Development and Applications of Ligation-Desulfurization Strategy in Protein Chemical Synthesis

doi:10.7503/cjcu20240196

Abstract

Abstract:

Protein chemical synthesis plays a crucial role in preparing protein with specific sequences and structures. Traditional solid-phase peptide synthesis encounters limitations due to the efficiency of stepwise amino acid coupling and deprotection reactions， posing challenges for synthesizing longer proteins in a single synthesis. Native chemical ligation and peptide hydrazide ligation have significantly facilitated protein synthesis by efficiently connecting unprotected peptide fragments. However， these ligation strategies rely on the relatively low abundance of cysteine in proteins， rendering them unsuitable for synthesizing proteins lacking cysteines or with inappropriate cysteine positions for ligation. The development of protein ligation-desulfurization has surmounted this hurdle by extending ligation sites to alanine and introducing thioamino acids. This innovation liberates protein synthesis from strict ligation site requirements. Moreover， advancements like VA044-based radical desulfurization and emerging desulfurization technologies such as photochemical desulfurization， P-B desulfurization， and iron-catalyzed desulfurization provide diverse options for protein chemical synthesis and expand its application scope. Overall， the chemical methods of protein ligation-desulfurization have undergone continuous evolution and innovation. This not only enriches synthetic methodology but also empowers in-depth investigations in protein engineering and chemical biology. This review provides a comprehensive overview of the development of ligation-desulfurization chemistry approaches in protein chemical synthesis in a timeline format. From the early native chemical ligation and peptide hydrazide ligation based on cysteine sites， to the breakthrough development of ligation-desulfurization strategies， to the exploration of thioamino acids and diversified desulfurization strategies， these techniques have not only enriched the strategies for peptide synthesis， but also demonstrated their broad application and development potential in protein synthesis. We expect that this review will provide insightful and valuable information for researchers in the field of protein chemical synthesis and stimulate further exploration and innovation in this field.

Key words: Native chemical ligation, Peptide hydrazide ligation, Desulfurization, Protein chemical synthesis, Thioamino acid

CLC Number:

O621

TrendMD:

XU Ling, YIN Panpan, LU Xianfu, LI Yiming. Development and Applications of Ligation-Desulfurization Strategy in Protein Chemical Synthesis[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(8): 20240196.

Figures/Tables 24

References 139

1	Kent S. B. H.， Chem. Soc. Rev.， 2009， 38（2），338—351
2	Dong S. W.， Zheng J. S.， Li Y. M.， Wang H.， Chen G.， Chen Y. X.， Fang G. M.， Guo J.， He C. M.， Hu H. G.， Li X. C.， Li Y. M.， Li Z. G.， Pan M.， Tang S.， Tian C. L.， Wang P.， Wu B.， Wu C. L.， Zhao J. F.， Liu L.， Sci. China Chem.， 2024， 67， 1060—1096
3	Fischer E.， Fourneau E.， Ber. Dtsch. Chem. Ges.， 1901， 34， 2868—2877
4	Curtius T.， Ber. Dtsch. Chem. Ges.， 1904， 70（1），57—72
5	Fischer E.， Ber. Dtsch. Chem. Ges.， 1905， 38（1），605
6	Kent S.， Sohma Y.， Liu S. H.， Bang D.， Pentelute B.， Mandal K.， J. Pept. Sci.， 2012， 18（7），428—436
7	Merrifield R. B.， J. Am. Chem. Soc.， 1963， 85（14），2149—2154
8	Merrifield R. B.， Stewart J. M.， Jernberg N.， Anal. Chem.， 1966， 38（13），1905—1914
9	Merrifield R. B.， Science， 1986， 232（4748），341—347
10	Hartrampf N.， Saebi A.， Poskus M.， Gates Z. P.， Callahan A. J.， Cowfer A. E.， Hanna S.， Antilla S.， Schissel C. K.， Quartararo A. J.， Ye X.， Mijalis A. J.， Simon M. D.， Loas A.， Liu S.， Jessen C.， Nielsen T. E.， Pentelute B. L.， Science， 2020， 368（6494）， 980—987
11	Dawson P. E.， Muir T. W.， Clark⁃Lewis I.， Kent S. B. H.， Science， 1994， 266（5186），776—779
12	Fang G. M.， Li Y. M.， Shen F.， Huang Y. C.， Li J. B.， Lin Y.， Cui H. K.， Liu L.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2011， 50（33）， 7645—7649
13	Fang G M.， Wang J. X.， Liu L.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2012， 51（41），10347—10350
14	Zheng J. S.， Tang S.， Qi Y. K.， Wang Z. P.， Liu L.， Nat. Protoc.， 2013， 8（12），2483—2495
15	Moura A.， Savageau M. A.， Alves R.， PloS One， 2013， 8（10），e77319
16	Loibl S. F.， Harpaz Z.， Seitz O.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2015， 54（50）， 15055—15059
17	Offer J.， Biopolymers， 2010， 94（4）， 530—541
18	Lutsky M. Y.， Nepomniaschiy N.， Brik A.， Chem. Commun.， 2008， 10， 1229—1231
19	Li X. C.， Lam H. Y.， Zhang Y. F.， Chan C. K.， Org. Lett.， 2010， 12（8）， 1724—1727
20	Li T. L.， Liu H.， Li X. C.， Org. Lett.， 2016， 18（22）， 5944—5947
21	Lee C. L.， Liu H.， Wong C. T.， Chow H. Y.， Li X. C.， J. Am. Chem. Soc.， 2016， 138（33）， 10477—10484
22	Bode J. W.， Fox R. M.， Baucom K. D.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2006， 45（8）， 1248—1252
23	Pusterla I.， Bode J. W.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2011， 51（2）， 513—516
24	Harmand T. J.， Murar C. E.， Bode J. W.， Nat. Protoc.， 2016， 11（6）， 1130—1147
25	Schmidt M.， Toplak A.， Quaedflieg P. J.， Nuijens T.， Curr. Opin. Chem. Biol.， 2017， 38， 1—7
26	Han D. Y.， Ren Y. X.， Yang Z. Y， Huang H.， Zheng J. S.， Chem. J. Chinese Universities， 2023， 44（10）， 20230188
	韩东阳，任宇祥，杨子毅，黄赫，郑基深. 高等学校化学学报， 2023， 44（10）， 20230188
27	Yan L. Z.， Dawson P. E.， J. Am. Chem. Soc.， 2001， 123（4）， 526—533
28	Rohde H.， Seitz O.， Biopolymers， 2010， 94（4），551—559
29	Deng Z. H.， Ai H. S.， Sun M. S.， Tong Z. B.， Du Y. X.， Qu Q.， Zhang L. Y.， Xu Z. Y.， Tao S. X.， Shi Q.， Li J. B.， Pan M.， Liu L.， Mol. Cell.， 2023， 83（17），3080—3094
30	Shin Y.， Winans K. A.， Backes B. J.， Kent S. B. H.， Ellman J. A.， Bertozzi C. R.， J. Am. Chem. Soc.， 1999， 121（50），11684—11689
31	Marcaurelle L. A.， Mizoue L. S.， Wilken J.， Oldham L.， Kent S. B. H.， Handel T. M.， Bertozzi C. R.， Chem. Eur. J.， 2001， 7（5），1129—1132
32	Mezzato S.， Schaffrath M.， Unverzagt C.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2005， 44（11），1650—1654
33	Yamamoto N.， Tanabe Y.， Okamoto R.， Dawson P. E.， Kajihara Y.， J. Am. Chem. Soc.， 2008， 130（2），501—510
34	Aussedat B.， Fasching B.， Johnston E.， Sane N.， Nagorny P.， Danishefsky S. J.， J. Am. Chem. Soc.， 2012， 134（7），3532—3541
35	Fernández⁃Tejada A.， Vadola P. A.， Danishefsky S. J.， J. Am. Chem. Soc.， 2014， 136（23），8450—8458
36	Wilkinson B. L.， Stone R. S.， Capicciotti C. J.， Thaysen⁃Andersen M.， Matthews J. M.， Packer N. H.， Ben R. N.， Payne R. J.， Angew. Chem.， 2012， 124（15），3666—3670
37	Wang P.， Dong S. W.， Shieh J. H.， Peguero E.， Hendrickson R.， Moore M. A. S.， Danishefsky S. J.， Science， 2013， 342（6164）， 1357—1360
38	Zhao J.， Liu X. L.， Liu J. L.， Ye F. R.， Wei B. C.， Deng M. G.， Li T. H.， Huang P.， Wang P.， J. Am. Chem. Soc.， 2024， 146（4），2615—2623
39	Sakamoto I.， Tezuka K.， Fukae K.， Ishii K.， Taduru K.， Maeda M.， Ouchi M.， Yoshida K.， Nambu Y.， Igarashi J.， Hayashi N.， Tsuji T.， Kajihara Y.， J. Am. Chem. Soc.， 2012， 134（12）， 5428—5431
40	van de Langemheen H.， van Hoeke M.， van Ufford H. C. Q.， Kruijtzer J. A. W.， Liskamp R. M. J.， Org. Biomol. Chem.， 2014， 12（25）， 4471—4478
41	Lee J.， Oh E. T.， Lee E.， Park H. J.， Kim C.， New J. Chem.， 2022， 46（32），15551—15556
42	Yim V. V.， Kavianinia I.， Cameron A. J.， Harris P. W.， Brimble M. A.， Org. Biomol. Chem.， 2020， 18（15），2838—2844
43	Chaudhuri D.， Ganesan R.， Vogelaar A.， Dughbaj M. A.， Beringer P. M.， Camarero J. A.， J. Org. Chem.， 2021， 86（21），15242—15246
44	Wierzbicka M.， Waliczek M.， Dziadecka A.， Stefanowicz P.， J. Org. Chem.， 2021， 86（17），12292—12299
45	Levinson A. M.， McGee J. H.， Roberts A. G.， Creech G. S.， Wang T.， Peterson M. T.， Hendrickson R. C.， Verdine G. L.， Danishefsky S. J.， J. Am. Chem. Soc.， 2017， 139（22）， 7632—7639
46	Bunker R. D.， Mandal K.， Bashiri G.， Chaston J. J.， Pentelute B. L.， Lott J. S.， Kent S. B. H.， Baker E. N.， Proc. Natl. Acad. Sci. USA， 2015， 112（14）， 4310—4315
47	Mandal K.， Uppalapati M.， Ault⁃Riché D.， Kenney J.， Lowitz J.， Sidhu S. S.， Kent S. B. H.， Proc. Natl. Acad. Sci. USA， 2012， 109（37），14779—14784
48	Weidmann J.， Schnölzer M.， Dawson P. E.， Hoheisel J. D.， Cell Chem. Biol.， 2019， 26（5），645—651
49	Muir T. W.， Sondhi D.， Cole P. A.， Proc. Natl. Acad. Sci. USA， 1998， 95（12），6705—6710
50	Muir T. W.， Annu. Rev. Biochem.， 2003， 72（1），249—289
51	Bilbrough T.， Piemontese E.， Seitz O.， Chem. Soc. Rev.， 2022， 51（13），5691—5730
52	Shivatare S. S.， Shivatare V. S.， Wong C. H.， Chem. Rev.， 2022， 122（20）， 15603—15671
53	Tashiro K.， Mohapatra J.， Brautigam C. A.， Liszczak G.， ACS Chem. Biol.， 2022， 17（4），810—815
54	Hanna C. C.， Kriegesmann J.， Dowman L. J.， Becker C. F. W.， Payne R. J.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2022， 61（15）， e202111266
55	Tolbert T. J.， Wong C. H.， J. Am. Chem. Soc.， 2000， 122（23），5421—5428
56	Macmillan D.， Bertozzi C. R.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2004， 43（11），1355—1359
57	Reif A.， Siebenhaar S.， Tröster A.， Schmälzlein M.， Lechner C.， Velisetty P.， Gottwald K.， Pöhner C.， Boos I.， Schubert V.， Rose‐John S.， Unverzagt C.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2014， 53（45）， 12125—12131
58	Ye F. R.， Zhao J.， Xu P.， Liu X. L.， Yu J.， Shangguan W.， Liu J. Z.， Luo X. S.， Li C.， Ying T. L.， Wang J.， Yu B.， Wang P.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2021， 60（23），12904—12910
59	Murakami M.， Kiuchi T.， Nishihara M.， Tezuka K.， Okamoto R.， Izumi M.， Kajihara Y.， Sci. Adv.， 2016， 2（1）， e1500678
60	Tan X. L.， Pan M.， Zheng Y.， Gao S.， Liang L. J.， Li Y. M.， Chem. Sci.， 2017， 8（10），6881—6887
61	Li Y. T.， Yi C.， Chen C. C.， Lan H.， Pan M.， Zhang S. J.， Huang Y. C.， Guan C. J.， Li Y. M.， Yu L.， Liu L.， Nat. Commun.， 2017， 8（1），14846
62	Pan M.， Gao S.， Zheng Y.， Tan X. D.， Lan H.， Tan X. L.， Sun D. M.， Lu L. N.， Wang T.， Zheng Q. Y.， Huang Y. C.， Wang J. W.， Liu L.， J. Am. Chem. Soc.， 2016， 138（23）， 7429—7435
63	Gao S.， Pan M.， Zheng Y.， Huang Y. C.， Zheng Q. Y.， Sun D. M.， Lu L. N.， Tan X. D.， Tan X. L.， Lan H.， Wang J. X.， Wang T.， Wang J. W.， Liu L.， J. Am. Chem. Soc.， 2016， 138（43），14497—14502
64	Tang S.， Liang L. J.， Si Y. Y.， Gao S.， Wang J. X.， Liang J.， Mei Z. Q.， Zheng J. S.， Liu L.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2017， 56（43），13333—13337
65	Pan M.， Zheng Q. Y.， Ding S.， Zhang L. J.， Qu Q.， Wang T.， Hong D. N.， Ren Y. J.， Liang L. J.， Chen C. L.， Mei Z. Q.， Liu L.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2019， 58（9），2627—2631
66	Chu G. C.， Pan M.， Li J. B.， Liu S. L.， Zuo C.， Tong Z. B.， Bai J. S.， Gong Q. Y.， Ai H. S.， Fan J.， Meng X. B.， Huang Y. C.， Shi J.， Deng H. T.， Tian C. L.， Li Y. M.， Liu L.， J. Am. Chem. Soc.， 2019， 141（8），3654—3663
67	Ai H. S.， Guo Y.， Sun D. M.， Liu S. L.， Qi Y. K.， Guo J.， Qu Q.， Gong Q. Y.， Zhao S. W.， Li J. B.， Liu L.， ChemBioChem， 2019， 20（2），221—229
68	Ai H. S.， Peng S.， Li J. B.， J. Pept. Sci.， 2022， 28（5）， e3381
69	Ai H. S.， Chu G. C.， Gong Q. Y.， Tong Z. B.， Deng Z. H.， Liu X.， Yang F.， Xu Z. Y.， Li J. B.， Tian C. L.， Liu L.， J. Am. Chem. Soc.， 2022， 144（40）， 18329—18337
70	Ai H. S.， Sun M. S.， Liu A. J.， Sun Z. X.， Liu T. T.， Cao L.， Liang L. J.， Qu Q.， Li Z. C.， Deng Z. H.， Tong Z. B.， Chu G. C.， Tian X. L.， Deng H. T.， Zhao S. W.， Li J. B.， Lou Z. Y.， Liu L.， Nat. Chem. Biol.， 2022， 18（9），972—980
71	Pan M.， Zheng Q. Y.， Wang T.， Liang L. J.， Mao J. X.， Zuo C.， Ding R. C.， Ai H. S.， Xie Y.， Si D.， Yu Y. Y.， Liu L.， Zhao M. L.， Nature， 2021， 600（7888），334—338
72	Liang L. J.， Chu G. C.， Qu Q.， Zuo C.， Mao J. X.， Zheng Q. Y.， Chen J. N.， Meng X. B.， Jing Y.， Deng H. T.， Li Y. M.， Liu L.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2021， 60（31），17171—17177
73	Xu L.， Fan J.， Wang Y.， Zhang Z. P.， Fu Y.， Li Y. M.， Shi J.， Chem. Commun.， 2019， 55（49），7109—7112
74	Zuo C.， Shi W. W.， Chen X. X.， Glatz M.， Riedl B.， Flamme I.， Pook E.， Wang J. W.， Fang G. M.， Bierer D.， Liu L.， Sci. China Chem.， 2019， 62（10），1371—1378
75	Chang H. N.， Liu B. Y.， Qi Y. K.， Zhou Y.， Chen Y. P.， Pan K. M.， Li W. W.， Zhou X. M.， Ma W. W.， Fu C. Y.， Qi Y. M.， Liu L.， Gao Y. F.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2015， 54（40）， 11760—11764
76	Zhang L.， Shen H.， Gong Y. Y.， Pang X. J.， Yi M. Q.， Guo L.， Li J.， Arroyo S.， Lu X.， Ovchinnikov S.， Cheng G.， Liu X. D.， Jiang X.， Feng S.， Deng H. T.， Chem. Sci.， 2019， 10（11），3271—3280
77	Zhao R.， Shi P.， Wei X. X.， Xia Z. M.， Shi C. W.， Shi J.， Org. Lett.， 2023， 25（35），6544—6548
78	Premdjee B.， Andersen A. S.， Larance M.， Conde⁃Frieboes K. W.， Payne R. J.， J. Am. Chem. Soc.， 2021， 143（14）， 5336—5342
79	Wang J. X.， Fang G. M.， He Y.， Qu D. L.， Yu M.， Hong Z. Y.， Liu L.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2015， 54（7）， 2194—2198
80	Wang Z. M.， Xu W. L.， Liu L.， Zhu T. F.， Nat. Chem.， 2016， 8（7），698—704
81	Pech A.， Achenbach J.， Jahnz M.， Schülzchen S.， Jarosch F.， Bordusa F.， Klussmann S.， Nucleic Acids Res.， 2017， 45（7），3997—4005
82	Jiang W. J.， Zhang B. C.， Fan C. Y.， Wang M.， Wang J. X.， Deng Q.， Liu X. Y.， Chen J.， Zheng J. S.， Liu L.， Zhu T. F.， Cell Discov.， 2017， 3（1），1—7
83	Zhou X. N.， Zuo C.， Li W. Q.， Shi W. W.， Zhou X. W.， Wang H. F.， Chen S. M.， Du J. F.， Chen G.Y.， Zhai W. J.， Zhao W. S.， Wu Y. H.， Qi Y. M.， Liu L.， Gao Y. F.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2020， 59（35），15114—15118
84	Zheng J. S.， Yu M.， Qi Y. K.， Tang S.， Shen F.， Wang Z. P.， Xiao L.， Zhang L. H.， Tian C. L.， Liu L.， J. Am. Chem. Soc.， 2014， 136（9），3695—3704
85	Li Y. M.， Li Y. T.， Pan M.， Kong X. Q.， Huang Y. C.， Hong Z. Y.， Liu L.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2014， 53（8）， 2198—2202
86	Wan Q.， Danishefsky S. J.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2007， 46（48）， 9248—9252
87	Yang R. L.， Pasunooti K. K.， Li F. P.， Liu X. W.， Liu C. F.， Chem. Commun.， 2010， 46（38）， 7199—7201
88	Yu Y. Y.， Zheng Q. Y.， Erramilli S. K.， Pan M.， Park S.， Xie Y.， Li J. X.， Fei J. Y.， Kossiakoff A. A.， Liu L.， Zhao M. L.， Nat. Chem. Biol.， 2021， 17（8）， 896—905
89	Bondalapati S.， Mansour W.， Nakasone M. A.， Maity S. K.， Glickman M. H.， Brik A.， Chem. Eur. J.， 2015， 21（20）， 7360—7364
90	Qu Q.， Pan M.， Gao S.， Zheng Q. Y.， Yu Y. Y.， Su J. C.， Li X.， Hu H. G.， Adv. Sci.， 2018， 5（7）， 1800234
91	Lewis Y. E.， Galesic A.， Levine P. M.， de Leon C. A.， Lamiri N.， Brennan C. K.， Pratt M. R.， ACS Chem. Biol.， 2017， 12（4）， 1020—1027
92	Levine P. M.， de Leon C. A.， Galesic A.， Balana A.， Marotta N. P.， Lewis Y. E.， Pratt M. R.， Bioorg. Med. Chem.， 2017， 25（18），4977—4982
93	Dikiy I.， Fauvet B.， Jovičić A.， Mahul⁃Mellier A. L.， Desobry C.， El⁃Turk F.， Gitler A. D.， Lashuel H. A.， Eliezer D.， ACS Chem. Biol.， 2016， 11（9），2428—2437
94	Hejjaoui M.， Butterfield S.， Fauvet B.， Vercruysse F.， Cui J.， Dikiy I.， Prudent M.， Olschewski D.， Zhang Y.， Eliezer D.， Lashuel H. A.， J. Am. Chem. Soc.， 2012， 134（11），5196—5210
95	Gatzemeier L. M.， Meyer F.， Diederichsen U.， Outeiro T. F.， Chem. Eur. J.， 2023， 29（33）， e202300649
96	Jing Y. H.， Ding D. B.， Tian G. F.， Kwan K. C. J.， Liu Z.， Ishibashi T.， Li X. D.， Nucleic Acids Res.， 2020， 48（17），9538—9549
97	Qi Y. K.， He Q. Q.， Ai H. S.， Guo J.， Li J. B.， Chem. Commun.， 2017， 53（29），4148—4151
98	Li J. B.， He Q.， Liu Y. T.， Liu S. L.， Tang S.， Li C. M.， Sun D. M.， Li X. R.， Zhou M.， Zhu P.， Bi G. Q.， Zhou Z. H.， Zheng J. S.， Tian C. L.， ChemBioChem， 2017， 18（2），176—180
99	Li J. B.， Qi Y. K.， He Q. Q.， Ai H. S.， Liu S. L.， Wang J. X.， Zheng J. S.， Liu L.， Tian C. L.， Cell Res.， 2018， 28（2）， 257—260
100	Li J. B.， Liang J.， Tian C. L.， Meth. Enzymol.， 2020， 639， 263—287
101	He Q. Q.， Li J. B.， Qi Y. K.， Wang Z. P.， Huang Y.， Liu L.， Sci. China Chem.， 2017， 60（5）， 621—627
102	Crich D.， Banerjee A.， J. Am. Chem. Soc.， 2007， 129（33），10064—10065
103	Easton C. J.， Hutton C. A.， Roselt P. D.， Tiekink E. R.， Tetrahedron， 1994， 50（24），7327—7340
104	Malins L. R.， Giltrap A. M.， Dowman L. J.， Payne R. J.， Org. Lett.， 2015， 17（9），2070—2073
105	Chen J.， Wan Q.， Yuan Y.， Zhu J. L.， Danishefsky S. J.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2008， 47（44），8521—8524
106	Yang R. L.， Pasunooti K. K.， Li F. P.， Liu X. W.， Liu C. F.， J. Am. Chem. Soc.， 2009， 131（38），13592—13593
107	Marin J.， Didierjean C.， Aubry A.， Casimir J. R.， Briand J. P.， Guichard G.， J. Org. Chem.， 2004， 69（1），130—141
108	Merkx R.， de Bruin G.， Kruithof A.， van den Bergh T.， Snip E.， Lutz M.， Oualid F. E.， Ovaa H.， Chem. Sci.， 2013， 4（12），4494—4498
109	van der Heden van Noort G. J.， Kooij R.， Elliott P. R.， Komander D.， Ovaa H.， Org. Lett.， 2017， 19（24），6490—6493
110	Ajish Kumar KS.， Haj⁃Yahya M.， Olschewski D.， Lashuel H. A.， Brik A.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2009， 48（43），8090—8094
111	Padrón J. M.， Kokotos G.， Martı́n T.， Markidis T.， Gibbons W. A.， Martı́n V. S.， Tetrahedron： Asymmetr.， 1998， 9（19），3381—3394
112	El Oualid F.， Merkx R.， Ekkebus R.， Hameed D. S.， Smit J. J.， de Jong A.， Hilkmann H.， Sixma T. K.， Ovaa H.， Angew. Chem.， 2010， 122（52），10347—10351
113	Dao Y. K.， Han L.， Wang H. X.， Dong S. W.， Org. Lett.， 2019， 21（9），3265—3270
114	Zhang X.， King⁃Smith E.， Renata H.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2018， 57（18），5037—5041
115	Chen J.， Wang P.， Zhu J. L.， Wan Q.， Danishefsky S. J.， Tetrahedron， 2010， 66（13），2277—2283
116	Harpaz Z.， Siman P.， Kumar K. A.， Brik A.， ChemBioChem， 2010， 11（9）， 1232—1235
117	Tan Z. P.， Shang S. Y.， Danishefsky S. J.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2010， 49（49），9500—9503
118	Ding H.， Shigenaga A.， Sato K.， Morishita K.， Otaka A.， Org. Lett.， 2011， 13（20），5588—5591
119	Siman P.， Karthikeyan S. V.， Brik A.， Org. Lett.， 2012， 14（6）， 1520—1523
120	Hernández J. N.， Ramírez M. A.， Martín V. S.， J. Org. Chem.， 2003， 68（3），743—746
121	Malins L. R.， Cergol K. M.， Payne R. J.， ChemBioChem， 2013， 14（5），559—563
122	Pasunooti K. K.， Banerjee B.， Yap T.， Jiang Y. J.， Liu C. F.， Org. Lett.， 2015， 17（24），6094—6097
123	Pasunooti K. K.， Yang R. L.， Banerjee B.， Yap T.， Liu C. F.， Org. Lett.， 2016， 18（11），2696—2699
124	Thompson R. E.， Chan B.， Radom L.， Jolliffe K. A.， Payne R. J.， Angew. Chem.， 2013， 37（125），9905—9909
125	Guan X. Y.， Drake M. R.， Tan Z. P.， Org. Lett.， 2013， 15（24），6128—6131
126	Cergol K. M.， Thompson R. E.， Malins L. R.， Turner P.， Payne R. J.， Org. Lett.， 2014， 16（1），290—293
127	Malins L. R.， Cergol K. M.， Payne R. J.， Chem. Sci.， 2014， 5（1），260—266
128	Sayers J.， Thompson R. E.， Perry K. J.， Malins L. R.， Payne R. J.， Org. Lett.， 2015， 17（19），4902—4905
129	Gao X. F.， Du J. J.， Liu Z.， Guo J.， Org. Lett.， 2016， 18（5），1166—1169
130	Lee M.， Neukirchen S.， Cabrele C.， Reiser O.， J. Pept. Sci.， 2017， 23（7/8），556—562
131	Qiu W. T.， Shi S.， Li R. N.， Lin X. F.， Rao L. M.， Sun Z. K.， Chin. J. Chem.， 2021， 39（5）， 1255—1258
132	Venneti N. M.， Samala G.， Morsy R. M. I.， Mendoza L. G.， Isidro⁃Llobet A.， Tom J. K.， Mukherjee S.， Kopach M. E.， Stockdill J. L.， J. Am. Chem. Soc.， 2023， 145（2），1053—1061
133	Jing R.， Walczak M. A.， Org. Lett.， 2024， 26（13）， 2590—2595
134	Jin K.， Li T. L.， Chow H. Y.， Liu H.， Li X. C.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2017， 56（46），14607—14611
135	Sun Z. Q.， Ma W. J.， Cao Y. H.， Wei T. Y.， Mo X. Y.， Chow H. Y.， Tan Y.， Cheung C. H. P.， Liu J. M.， Lee H. K.， Tse E. C. M.， Liu H.， Li X. C.， Chem.， 2022， 8（9）， 2542—2557
136	Desmet R.， Boidin⁃Wichlacz C.， Mhidia R.， Tasiemski A.， Agouridas V.， Melnyk O.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2023， 62（18），e202302648
137	Mitchell N. J.， Malins L. R.， Liu X.， Thompson R. E.， Chan B.， Radom L.， Payne R. J.， J. Am. Chem. Soc.， 2015， 137（44）， 14011—14014
138	Mueller L. K.， Baumruck A. C.， Zhdanova H.， Tietze A. A.， Front. Bioeng. Biotechnol.， 2020， 8， 162
139	Shi W. W.， Shi C. W.， Wang T. Y.， Li Y. L.， Zhou Y. K.， Zhang X. H.， Bierer D.， Zheng J. S.， Liu L.， J. Am. Chem. Soc.， 2022， 144（1）， 349—357

[1]	HAN Xu, BAI Xue, ZHANG Zhong, YANG Yanli, CUI Hong, LIU Shuxia. Synthesis and Deep Desulfurization Activity of Fuel Oil of PW₁₁M@Cu₃（BTC）₂ Hybrid [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(4): 20220702.
[2]	MENG Xianglong, YANG Ge, GUO Hailing, LIU Chenguang, CHAI Yongming, WANG Chunzheng, GUO Yongmei. Synthesis of Nano-zeolite and Its Adsorption Performance for Hydrogen Sulfide [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(3): 20210687.
[3]	ZHANG Renli, WANG Yao, YU Zhiquan, SUN Zhichao, WANG Anjie, LIU Yingya. Molybdenum Peroxide Anchored on Fluoronated UiO-66 as Catalyst in the Oxidation of Sulfur Containing Compounds [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(6): 1914.
[4]	WANG Xiao,JIN Biao,WANG Yubin,XU Zhuoyue,ZHANG Lu,ZHANG Xiaoting,YANG Liushuan. Interaction Mechanism of Anions in Hydrothermal Crystallization of Desulfurization Gypsum Whiskers ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(3): 473.
[5]	ZHANG Li,QIAN Mingchao,LIU Xueke,Gao Shuaitao,YU Jiang,XIE Haishen,WANG Hongbin,SUN Fengjiang,SU Xianghong. Dynamic Study of Oxidative Desulfurization by Iron-based Ionic Liquids/NHD ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(2): 317.
[6]	WANG Ying, SUN Chuanyin, WANG Runwei, ZHANG Zhendong, ZHANG Daming, ZHANG Zongtao, QIU Shilun. Preparation of Amphiphilic Ti/ZSM-5 Zeolite and Its Catalytic Performance in Oxidative Desulfurization^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(6): 1265.
[7]	GAO Xiaoming, DAI Yuan, FEI Jiao, ZHANG Yu, FU Feng. Synthesis of n-p Heterojunction BiOBr/CdS Composites with Enhanced Photocatalytic Properties^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2017, 38(7): 1249.
[8]	YU Fengli, WANG Qingyu, LI Guixiao, YUAN Bing, XIE Congxia, YU Shitao. Alkylation Desulfurization of FCC Gasoline over Brönsted-Lewis Organic-inorganic Heteropoly Acid Catalyst^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2017, 38(1): 72.
[9]	SONG Hua,YU Qi,XU Xiaowei,SONG Hualin,JIANG Nan,LI Feng,CHEN Yanguang. Effect of Yttrium and Citric Acid on the Hydrodesulfurization Performance of Unsupported Nickel Phosphide^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2016, 37(8): 1528.
[10]	LIU Zhiqing, XUE Fei, LEI Zhenkai, LIU Chenjiang. Synthesis of ILs 1-Alkyl-3-carboxymethyl Benzimidazole Double Trifluoromethanesulfonimide and Application in Desulfurization of Fuels^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2016, 37(5): 886.
[11]	YU Fengli, XIE Panhui, ZHU Guoqiang, YUAN Bing, XIE Congxia, YU Shitao. Oxidative Desulfurization of Gasoline Catalyzed by Organic-inorganic Heteropoly Acid Ionic Liquids Under Ultrasound^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2016, 37(12): 2184.
[12]	WANG Yehai, KONG Yifu, CHEN Chenchen, LI Yiming. Chemical Synthesis of K33 Acetylated SUMO Protein^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2016, 37(11): 1987.
[13]	XUE Fei, MA Rong, SUN Yadong, ABDUKADERA Ablimit, ZHANG Yonghong, LIU Chenjiang. Syntheses of Carboxyl Functionalized Benzotriazol-based Ionic Liquids and Their Application in Extraction-oxidative Desulfurization^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(7): 1298.
[14]	CHENG Shangzeng, GUO Qianqian, HUANG Zhanggen, SHEN Wenzhong, HAN Xiaojin. Cellulose Generated Carbon Materials with Nitrogen Doping for the Desulfurization of Flue Gas^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(6): 1126.
[15]	LIU Ri-Jia, WANG Rui. Synthesis, Characterization and Catalytic Fuel Ultra-deep Desulfurization of Hollow Amino-SiO₂ Supported Heteropoly Compound Catalyst [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2013, 34(12): 2814.