz， 1H）， 6.84（dt， J=3.6， 0.8 Hz， 1H）， 6.68（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.47（t， J=7.2 Hz， 1H）， 2.93（s， 6H）， 2.90—2.79（m， 2H）	149.6， 148.0， 130.1， 128.0， 126.6， 124.0， 126.1（q， J_C—F=276.3 Hz）， 123.8， 112.6， 41.2（q， J_C—F=27.0 Hz）， 40.5， 39.9（q， J_C—F=2.9 Hz）	-63.85 （t， J=10.5 Hz）

Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（150 MHz， CDCl₃）， δ	¹⁹F NMR（376 MHz， CDCl₃）， δ
3a	7.14（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.08（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.82（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.67（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.19（t， J=7.6 Hz， 1H）， 3.75（s， 3H）， 2.90（s， 6H）， 2.87—2.77 （m， 2H）	158.1， 149.3， 135.8， 131.1， 128.4， 128.0， 126.6（q， J_C—F=276.8 Hz）， 113.9， 112.7， 55.2， 43.3（q， J_C—F=2.4 Hz）， 40.6， 39.9（q， J_C—F=26.7 Hz）	-63.60 （t， J=10.5 Hz）
3b	7.14（d， J=9.0 Hz， 2H）， 7.05（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.82（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.63（d， J=9.0 Hz， 2H）， 4.18（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.75（s， 3H）， 3.34（t， J=7.2 Hz， 2H）， 2.85（s， 3H）， 2.84—2.78（m， 2H）， 1.08（t， J=6.6 Hz， 3H）	158.1， 147.8， 135.8， 130.5， 128.4， 128.0， 126.6（q， J_C—F=276.3 Hz）， 113.9， 112.4， 55.2， 46.8， 43.3（q， J_C—F=2.7 Hz）， 40.0（q， J_C—F=26.7 Hz）， 37.4， 11.3	-63.61 （t， J=10.5 Hz）
3c	7.15（d， J=7.2 Hz， 2H）， 7.03（d， J=7.2 Hz， 2H）， 6.82（d， J=9.0 Hz， 2H）， 6.59（d， J=9.0 Hz， 2H）， 4.17（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.76（s， 3H）， 3.30（t， J=6.6 Hz， 2H）， 2.84—2.78（m， 2H）， 1.12（t， J=6.6 Hz， 3H）	158.1， 146.5， 135.8， 129.9， 128.4， 128.1， 126.6（q， J_C—F=276.2 Hz）， 113.9， 111.9， 55.2， 44.3， 43.2（q， J_C—F=2.6 Hz）， 40.0（q， J_C—F=26.7 Hz）， 12.6	-63.65 （t， J=10.5 Hz）
Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（150 MHz， CDCl₃）， δ	¹⁹F NMR（376 MHz， CDCl₃）， δ
3d	7.16（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.03（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.83（d， J=9.0 Hz， 2H）， 6.56（d， J=9.0 Hz， 2H）， 4.17（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.77（s， 3H）， 3.21（t， J=7.2 Hz， 4H）， 2.85—2.77（m， 2H）， 1.56—1.51（m， 4H）， 1.36—1.30（m， 4H）， 0.94（t， J=7.2 Hz， 6H）	158.1， 146.9， 135.8， 129.6， 128.4， 128.0， 126.6（q， J_C—F=276.0 Hz）， 113.9， 111.7， 55.2， 50.8， 43.2（q， J_C—F=2.6 Hz）， 40.0（q， J_C—F=26.7 Hz）， 29.4， 20.3， 14.0	-63.69 （t， J=10.5 Hz）
3e	7.16（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.01（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.82（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.79（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.18（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.76（s， 3H）， 3.74—3.70（m， 2H）， 2.84—2.78（m， 2H）， 1.17（d， J=6.6 Hz， 12H）	158.2， 146.6， 135.6， 132.6， 128.5， 127.3， 126.6（q， J_C—F=276.2 Hz）， 119.0， 113.9， 55.2， 47.5， 43.4（q， J_C—F=2.6 Hz）， 40.0（q， J_C—F=26.7 Hz）， 21.3， 21.3	-63.64 （t， J=10.5 Hz）
3f	7.16（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.99（t， J=2.0 Hz， 2H）， 6.94—6.92（m， 1H）， 6.83（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.19（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.76（s， 3H）， 2.87—2.78（m， 2H）， 2.64（s， 6H）， 2.27（s， 3H）	158.2， 151.3， 137.1， 135.3， 132.2， 130.1， 126.5（q， J_C—F=276.3 Hz）， 128.4， 125.0， 118.4， 114.0， 55.2， 44.2， 43.6（q， J_C—F=2.6 Hz）， 39.9（q， J_C—F=26.9 Hz）， 18.5	-63.69 （t， J=10.5 Hz）
3g	7.12（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.01（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.75（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.40（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.08（t， J=7.6 Hz， 1H）， 3.64（s， 3H）， 3.10（t， J=6.4 Hz， 4H）， 2.89—2.79（m， 2H）， 1.87—1.84（m， 4H）	159.1， 148.0， 137.5， 131.1， 129.2， 128.8， 126.3（q， J_C—F=275.6 Hz）， 114.8， 112.7， 55.8， 48.4， 44.2（q， J_C—F=2.9 Hz）， 39.7（q， J_C—F=26.3 Hz）， 26.0	-63.64 （t， J=10.5 Hz）
3h	7.14（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.08（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.85（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.82（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.20（t， J=7.6 Hz， 1H）， 3.76（s， 3H）， 3.10（t， J=5.2 Hz， 4H）， 2.86—2.77（m， 2H）， 1.70—1.65（m， 4H）， 1.57—1.51（m， 2H）	158.2， 150.8， 135.5， 133.5， 128.4， 127.9， 126.5（q， J_C—F=276.3 Hz）， 116.5， 113.9， 55.2， 50.5， 43.4（q， J_C—F=2.6 Hz）， 39.9（q， J_C—F=26.7 Hz）， 25.9， 24.3	-63.63 （t， J=10.5 Hz）
3i	7.14—7.11（m， 4H）， 6.83—6.81（m， 4H）， 4.21（t， J=7.8 Hz， 1H）， 3.82（t， J=4.8 Hz， 4H）， 3.75（s， 3H）， 3.10（t， J=4.2 Hz， 4H）， 2.85—2.78（m， 2H）	158.2， 149.8， 135.3， 134.5， 128.4， 128.1， 126.5（q， J_C—F=276.5 Hz）， 115.7， 114.0， 66.9， 55.2， 49.2， 43.4（q， J_C—F=2.4 Hz）， 39.8（q， J_C—F= 26.9 Hz）	-63.60 （t， J=10.5 Hz）
3j	7.15（d， J=8.8 Hz， 2H）， 7.03（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.82（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.57（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.17（t， J=7.6 Hz， 1H）， 3.76（s， 3H）， 3.71（t， J=5.6 Hz， 4H）， 3.66—3.62（m， 12H）， 3.54（t， J=6.0 Hz， 4H）， 2.85—2.76（m， 2H）	158.1， 146.2， 135.8， 130.2， 128.3， 128.1， 126.5（q， J_C—F=276.1 Hz）， 113.9， 111.4， 71.3， 70.1， 70.1， 68.6， 55.2， 52.4， 43.2（q， J_C—F=2.4 Hz）， 39.9（q， J_C—F=26.7 Hz）	-63.62 （t， J=10.5 Hz）
3k	7.15（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.90（d， J=8.4 Hz， 1H）， 6.81（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.78（s， 1H）， 6.50（d， J=8.4 Hz， 1H）， 4.13（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.75（s， 3H）， 3.16（t， J=5.6 Hz， 2H）， 2.83—2.75（m， 5H）， 2.70（t， J=5.6 Hz， 2H）， 1.97—1.91（m， 2H）	158.1， 145.4， 135.8， 130.8， 128.4， 127.8， 126.6（q， J_C—F=276.3 Hz）， 125.6， 123.0， 113.9， 110.9， 55.2， 51.2， 43.3（q， J_C—F=2.7 Hz）， 34.0（q， J_C—F=26.7 Hz）， 39.1， 27.8， 22.4	-63.64 （t， J=10.5 Hz）
3l	7.24（t， J=7.6 Hz， 2H）， 7.16（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.11（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.02（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.00（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.91（t， J=7.2 Hz， 1H）， 6.84（d， J=8.8 Hz， 2H）， 5.65（s， 1H）， 4.23（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.77（s， 3H）， 2.88—2.79（m， 2H）	158.3， 143.1， 141.7， 135.7， 135.2， 129.3， 128.4， 128.2， 126.5（q， J_C—F =276.2 Hz）， 120.9， 118.0， 117.7， 114.0， 55.2， 43.6（q， J_C—F=2.6 Hz）， 39.8（q， J_C—F=27.0 Hz）	-63.61 （t， J=10.5 Hz）
3m	7.34—7.25（m， 5H）， 7.13（d， J=8.8 Hz， 2H）， 7.01（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.81（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.56（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.27（s， 2H）， 4.17（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.97（s， 1H）， 3.76（s， 3H）， 2.84—2.75（m， 2H）	158.1， 146.8， 139.3， 135.7， 132.2， 128.6， 128.4， 128.2， 127.5， 127.2， 126.5（q， J_C—F=276.2 Hz）， 113.9， 113.0， 55.2， 48.4， 43.4（q， J_C—F=2.7 Hz）， 39.9（q， J_C—F=26.7 Hz）	-63.61 （t， J=10.5 Hz）
3o	7.17（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.86（s， 2H）， 6.82（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.19（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.77（s， 3H）， 3.65（br， 2H）， 2.92—2.75（m， 4H）， 1.23（d， J=6.8 Hz， 12H）	158.1， 138.8， 135.7， 133.0， 132.6， 128.5， 126.6（q， J_C—F=276.3 Hz）， 121.7， 113.9， 55.2， 44.1（q， J_C—F=2.7 Hz）， 40.3（q， J_C—F=26.6 Hz）， 28.0， 22.4， 22.4	-63.62 （t， J=10.5 Hz）
Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（150 MHz， CDCl₃）， δ	¹⁹F NMR（376 MHz， CDCl₃）， δ
5	7.27（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.12—7.08（m， 2H）， 6.87（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.69（t， J=7.6 Hz， 1H）， 6.54（d， J=8.0 Hz， 2H）， 4.68（t， J=6.4 Hz， 1H）， 4.05（br， 1H）， 3.77（s， 3H）， 2.69—2.47（m， 2H）	159.1， 146.3， 133.7， 129.2， 127.3， 125.8（q， J_C—F=276.3 Hz）， 118.1， 114.4， 113.6， 55.2， 52.5（q， J_C—F=2.9 Hz）， 41.8（q， J_C—F=26.7 Hz）	-63.35 （t， J=10.5 Hz）
6a	7.31—7.27（m， 2H）， 7.18（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.09—7.04（m， 3H）， 6.96（d， J=7.6 Hz， 2H）， 6.91（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.67（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.22（t， J=7.2 Hz， 1H）， 2.90（s， 6H）， 2.87—2.78（m， 2H）	157.2， 155.7， 149.4， 138.5， 130.6， 129.7， 128.7， 128.0， 123.1， 126.5（q， J_C—F=276.3 Hz）， 119.0， 118.8， 112.7， 43.5（q， J_C—F=2.6 Hz）， 40.5， 39.9（q， J_C—F=26.9 Hz）	-63.69 （t， J=10.5 Hz）
6f	7.08（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.78（s， 2H）， 6.72（s， 1H）， 6.66（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.17（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.82（s， 6H）， 2.89（s， 6H）， 2.86—2.77（m， 2H）	149.3， 148.9， 147.6， 136.2， 130.8， 127.9， 126.5 （q， J_C—F=276.3 Hz）， 119.2， 112.7， 111.2， 111.0， 55.8， 43.7（q， J_C—F=2.6 Hz）， 40.5， 39.9（q， J_C—F=26.7 Hz）	-63.68 （t， J=10.5 Hz）
6g	7.31—7.24（m， 8H）， 7.18（t， J=7.2 Hz， 2H）， 7.11（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.64（d， J=9.2 Hz， 2H）， 3.52（t， J=10.8 Hz， 1H）， 2.92（s， 6H）	148.8， 145.9， 132.8， 129.6， 128.9， 127.8， 126.1（q， J_C—F=277.7 Hz）， 126.2， 111.7， 46.0， 44.1（q， J_C—F=26.0 Hz）， 40.4	-55.91 （t， J=11.3 Hz）
6h	7.15—7.13（m， 3H）， 6.90（dd， J=5.2， 3.6 Hz， 1H）， 6.84（dt， J=3.6， 0.8 Hz， 1H）， 6.68（d， J=8.8 Hz， 2H）， 4.47（t， J=7.2 Hz， 1H）， 2.93（s， 6H）， 2.90—2.79（m， 2H）	149.6， 148.0， 130.1， 128.0， 126.6， 124.0， 126.1（q， J_C—F=276.3 Hz）， 123.8， 112.6， 41.2（q， J_C—F=27.0 Hz）， 40.5， 39.9（q， J_C—F=2.9 Hz）	-63.85 （t， J=10.5 Hz）

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Photoinduced Trifluoromethyl/arylation Reaction of Carbon Carbon Double Bond Involving CF₃Br for the Synthesis of CF₃-substituted 1,1-Diaryl Alkane Derivatives

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