Synthesis and Application of Fluorescent Probe for Detection of Glyphosate Based on Zinc Ion

doi:10.7503/cjcu20250380

Abstract

Abstract:

A novel benzothiazole-based fluorescent probe（DHB） was designed and synthesized， and its structure was characterized using means of nuclear magnetic resonance（NMR）， Fourier transform infrared spectroscopy（FTIR）， mass spectrometry（MS） and high-resolution mass spectrometry（HRMS）. The research results indicate that probe DHB forms a 1∶1 complex with Zn²⁺， exhibiting strong fluorescence emission and achieving specific recognition of Zn²⁺ without interference from other coexisting metal ions and anions. The detection limit was 4.01×10^-8 mol/L. When glyphosate was further added to the complex DHB-Zn²⁺， the system exhibited a significant fluorescence quenching effect with a response time of 18 s， and was not affected by other organophosphorus pesticides and common anions. The detection limit was as low as 3.81×10^-8 mol/L. Meanwhile， the reaction mechanism of probe DHB continuously recognizing Zn²⁺ and glyphosate was revealed by FTIR and HRMS. That is， the C=O in the structure of probe DHB underwent enol tautomerism， and the enol hydroxyl formed thereby， along with the O—H and the nitrogen heteroatom of C=N in the probe structure， jointly participated in the coordination with Zn²⁺. The synergistic coordination of amino， carboxyl and phosphate groups in the glyphosate molecule enabled it to form a stronger complex with Zn²⁺， resulting in the displacement of Zn²⁺ from the complex DHB-Zn²⁺. Furthermore， probe DHB and the complex DHB-Zn²⁺ can be applied to the analysis and detection of Zn²⁺ and glyphosate in the environment， which has a certain practical value.

Key words: Benzothiazole, Fluorescent probe, Glyphosate, Zn²⁺

CLC Number:

O657.3

TrendMD:

XIONG Xin, LIU Funan, PIAN Tongyan, FAN Wenzhe, ZHANG Ziyi, LI Mingjian, LIU Jiayu, CAO Xiaoqin, SHU Penghua. Synthesis and Application of Fluorescent Probe for Detection of Glyphosate Based on Zinc Ion[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2026, 47(7): 20250380.

Figures/Tables 12

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Sensor	Response time/s	Detecting range/（µmol∙L^-1）	LOD/（µmol∙L^-1）	Reference
DCB⁃Cu²⁺	30	0─11	0.2800	［24］
BMDH⁃Cu²⁺	1500	0─10	0.0106	［25］
CCU⁃Cu²⁺	50	0─100	0.0502	［26］
FASRH⁃Cu²⁺	300	0─8	1.870	［27］
DT⁃Cu²⁺	20	0─20	0.071	［28］
DHB⁃Zn²⁺	18	1─8	0.0381	This work

Sensor	Response time/s	Detecting range/（µmol∙L^-1）	LOD/（µmol∙L^-1）	Reference
DCB⁃Cu²⁺	30	0─11	0.2800	［24］
BMDH⁃Cu²⁺	1500	0─10	0.0106	［25］
CCU⁃Cu²⁺	50	0─100	0.0502	［26］
FASRH⁃Cu²⁺	300	0─8	1.870	［27］
DT⁃Cu²⁺	20	0─20	0.071	［28］
DHB⁃Zn²⁺	18	1─8	0.0381	This work

Sample	Added/（μmol∙L^-1）	Detected/（μmol∙L^-1）	Recovery（%）	RSD（%， n=3）
River water	1.00	0.95	95.0	1.9
	3.00	3.05	101.7	2.3
	5.00	4.96	99.2	3.5
	7.00	7.02	100.3	1.1
Tap water	1.00	0.99	99.0	2.0
	3.00	3.01	100.3	2.8
	5.00	4.98	99.6	1.8
	7.00	7.01	100.1	3.0

Sample	Added/（μmol∙L^-1）	Detected/（μmol∙L^-1）	Recovery（%）	RSD（%， n=3）
River water	1.00	0.95	95.0	1.9
	3.00	3.05	101.7	2.3
	5.00	4.96	99.2	3.5
	7.00	7.02	100.3	1.1
Tap water	1.00	0.99	99.0	2.0
	3.00	3.01	100.3	2.8
	5.00	4.98	99.6	1.8
	7.00	7.01	100.1	3.0

Sample	Added/（μmol∙L^-1）	Detected/（μmol∙L^-1）	Recovery（%）	RSD（%， n=3）
River water	2.00	2.03	101.5	2.5
	4.00	4.02	100.5	2.1
	6.00	6.01	100.2	3.1
	8.00	7.99	99.9	2.9
Tap water	2.00	2.02	101.0	1.1
	4.00	4.05	101.3	1.6
	6.00	5.98	99.7	3.3
	8.00	7.96	99.5	1.7