Heavy Atom Effect’s Influence on the Triplet State and Upconversion Efficiency in MR-TADF Systems

doi:10.7503/cjcu20240282

Abstract

Abstract:

Multi-resonance thermally activated delayed fluorescence（MR-TADF） containing heavy atoms exhibits low energy loss， intense absorption， high intersystem crossing（ISC） efficiency， and long triplet state lifetime. In this work， three heavy metal-free MR-TADF molecules combined oxygen， sulfur， and selenium atoms were chosen， designated as BN-2O， BN-2S， and BN-2Se. The heavy atom effect of these compounds was studied using theoretical calculations and nanosecond transient absorption spectra. The ISC efficiencies of BN-2O， BN-2S， and BN-2Se are determined to be 39.4%， 74.7%， and 95.0%， respectively， while the triplet state lifetimes are found to exceed 10 μs. The upconversion system comprising BN-2Se/1，4-bis（triisopropylsilethynyl） naphthalene（1，4-DTNA） demonstrates a high upconversion quantum yield（Φ_UC， the maximum value of 50%） of up to 8.7% in solution， with a threshold excitation intensity as low as 1.7 mW/cm²， which is lower than the solar irradiance of 2.7 mW/cm². Additionally， the economically viable BN-2S and BN-2O show satisfactory Φ_UC values of 5.9% and 3.9%， with low I_th values of 6.2 and 15 mW/cm².

Key words: Multi-resonance thermally activated delayed fluorescence, Triplet-triplet annihilation upconversion, Heavy atom effect

CLC Number:

O644.12

TrendMD:

WEI Yaxiong, YI Kai, DUAN Doudou, XU Xinsheng. Heavy Atom Effect’s Influence on the Triplet State and Upconversion Efficiency in MR-TADF Systems[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(10): 20240282.

Figures/Tables 5

References 49

1	Uji M.， Zähringer T. J.， Kerzig C.， Yanai N.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2023， 62（25）， e202301506
2	Corbin D. A.， Miyake G. M.， Chem. Rev.， 2022， 122（2）， 1830—1874
3	Takata T.， Jiang J.， Sakata Y.， Nakabayashi M.， Shibata N.， Nandal V.， Seki K.， Hisatomi T.， Domen K.， Nature， 2020， 581（7809）， 411—414
4	Gray V.， Xia P.， Huang Z.， Moses E.， Fast A.， Fishman D. A.， Vullev V. I.， Abrahamsson M.， Moth⁃Poulsen K.， Lee Tang M.， Chem. Sci.， 2017， 8（8）， 5488—5496
5	Zhao J.， Ji S.， Guo H.， RSC Adv.， 2011， 1（6）， 937—950
6	Wei Y.， Zhou M.， Zhou Q.， Zhou X.， Liu S.， Zhang S.， Zhang B.， Phys. Chem. Chem. Phys.， 2017， 19（33）， 22049—22060
7	Gray V.， Dzebo D.， Abrahamsson M.， Albinsson B.， Moth⁃Poulsen K.， Phys. Chem. Chem. Phys.， 2014， 16（22）， 10345—10352
8	Ye C.， Zhou L.， Wang X.， Liang Z.， Phys. Chem. Chem. Phys.， 2016， 18（16）， 10818—10835
9	Parker C.， Hatchard C.， P. Soc. Lond. A： Mat.， 1962， 269（1339）， 574—584
10	Bharmoria P.， Bildirir H.， Moth⁃Poulsen K.， Chem. Soc. Rev.， 2020， 49（18）， 6529—6554
11	Fan C.， Wei L.， Niu T.， Rao M.， Cheng G.， Chruma J. J.， Wu W.， Yang C.， J. Am. Chem. Soc.， 2019， 141（38）， 15070—15077
12	Sun W.， Ronchi A.， Zhao T.， Han J.， Monguzzi A.， Duan P.， J. Mater. Chem. C， 2021， 9（40）， 14201—14208
13	Schmid L.， Glaser F.， Schaer R.， Wenger O. S.， J. Am. Chem. Soc.， 2022， 144（2）， 963—976
14	Lin X.， Chen Z.， Han Y.， Nie C.， Xia P.， He S.， Li J.， Wu K.， ACS Energy Lett.， 2022， 7（3）， 914—919
15	Zähringer T. J.， Bertrams M. S.， Kerzig C.， J. Mater. Chem. C， 2021， 10（12）， 4568—4573
16	Hou L.， Olesund A.， Thurakkal S.， Zhang X.， Albinsson B.， Adv. Funct. Mater.， 2021， 31（47）， 2106198
17	Pfund B.， Steffen D. M.， Schreier M. R.， Bertrams M. S.， Ye C.， Borjesson K.， Wenger O. S.， Kerzig C.， J. Am. Chem. Soc.， 2020， 142（23）， 10468—10476
18	Wei Y.， Pan K.， Cao X.， Li Y.， Zhou X.， Yang C.， CCS Chem.， 2022， 4（12）， 3852—3863
19	Zähringer T. J. B.， Moghtader J. A.， Bertrams M. S.， Roy B.， Uji M.， Yanai N.， Kerzig C.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2023， 62（8）， e202215340
20	Majek M.， Faltermeier U.， Dick B.， Perez⁃Ruiz R.， Jacobi von Wangelin A.， Chem⁃Eur. J.， 2015， 21（44）， 15496—15501
21	Harada N.， Sasaki Y.， Hosoyamada M.， Kimizuka N.， Yanai N.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2020， 133（1）， 144—149
22	Zhang X.， Hou Y.， Xiao X.， Chen X.， Hu M.， Geng X.， Wang Z.， Zhao J.， Coord. Chem. Rev.， 2020， 417， 213371
23	Chen K.， Hussain M.， Razi S. S.， Hou Y.， Yildiz E. A.， Zhao J.， Yaglioglu H. G.， Donato M. D.， Inorg. Chem.， 2020， 59（20）， 14731—14745
24	Singhrachford T. N.， Castellano F. N.， J. Phys. Chem. A， 2009， 113（20）， 5912—5917
25	Murakami Y.， Motooka A.， Enomoto R.， Niimi K.， Kaiho A.， Kiyoyanagi N.， Phys. Chem. Chem. Phys.， 2020， 22（46）， 27134—27143
26	Uji M.， Harada N.， Kimizuka N.， Saigo M.， Miyata K.， Onda K.， Yanai N.， J. Mater. Chem. C， 2022， 10（12）， 4558—4562
27	Olesund A.， Johnsson J.， Edhborg F.， Ghasemi S.， Moth⁃Poulsen K.， Albinsson B.， J. Am. Chem. Soc.， 2022， 144（8）， 3706—3716
28	Han D.， Yang X.， Han J.， Zhou J.， Jiao T.， Duan P.， Nature Commun.， 2020， 11（1）， 5659
29	Wu Z. X.， Zhu Y. J.， Wang H. Z.， Wang J. A.， He Y.， Chem. J. Chinese Universities， 2022， 43（11）， 20220371
	伍泽鑫，朱渊杰，王泓中，王均安，贺英. 高等学校化学学报， 2022， 43（11）， 20220371
30	Polgar A. M.， Hudson Z. M.， Chem. Commun.， 2021， 57（82）， 10675—10688
31	Peng J.， Guo X.， Jiang X.， Zhao D.， Ma Y.， Chem. Sci.， 2016， 7（2）， 1233—1237
32	Cao X.， Pan K.， Miao J.， Lv X.， Huang Z.， Ni F.， Yin X.， Wei Y.， Yang C.， J. Am. Chem. Soc.， 2022， 144（50）， 22976—22984
33	Liang H.， Liu X.， Tang L.， Mahmood Z.， Chen Z.， Chen G.， Ji S.， Huo Y.， Chin. Chem. Lett.， 2023， 34（2）， 107515
34	Hou Y.， Liu Q.， Zhao J.， Chem. Commun.， 2020， 56（11）， 1721—1724
35	Hatakeyama T.， Shiren K.， Nakajima K.， Nomura S.， Nakatsuka S.， Kinoshita K.， Ni J.， Ono Y.， Ikuta T.， Adv. Mater.， 2016， 28（14）， 2777—2781
36	Hua T.， Zhan L.， Li N.， Huang Z.， Cao X.， Xiao Z.， Gong S.， Zhou C.， Zhong C.， Yang C.， Chem. Eng. J.， 2021， 426， 131169
37	Hu Y.， Miao J.， Hua T.， Huang Z.， Qi Y.， Zou Y.， Qiu Y.， Xia H.， Liu H.， Cao X.， Yang C.， Nat. Photonics， 2022， 16（11）， 803—810
38	Frisch M. J.， Trucks G. W.， Schlegel H. B.， Scuseria G. E.， Robb M. A.， Cheeseman J. R.， Scalmani G.， Barone V.， Mennucci B.， Petersson G. A.， Nakatsuji H.， Caricato M.， Li X.， Hratchian H. P.， Izmaylov A. F.， Bloino J.， Zheng G.， Sonnenberg J. L.， Hada M.， Ehara M.， Toyota K.， Fukuda R.， Hasegawa J.， Ishida M.， Nakajima T.， Honda Y.， Kitao O.， Nakai H.， Vreven T.， Montgomery J. A. Jr.， Peralta J. E.， Ogliaro F.， Bearpark M.， Heyd J. J.， Brothers E.， Kudin K. N.， Staroverov V. N.， Kobayashi R.， Normand J.， Raghavachari K.， Rendell A.， Burant J. C.， Iyengar S. S.， Tomasi J.， Cossi M.， Rega N.， Millam J. M.， Klene M.， Knox J. E.， Cross J. B.， Bakken V.， Adamo C.， Jaramillo J.， Gomperts R.， Stratmann R. E.， Yazyev O.， Austin A. J.， Cammi R.， Pomelli C.， Ochterski J. W.， Martin R. L.， Morokuma K.， Zakrzewski V. G. ，Voth G. A.， Salvador P.， Dannenberg J. J.， Dapprich S.， Daniels A. D.， Farka Ö.， Foresman J. B.， Ortiz J. V.， Cioslowski J.， Fox D. J.， Gaussian 09， Revision E.01， Gaussian Inc.， Wallingford CT， 2009
39	Gao X.， Bai S.， Fazzi D.， Niehaus T.， Barbatti M.， Thiel W.， J. Chem. Theory Comput.， 2017， 13（2）， 515—524
40	Tao Y.， Yuan K.， Chen T.， Xu P.， Li H.， Chen R.， Zheng C.， Zhang L.， Huang W.， Adv. Mater.， 2014， 26（47）， 7931—7958
41	Wei Y.， Li Y.， Li Z.， Xu X.， Cao X.， Zhou X.， Yang C.， Inorg. Chem.， 2021， 60（24）， 19001—19008
42	Zhao G.， Liu J.， Zhou L.， Han K. J. Phys. Chem. B， 2007， 111（30）， 8940—8945
43	Wang Y.， Wang C.， Sun M.， Zhao P.， Fang X.， Zhang J.， Guo Y.， Zhao G.， Adv. Optical Mater.， 2024， 12（5）， 2301843
44	Zhao G.， Han K.， Acc. Chem. Res.， 2012， 45（3）， 404—413
45	Monguzzi A.， Mezyk J.， Scotognella F.， Tubino R.， Meinardi F.， Phys. Rev. B， 2008， 78（19）， 195112
46	Haefele A.， Blumhoff J.， Khnayzer R. S.， Castellano F. N.， J. Phys. Chem. Lett.， 2012， 3（3）， 299—303
47	Schmidt T. W.， Castellano F. N.， J. Phys. Chem. Lett.， 2014， 5（22）， 4062—4072
48	Cheng Y. Y.， Fückel B.， Khoury T.， Clady R. G.， Tayebjee M. J.， Ekins⁃Daukes N.， Crossley M. J.， Schmidt T. W.， J. Phys. Chem. Lett.， 2010， 1（12）， 1795—1799
49	Monguzzi A.， Tubino R.， Hoseinkhani S.， Campione M.， Meinardi F.， Phys. Chem. Chem. Phys.， 2012， 14（13）， 4322—4332

[1]	SHAO Xiao-Na, ZHANG Xian-Fu. Self-assembly of Phthalocyanine-carbon Nanotubes Dispersed in Micelle and Light Induced Long-lived Charge Separation State [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2012, 33(04): 806.
[2]	WU Yi-Shi^1,2, ZHONG Sheng³, AI Xi-Cheng², HU Kun-Sheng³, ZHANG Jian-Ping²*. Time-Resolved Spectral Analysis of Ultrafast Isomerization Dynamics of Retinal in Bacteriorhodopsin [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2008, 29(1): 140.
[3]	LIU Hai-Yang^1,2; GUO Ping-Ye¹; KONG Pak-Wing²; YING Xiao³; LIAO Shi-Jun¹; MAK Nai-Ki⁴; CHANG Chi-Kwong^2. Heavy-atom Effect of Corrole Photosensitizer for Photodynamic Therapy [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2006, 27(7): 1363.
[4]	ZHU Rong-Shu, TANG Bi-Feng, JI Lei, TANG Ying, ZHANG Song, WANG Yan-Mei, ZHANG Bing . UV Photodissociation Dynamics of n-Alkyl Bromide [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2004, 25(10): 1885.
[5]	ZHANG Shi-Hai, LI Bin, TANG Li-Ming, WANG Xiao-Gong, YANG Rui, ZHOU Qi-Xiang  . Real-time Kinetics Study on the Infrared Laser-induced Photopolymerization of TMPTA [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2001, 22(7): 1249.