Fabrication and Performance of UV⁃curable Silicone Modified Polyurethane UV Curing Macroinitiators from Irgacure⁃2959

doi:10.7503/cjcu20230221

Abstract

Abstract:

To overcome the disadvantages of small molecule ultraviolet（UV） initiators such as toxicity， having an unpleasant odor， easy to turn yellow and migrate from UV cured materials and to solve the oxygen resistance in UV curing industry， UV⁃curable silicone modified polyurethane UV curing macroinitiators were synthesized from 2⁃hydroxy⁃4'⁃（2⁃hydroxyethoxy）⁃2⁃methylacetone（Irgacure⁃2959）， castor oil， hydroxyhydrocarbon silicone oil， isophorone diisocyanate and hydroxypropyacrylate. Subsequently， it was adopted to prepare highly transparent UV⁃curable materials by UV⁃curable polyurethane acrylate prepolymers. The results showed that when the amount of UV initiator obtained was 3%（mass fraction） and the curing time was 70 s， the UV⁃curable materials prepared exhibited fairly good performance with pencil hardness of 2H—4H， transmittance above 80%， tensile strength about 26.4 MPa， elongation increased from 18% to 42%. The migration rate of Irgacure⁃2959 was 7.2% and the UV⁃curable material prepared with it turned significantly yellow after UV aging for 4 min. By contrast， the migration rate of the UV⁃curable silicone modified polyurethane UV curing macroinitiators was as low as 2.1%， and the UV⁃curable material prepared with it turned slightly yellow even after UV aging for 14 min. It can be convinced that fabrication of UV⁃curable silicone modified UV curing macroinitiators is an effective strategy to reduce the migration rate of UV initiators and improve the UV resistance and flexibility of UV⁃curable materials.

Key words: UV?curable material, Macroinitiator, Silicone, Polyurethane

CLC Number:

O634.4

TrendMD:

YUAN Hongping, ZHU Hongyu, SUN Nana, CHEN Jie, HUANG Chuanxia, LI Meijiang, LI Wenqing, LAI Guoqiao, YANG Xiongfa. Fabrication and Performance of UV⁃curable Silicone Modified Polyurethane UV Curing Macroinitiators from Irgacure⁃2959[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(11): 20230221.

Figures/Tables 11

References 24

1	Yang D. L.， Zhang N. N.， Hu Q. X.， Wei Y. C.， Yan R.， Zhang M. Y.， Zhang H. X.， Hu W.， Chem. J. Chinese Universities， 2016， 37（3）， 426—428
	杨大雷，张袅娜，胡求学，魏英聪，闫茹，张明耀，张会轩，呼微. 高等学校化学学报， 2016， 37（3）， 426—428
2	Yang X. F.， Liu J.， Wu Y. F.， Liu J. L.， Cheng F.， Jiao X. J.， Lai G. Q.， Prog. Org. Coat.， 2019， 129， 96—100
3	Cheng F.， Fan Y. X.， He N.， Song Y.， Shen J. B.， Gong Z. S.， Tong X. M.， Yang X. F.， Prog. Org. Coat.， 2022， 163， 106624
4	Alipour F.， Gharieh A.， Behzadnasab M.， Omidvar A.， Langmuir， 2023， 39（14）， 5115—5128
5	Arslan A.， Roose P.， Houben A.， Declercq H.， Vlierberghe S. V.， Dubruel P.， ACS Appl. Polym. Mater.， 2023， 5（4）， 2345—2358
6	Zhao B. M.， Hao C.， Chang Y. C.， Cao Y. D.， Liu T.， Fei M. E.， Shao L.， Zhang J. W.， Adv. Funct. Mater.， 2023， 33（20）， 2213663
7	Saha S.， Özden C.， Samkutty A.， Russi S.， Cohen A.， Stratton M. M.， Perry S. L.， Lab Chip， 2023， 23， 2075
8	Bae J.， Oh S.， Lee B.， Lee C. H.， Chung J.， Kim J.， Jo S.， Seo S.， Lim J.， Chung S. J.， Energy Storage Mater.， 2023， 57， 277—288
9	Budrienė S.， Kochanė T.， Žurauskaitė N.， Balčiūnas E.， Rinkūnaitė I.， Jonas K.， Širmenis R.， Bukelskienė V.， Baltriukienė D.， J. Biomater. Sci.， Polymer. Ed.， 2023， 34（11）， 1539—1558
10	Malafronte A.， Hamley I. W.， Hermida⁃Merino D.， Auriemma F.， Rosa C. D.， Polymer， 2021， 237， 124360
11	Wei M.， Gao Y.， Jiang S.， Nie J.， Sun F.， Polym. Chem.， 2019， 10， 2812—2821
12	Fan Y. X.， Song Y.， He N.， Cheng F.， Jiao X. J.， Lai G. Q.， Hua X. L.， Yang X. F.， Polymers， 2020， 12， 3005
13	Deng L.， Qu J. Q.， Fine Chemicals， 2020， 37（2）， 222—230
	邓琳，瞿金清. 精细化工， 2020， 37（2）， 222—230
14	Wu Q.， Tang K.， Xiong Y.， Wang X.， Yang J.， Tang H.， Macromol. Chem. Phys.， 2017， 218， 1600484
15	Aparicio J. L.， Elizalde M.， Packag. Technol. Sci.， 2015， 28， 181—203
16	Chen W.， Liu X.， Wang L.， Zhao J.， Zhao G.， Prog. Org. Coat.， 2019， 133， 191—197
17	Li L.， Zhang J. Y.， Luo J.， Liu R.， Zhu Y.， Chem. J. Chinese Universities， 2022， 43（10）， 20220178
	李伦，张静妍，罗静，刘仁，朱乙. 高等学校化学学报， 2022， 43（10）， 20220178
18	Liang S.， Yang Y. D.， Zhou H. Y.， Li Y. Q.， Wang J. X.， Prog. Org. Coat.， 2018， 114， 102—108
19	Zhang N.， Li M.， Nie J.， Sun F.， J. Mater. Chem.， 2012， 22， 9166—9172
20	Su J. H.， Liu X. X.， Xiong C. J.， Huang H.， Cui Y. Y.， Prog. Org. Coat.， 2017， 103， 165—173
21	Li C.， Liu H. H.， Yang G. H.， Tian Z. J.， Yan J. Q.， Ji X. X.， Han W. J.， Chen J. C.， Chem. J. Chinese Universities， 2021， 42（8）， 2651—2660
	李聪，刘欢欢，杨桂花，田中建，颜家强，吉兴香，韩文佳，陈嘉川. 高等学校化学学报， 2021， 42（8）， 2651—2660
22	Liu J. L.， Jiao X. J.， Cheng F.， Fan Y. X.， Wu Y. F.， Yang X. F.， Prog. Org. Coat.， 2020， 144， 105673
23	Zhu G. Q.， Zhang J. S.， Huang J.， Qiu Y. H.， Liu M. T.， Yu J. N.， Liu C. G.， Shang Q. Q.， Hu Y.， Hu L.H.， Zhou Y. H.， Chem. Eng. J.， 2023， 452， 139401
24	Wang Y. G.， You X. Z.， Wang Q. M.， Lan Y.， Silicone Mater.， 2017， 31（4）， 289—292
	王瑜钢，尤小姿，王淇民，蓝莹. 有机硅材料， 2017， 31（4）， 289—292

UV curing time/s	Pencil hardness	Degree of curing content（%）	UV curing time/s	Pencil hardness	Degree of curing content（%）
20	6B	19.2	60	HB	90.7
40	5B	84.8	70	2H	94.1
50	2B	84.3	80	4H	94.1

UV curing time/s	Pencil hardness	Degree of curing content（%）	UV curing time/s	Pencil hardness	Degree of curing content（%）
20	6B	19.2	60	HB	90.7
40	5B	84.8	70	2H	94.1
50	2B	84.3	80	4H	94.1

Mass fraction of UV initiator（%）	Pencil hardness	Degree of curing content（%）	Mass fraction of UV initiator（%）	Pencil hardness	Degree of curing content（%）
0.5	3B	59.8	5	2H	97.8
1	4B	45.1	7	2H	90.2
3	2H	94.1

Mass fraction of UV initiator（%）	Pencil hardness	Degree of curing content（%）	Mass fraction of UV initiator（%）	Pencil hardness	Degree of curing content（%）
0.5	3B	59.8	5	2H	97.8
1	4B	45.1	7	2H	90.2
3	2H	94.1

Macroinitiator	Pencil hardness	Degree of curing content（%）	Macroinitiator	Pencil hardness	Degree of curing content（%）
Macroinitiator⁃1	5B	81.6	Macroinitiator⁃5	2H	94.1
Macroinitiator⁃2	4H	79.1	Macroinitiator⁃6	4B	61.2
Macroinitiator⁃3	2H	82.1	Macroinitiator⁃Non	F	81.6
Macroinitiator⁃4	2H	81.1	Irgacure⁃2959	3H	99.1