In（OTf）3-catalyzed Intermolecular ［3+2+1］ Cyclization of Two Imine Units

doi:10.7503/cjcu20220714

Abstract

Abstract:

A facile In（OTf）₃-catalyzed ［3+2+1］ annulation reaction between imine units was developed， which represents a novel chemical transformation with imines. In this conversion， 23 kinds of structurally diversified acridine derivatives were rapidly obtained in moderate to excellent yields. This protocol features broad substrate scope and excellent functional groups tolerance， giving a new platform for preparing acridines widely used in the program of photoelectric materials.

Key words: Lewis acid catalyst, Acridine derivative, Imine cyclization

CLC Number:

O626

TrendMD:

NAN Jiang, LIU Shilei, HUANG Guanjie. In（OTf）₃-catalyzed Intermolecular ［3+2+1］ Cyclization of Two Imine Units[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(6): 20220714.

Figures/Tables 3

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Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	HRMS， m/z［M+H］⁺（calcd.）
2a	White solid	83	294—301	356.1439（356.1431）
2b	White solid	64	260—265	370.1596（370.1587）
2c	White solid	68	260—263	412.2065（412.2059）
2d	White solid	64	265—270	386.1545（386.1534）
2e	White solid	54	245—252	402.1316（402.1309）
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2g	White solid	72	200—203	390.1050（390.1036）
2h	White solid	65	279—280	374.1345（374.1331）
2i	White solid	70	286—288	424.1313（424.1301）
2j	White solid	78	254—256	456.1034（456.1028）
2k	White solid	66	350—354	381.1392（381.1383）
2l	Yellow solid	70	301—306	401.1290（401.1283）
2m	White solid	66	266—270	434.0544（434.0535）
2n	Yellow solid	69	262—265	482.0406（482.0391）
2o	Yellow solid	64	250—254	434.0544（434.0536）
2p	White solid	65	290—393	452.0450（452.0441）
2q	White solid	69	270—272	384.1752（384.1743）
2r	White solid	62	240—243	416.1651（416.1644）
2s	White solid	53	313—315	406.1596（406.1587）
2t	Yellow solid	66	251—253	362.1003（362.0994）
2u	White solid	58	270—275	384.1752（384.1741）
2v	Yellow solid	40	334—336	508.2065（508.2057）
2w	Yellow solid	67	350—355	511.9649（511.9636）
1a′	White solid	65	255—258	358.1596（358.1589）
3a′	Yellow solid	17	276—280	358.1433（358.1455）
5a	Yellow solid	79	355—358	432.1747（432.1744）

Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	HRMS， m/z［M+H］⁺（calcd.）
2a	White solid	83	294—301	356.1439（356.1431）
2b	White solid	64	260—265	370.1596（370.1587）
2c	White solid	68	260—263	412.2065（412.2059）
2d	White solid	64	265—270	386.1545（386.1534）
2e	White solid	54	245—252	402.1316（402.1309）
2f	White solid	60	253—255	432.1752（432.1742）
2g	White solid	72	200—203	390.1050（390.1036）
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2i	White solid	70	286—288	424.1313（424.1301）
2j	White solid	78	254—256	456.1034（456.1028）
2k	White solid	66	350—354	381.1392（381.1383）
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2n	Yellow solid	69	262—265	482.0406（482.0391）
2o	Yellow solid	64	250—254	434.0544（434.0536）
2p	White solid	65	290—393	452.0450（452.0441）
2q	White solid	69	270—272	384.1752（384.1743）
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Compd.	¹H NMR（400 MHz）， δ	¹³C NMR（100 MHz）， δ
2a	8.11（d， J=9.3 Hz， 2H）， 8.02（d， J=8.8 Hz， 2H）， 7.90（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.78—7.68（m， 3H）， 7.55—7.46（m， 4H）， 7.24（d， J=8.7 Hz， 2H）， 7.11（t， J=7.9 Hz， 2H）	148.4， 143.3， 133.5， 132.5， 130.8， 130.6， 130.0， 128.9， 128.8， 128.7， 128.3， 126.4， 125.3， 122.5
2b	8.16（d， J=9.1 Hz， 2H）， 8.01（d， J=9.2 Hz， 2H）， 7.87（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.54—7.45（m， 4H）， 7.36（d， J=8.6 Hz， 2H）， 7.30（d， J=8.6 Hz， 2H）， 7.11（t， J=8.7 Hz， 2H）， 2.66（s， 3H）	147.9， 147.4， 140.0， 138.9， 133.4， 133.0， 131.6， 130.6， 129.6， 128.9， 128.8， 127.1， 126.5， 125.4， 122.9， 21.6
2c	8.10（d， J=8.9 Hz， 2H）， 8.00（d， J=9.0 Hz， 2H）， 7.88（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.74（d， J=7.4 Hz， 2H）， 7.48（t， J=7.4 Hz， 2H）， 7.43（d， J=8.2 Hz， 2H）， 7.29（d， J=8.9 Hz， 2H）， 7.08（t， J=7.9 Hz， 2H）， 1.59（s， 9H）	152.6， 148.4， 146.7， 140.2， 133.4， 132.4， 130.8， 129.4， 129.0， 128.7， 128.3， 127.7， 126.3， 125.2， 122.7， 35.0， 31.6
Compd.	¹H NMR（400 MHz）， δ	¹³C NMR（100 MHz）， δ
2d	8.07（d， J=8.9 Hz， 2H）， 7.99（d， J=9.2 Hz， 2H）， 7.89（d， J=7.7 Hz， 2H）， 7.54—7.45（m， 2H）， 7.44—7.33（m， 4H）， 7.29—7.21（m， 2H）， 7.21—7.10（m， 2H）， 4.06（s， 3H）	160.3， 148.4， 146.3， 135.3， 133.5， 132.5， 131.0， 130.8， 128.9， 128.8， 128.2， 126.4， 125.4， 122.9， 116.4， 55.6
2e	8.07（d， J=9.0 Hz， 2H）， 8.01（d， J=9.0 Hz， 2H）， 7.90（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.59（d， J=7.9 Hz， 2H）， 7.51（t， J=7.4 Hz， 2H）， 7.43（d， J=7.9 Hz， 2H）， 7.37（d， J=8.6 Hz， 2H）， 7.17（t， J=8.6 Hz， 2H）， 2.72（s， 3H）	148.4， 145.7， 139.9， 139.8， 133.5， 132.4， 130.6， 130.5， 128.9， 128.7， 128.6， 128.3， 126.5， 125.3， 122.6， 15.9
2f	8.10（d， J=9.0 Hz， 2H）， 8.05—7.95（m， 4H）， 7.90（d， J=7.7 Hz， 4H）， 7.64—7.39（m， 9H）， 7.11（t， J=8.0 Hz， 2H）	148.5， 146.0， 142.2， 141.6， 140.4， 133.5， 132.5， 130.7， 130.5， 129.3， 129.0， 129.0， 128.8， 128.4， 127.8， 127.1， 126.5， 125.3， 122.5
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2h	8.40—8.23（m， 2H）， 8.13（d， J=8.6 Hz， 2H）， 7.96（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.62—7.45（m， 6H）， 7.28—7.16（m， 4H）	138.3， 135.2， 133.4， 131.4， 131.3， 129.9， 129.5， 128.5， 127.4， 126.3， 123.1， 122.9
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2l	8.45（d， J=8.0 Hz， 2H）， 7.96（d， J=9.6 Hz， 2H）， 7.90（d， J=9.1 Hz， 2H）， 7.80（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.64（d， J=8.2 Hz， 2H）， 7.40（t， J=7.4 Hz， 2H）， 7.03—6.93（m， 4H）	148.4， 133.7， 132.8， 131.7， 129.7， 129.1， 128.6， 128.2， 127.0， 125.9， 125.5， 121.6
2m	8.09（d， J=8.1 Hz， 2H）， 8.03（d， J=9.2 Hz， 2H）， 7.96—7.87（m， 3H）， 7.70（s， 1H）， 7.64—7.45（m， 4H）， 7.28—7.14（m， 4H）	148.3， 145.2， 144.4， 133.5， 132.9， 132.8， 132.4， 132.0， 130.2， 129.0， 128.8， 128.1， 126.8， 125.5， 124.7， 122.2
2n	8.19（d， J=8.4 Hz， 2H）， 8.10（d， J=7.5 Hz， 1H）， 8.03（d， J=8.5 Hz， 2H）， 7.93—7.83（m， 3H）， 7.55—7.39（m， 4H）， 7.24—7.11（m， 4H）	147.5， 145.5， 145.0， 138.5， 138.1， 133.5， 133.4， 132.3， 129.9， 129.2， 129.0， 128.8， 126.9， 126.4， 125.7， 122.4， 96.0
2o	8.14（d， J=9.1 Hz， 2H）， 8.03（d， J=9.1 Hz， 2H）， 8.00—7.95（m， 1H）， 7.92（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.68—7.45（m， 5H）， 7.33—7.14（m， 4H）	148.7， 144.5， 144.0， 134.7， 133.4， 132.6， 131.8， 130.6， 130.5， 129.8， 129.0， 128.6， 127.6， 126.7， 125.9， 124.5， 122.2
2p	8.24—7.84（m， 7H）， 7.61—7.48（m， 2H）， 7.35—7.21（m， 6H）	133.5， 133.4， 129.8， 129.1， 128.5， 127.3， 127.0， 126.7， 125.7， 122.2， 118.5
2q	8.09（d， J=9.0 Hz， 2H）， 7.99（d， J=9.0 Hz， 2H）， 7.87（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.48（t， J=7.0 Hz， 3H）， 7.38（d， J=8.7 Hz， 2H）， 7.29—7.20（m， 2H）， 7.12（t， J=7.5 Hz， 2H）， 2.59（s， 3H）， 2.39（s， 3H）	148.5， 146.9， 140.5， 139.3， 137.2， 133.5， 132.4， 132.0， 130.9， 130.8， 129.1， 128.6， 128.4， 127.1， 126.3， 125.2， 122.7， 19.8， 19.8
2r	8.04（d， J=9.0 Hz， 2H）， 7.92（d， J=9.0 Hz， 2H）， 7.81（d， J=7.7 Hz， 2H）， 7.44（t， J=7.4 Hz， 2H）， 7.38（d， J=8.7 Hz， 2H）， 7.18—7.10（m， 3H）， 7.02—6.94（m， 2H）， 4.08（s， 3H）， 3.73（s， 3H）	151.5， 149.9， 148.4， 146.2， 135.4， 133.4， 132.5， 130.7， 128.9， 128.7， 128.3， 126.5， 125.4， 122.8， 122.2， 113.6， 113.1， 56.2， 56.2
2s	8.23（d， J=8.4 Hz， 1H）， 8.16—8.08（m， 3H）， 8.02（d， J=8.2 Hz， 2H）， 7.98（s， 1H）， 7.88（d， J=7.9 Hz， 2H）， 7.83（d， J=8.1 Hz， 1H）， 7.74—7.65（m， 2H）， 7.62（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.42（t， J=7.5 Hz， 2H）， 7.19（d， J=8.7 Hz， 2H）， 6.89（t， J=8.2 Hz， 2H）	147.1， 139.9， 134.7， 133.7， 133.3， 133.3， 130.7， 130.2， 128.8， 128.8， 128.7， 128.4， 128.1， 127.5， 126.9， 126.8， 126.7， 125.9， 125.5， 123.0
2t	8.08（d， J=9.2 Hz， 2H）， 8.02（d， J=9.3 Hz， 2H）， 7.95—7.80（m， 3H）， 7.60—7.42（m， 5H）， 7.30—7.18（m， 3H）	148.3， 144.4， 138.3， 133.5， 132.7， 130.3， 129.5， 128.9， 128.8， 128.3， 128.1， 128.1， 126.8， 125.6， 123.9
Compd.	¹H NMR（400 MHz）， δ	¹³C NMR（100 MHz）， δ
2u	8.06（d， J=9.1 Hz， 2H）， 7.91（d， J=9.1 Hz， 2H）， 7.76—7.63（m， 5H）， 7.50（d， J=6.2 Hz， 2H）， 7.11（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.93（d， J=8.8 Hz， 2H）， 2.48（s， 6H）	148.1， 145.7， 143.6， 136.3， 133.7， 132.2， 130.8， 130.0， 128.7， 128.7， 128.6， 128.4， 128.4， 126.9， 122.6， 21.0
2v	8.18—8.00（m， 6H）， 7.82—7.69（m， 7H）， 7.58（d， J=7.1 Hz， 2H）， 7.51（t， J=7.5 Hz， 4H）， 7.45—7.36（m， 4H）， 7.31—7.28（m， 2H）	148.5， 146.4， 143.2， 140.0， 138.9， 133.9， 132.9， 131.0， 129.9， 129.7， 129.4， 128.9， 128.7， 127.7， 127.2， 126.7， 124.4， 122.6
2w	8.16—8.00（m， 4H）， 7.96—7.68（m， 5H）， 7.48（d， J=7.0 Hz， 2H）， 7.20（d， J=9.3 Hz， 2H）， 7.12—7.03（m， 2H）	140.4， 139.9， 135.1， 127.7， 124.9， 123.9， 123.7， 123.0， 122.3， 122.1， 121.7， 121.3， 120.8， 115.4， 113.7
1a′	8.50（d， J=8.5 Hz， 2H）， 7.85（d， J=8.1 Hz， 2H）， 7.75（d， J=8.7 Hz， 2H）， 7.65（t， J=7.8 Hz， 2H）， 7.59（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.42（t， J=7.6 Hz， 2H）， 7.20（t， J=7.7 Hz， 2H）， 7.12（d， J=8.7 Hz， 2H）， 7.06（t， J=7.5 Hz， 1H）， 6.80（s， 1H）， 6.46（s， 1H）	146.1， 136.0， 132.2， 130.3， 128.8， 128.4， 128.3， 127.9， 126.9， 126.2， 123.0， 122.2， 116.8， 114.6， 39.1
3a′	8.49（d， J=7.4 Hz， 2H）， 7.98—7.78（m， 4H）， 7.74—7.41（m， 8H）， 7.24（t， J=7.4 Hz， 2H）， 7.08（t， J=7.4 Hz， 1H）， 6.58（s， 1H）	148.8， 145.1， 131.5， 131.1， 128.9， 128.8， 128.5， 128.3， 126.8， 126.4， 124.3， 122.8， 118.1， 117.4， 38.1
5a	8.26（d， J=9.3 Hz， 2H）， 8.00（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.94—7.82（m， 4H）， 7.70（m， 4H）， 7.68—7.57（m， 4H）， 7.39—7.22（m， 6H）	156.2， 142.7， 140.7， 140.4， 138.3， 132.4， 132.0， 131.7， 131.5， 130.7， 129.9， 129.4， 129.3， 129.1， 128.9， 128.3， 128.0， 125.0， 117.1

Compd.	¹H NMR（400 MHz）， δ	¹³C NMR（100 MHz）， δ
2a	8.11（d， J=9.3 Hz， 2H）， 8.02（d， J=8.8 Hz， 2H）， 7.90（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.78—7.68（m， 3H）， 7.55—7.46（m， 4H）， 7.24（d， J=8.7 Hz， 2H）， 7.11（t， J=7.9 Hz， 2H）	148.4， 143.3， 133.5， 132.5， 130.8， 130.6， 130.0， 128.9， 128.8， 128.7， 128.3， 126.4， 125.3， 122.5
2b	8.16（d， J=9.1 Hz， 2H）， 8.01（d， J=9.2 Hz， 2H）， 7.87（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.54—7.45（m， 4H）， 7.36（d， J=8.6 Hz， 2H）， 7.30（d， J=8.6 Hz， 2H）， 7.11（t， J=8.7 Hz， 2H）， 2.66（s， 3H）	147.9， 147.4， 140.0， 138.9， 133.4， 133.0， 131.6， 130.6， 129.6， 128.9， 128.8， 127.1， 126.5， 125.4， 122.9， 21.6
2c	8.10（d， J=8.9 Hz， 2H）， 8.00（d， J=9.0 Hz， 2H）， 7.88（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.74（d， J=7.4 Hz， 2H）， 7.48（t， J=7.4 Hz， 2H）， 7.43（d， J=8.2 Hz， 2H）， 7.29（d， J=8.9 Hz， 2H）， 7.08（t， J=7.9 Hz， 2H）， 1.59（s， 9H）	152.6， 148.4， 146.7， 140.2， 133.4， 132.4， 130.8， 129.4， 129.0， 128.7， 128.3， 127.7， 126.3， 125.2， 122.7， 35.0， 31.6
Compd.	¹H NMR（400 MHz）， δ	¹³C NMR（100 MHz）， δ
2d	8.07（d， J=8.9 Hz， 2H）， 7.99（d， J=9.2 Hz， 2H）， 7.89（d， J=7.7 Hz， 2H）， 7.54—7.45（m， 2H）， 7.44—7.33（m， 4H）， 7.29—7.21（m， 2H）， 7.21—7.10（m， 2H）， 4.06（s， 3H）	160.3， 148.4， 146.3， 135.3， 133.5， 132.5， 131.0， 130.8， 128.9， 128.8， 128.2， 126.4， 125.4， 122.9， 116.4， 55.6
2e	8.07（d， J=9.0 Hz， 2H）， 8.01（d， J=9.0 Hz， 2H）， 7.90（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.59（d， J=7.9 Hz， 2H）， 7.51（t， J=7.4 Hz， 2H）， 7.43（d， J=7.9 Hz， 2H）， 7.37（d， J=8.6 Hz， 2H）， 7.17（t， J=8.6 Hz， 2H）， 2.72（s， 3H）	148.4， 145.7， 139.9， 139.8， 133.5， 132.4， 130.6， 130.5， 128.9， 128.7， 128.6， 128.3， 126.5， 125.3， 122.6， 15.9
2f	8.10（d， J=9.0 Hz， 2H）， 8.05—7.95（m， 4H）， 7.90（d， J=7.7 Hz， 4H）， 7.64—7.39（m， 9H）， 7.11（t， J=8.0 Hz， 2H）	148.5， 146.0， 142.2， 141.6， 140.4， 133.5， 132.5， 130.7， 130.5， 129.3， 129.0， 129.0， 128.8， 128.4， 127.8， 127.1， 126.5， 125.3， 122.5
2g	8.13—7.88（m， 6H）， 7.76—7.68（m， 2H）， 7.58—7.46（m， 4H）， 7.30—7.14（m， 4H）	147.5， 145.9， 141.3， 135.2， 133.4， 133.3， 131.5， 131.1， 130.0， 128.9， 128.6， 126.8， 126.5， 125.5， 122.5
2h	8.40—8.23（m， 2H）， 8.13（d， J=8.6 Hz， 2H）， 7.96（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.62—7.45（m， 6H）， 7.28—7.16（m， 4H）	138.3， 135.2， 133.4， 131.4， 131.3， 129.9， 129.5， 128.5， 127.4， 126.3， 123.1， 122.9
2i	8.08（d， J=9.0 Hz， 2H）， 8.04—7.95（m， 4H）， 7.91（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.69（d， J=7.9 Hz， 2H）， 7.54—7.47（m， 2H）， 7.11（d， J=4.0 Hz， 4H）	148.4， 147.2， 144.3， 133.6， 132.6， 131.3（q， J=32.4 Hz）， 130.9， 130.1， 128.9， 128.7， 128.3， 127.6
2j	8.08（d， J=9.1 Hz， 2H）， 8.01（d， J=8.2 Hz， 4H）， 7.90（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.62（d， J=6.9 Hz， 2H）， 7.51（t， J=7.4 Hz， 2H）， 7.17（d， J=8.7 Hz， 2H）， 7.14—7.06（m， 2H）	128.9， 128.8， 128.3， 126.7， 125.3， 125.3， 122.0
2k	8.16（d， J=9.0 Hz， 2H）， 8.07—7.86（m， 6H）， 7.67（d， J=9.0 Hz， 2H）， 7.51（t， J=7.4 Hz， 2H）， 7.18—7.00（m， 4H）	148.0， 147.7， 144.6， 134.3， 133.5， 133.3， 131.3， 129.5， 129.1， 128.5， 127.0， 126.6， 125.5， 121.9， 118.3， 112.9
2l	8.45（d， J=8.0 Hz， 2H）， 7.96（d， J=9.6 Hz， 2H）， 7.90（d， J=9.1 Hz， 2H）， 7.80（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.64（d， J=8.2 Hz， 2H）， 7.40（t， J=7.4 Hz， 2H）， 7.03—6.93（m， 4H）	148.4， 133.7， 132.8， 131.7， 129.7， 129.1， 128.6， 128.2， 127.0， 125.9， 125.5， 121.6
2m	8.09（d， J=8.1 Hz， 2H）， 8.03（d， J=9.2 Hz， 2H）， 7.96—7.87（m， 3H）， 7.70（s， 1H）， 7.64—7.45（m， 4H）， 7.28—7.14（m， 4H）	148.3， 145.2， 144.4， 133.5， 132.9， 132.8， 132.4， 132.0， 130.2， 129.0， 128.8， 128.1， 126.8， 125.5， 124.7， 122.2
2n	8.19（d， J=8.4 Hz， 2H）， 8.10（d， J=7.5 Hz， 1H）， 8.03（d， J=8.5 Hz， 2H）， 7.93—7.83（m， 3H）， 7.55—7.39（m， 4H）， 7.24—7.11（m， 4H）	147.5， 145.5， 145.0， 138.5， 138.1， 133.5， 133.4， 132.3， 129.9， 129.2， 129.0， 128.8， 126.9， 126.4， 125.7， 122.4， 96.0
2o	8.14（d， J=9.1 Hz， 2H）， 8.03（d， J=9.1 Hz， 2H）， 8.00—7.95（m， 1H）， 7.92（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.68—7.45（m， 5H）， 7.33—7.14（m， 4H）	148.7， 144.5， 144.0， 134.7， 133.4， 132.6， 131.8， 130.6， 130.5， 129.8， 129.0， 128.6， 127.6， 126.7， 125.9， 124.5， 122.2
2p	8.24—7.84（m， 7H）， 7.61—7.48（m， 2H）， 7.35—7.21（m， 6H）	133.5， 133.4， 129.8， 129.1， 128.5， 127.3， 127.0， 126.7， 125.7， 122.2， 118.5
2q	8.09（d， J=9.0 Hz， 2H）， 7.99（d， J=9.0 Hz， 2H）， 7.87（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.48（t， J=7.0 Hz， 3H）， 7.38（d， J=8.7 Hz， 2H）， 7.29—7.20（m， 2H）， 7.12（t， J=7.5 Hz， 2H）， 2.59（s， 3H）， 2.39（s， 3H）	148.5， 146.9， 140.5， 139.3， 137.2， 133.5， 132.4， 132.0， 130.9， 130.8， 129.1， 128.6， 128.4， 127.1， 126.3， 125.2， 122.7， 19.8， 19.8
2r	8.04（d， J=9.0 Hz， 2H）， 7.92（d， J=9.0 Hz， 2H）， 7.81（d， J=7.7 Hz， 2H）， 7.44（t， J=7.4 Hz， 2H）， 7.38（d， J=8.7 Hz， 2H）， 7.18—7.10（m， 3H）， 7.02—6.94（m， 2H）， 4.08（s， 3H）， 3.73（s， 3H）	151.5， 149.9， 148.4， 146.2， 135.4， 133.4， 132.5， 130.7， 128.9， 128.7， 128.3， 126.5， 125.4， 122.8， 122.2， 113.6， 113.1， 56.2， 56.2
2s	8.23（d， J=8.4 Hz， 1H）， 8.16—8.08（m， 3H）， 8.02（d， J=8.2 Hz， 2H）， 7.98（s， 1H）， 7.88（d， J=7.9 Hz， 2H）， 7.83（d， J=8.1 Hz， 1H）， 7.74—7.65（m， 2H）， 7.62（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.42（t， J=7.5 Hz， 2H）， 7.19（d， J=8.7 Hz， 2H）， 6.89（t， J=8.2 Hz， 2H）	147.1， 139.9， 134.7， 133.7， 133.3， 133.3， 130.7， 130.2， 128.8， 128.8， 128.7， 128.4， 128.1， 127.5， 126.9， 126.8， 126.7， 125.9， 125.5， 123.0
2t	8.08（d， J=9.2 Hz， 2H）， 8.02（d， J=9.3 Hz， 2H）， 7.95—7.80（m， 3H）， 7.60—7.42（m， 5H）， 7.30—7.18（m， 3H）	148.3， 144.4， 138.3， 133.5， 132.7， 130.3， 129.5， 128.9， 128.8， 128.3， 128.1， 128.1， 126.8， 125.6， 123.9
Compd.	¹H NMR（400 MHz）， δ	¹³C NMR（100 MHz）， δ
2u	8.06（d， J=9.1 Hz， 2H）， 7.91（d， J=9.1 Hz， 2H）， 7.76—7.63（m， 5H）， 7.50（d， J=6.2 Hz， 2H）， 7.11（d， J=8.8 Hz， 2H）， 6.93（d， J=8.8 Hz， 2H）， 2.48（s， 6H）	148.1， 145.7， 143.6， 136.3， 133.7， 132.2， 130.8， 130.0， 128.7， 128.7， 128.6， 128.4， 128.4， 126.9， 122.6， 21.0
2v	8.18—8.00（m， 6H）， 7.82—7.69（m， 7H）， 7.58（d， J=7.1 Hz， 2H）， 7.51（t， J=7.5 Hz， 4H）， 7.45—7.36（m， 4H）， 7.31—7.28（m， 2H）	148.5， 146.4， 143.2， 140.0， 138.9， 133.9， 132.9， 131.0， 129.9， 129.7， 129.4， 128.9， 128.7， 127.7， 127.2， 126.7， 124.4， 122.6
2w	8.16—8.00（m， 4H）， 7.96—7.68（m， 5H）， 7.48（d， J=7.0 Hz， 2H）， 7.20（d， J=9.3 Hz， 2H）， 7.12—7.03（m， 2H）	140.4， 139.9， 135.1， 127.7， 124.9， 123.9， 123.7， 123.0， 122.3， 122.1， 121.7， 121.3， 120.8， 115.4， 113.7
1a′	8.50（d， J=8.5 Hz， 2H）， 7.85（d， J=8.1 Hz， 2H）， 7.75（d， J=8.7 Hz， 2H）， 7.65（t， J=7.8 Hz， 2H）， 7.59（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.42（t， J=7.6 Hz， 2H）， 7.20（t， J=7.7 Hz， 2H）， 7.12（d， J=8.7 Hz， 2H）， 7.06（t， J=7.5 Hz， 1H）， 6.80（s， 1H）， 6.46（s， 1H）	146.1， 136.0， 132.2， 130.3， 128.8， 128.4， 128.3， 127.9， 126.9， 126.2， 123.0， 122.2， 116.8， 114.6， 39.1
3a′	8.49（d， J=7.4 Hz， 2H）， 7.98—7.78（m， 4H）， 7.74—7.41（m， 8H）， 7.24（t， J=7.4 Hz， 2H）， 7.08（t， J=7.4 Hz， 1H）， 6.58（s， 1H）	148.8， 145.1， 131.5， 131.1， 128.9， 128.8， 128.5， 128.3， 126.8， 126.4， 124.3， 122.8， 118.1， 117.4， 38.1
5a	8.26（d， J=9.3 Hz， 2H）， 8.00（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.94—7.82（m， 4H）， 7.70（m， 4H）， 7.68—7.57（m， 4H）， 7.39—7.22（m， 6H）	156.2， 142.7， 140.7， 140.4， 138.3， 132.4， 132.0， 131.7， 131.5， 130.7， 129.9， 129.4， 129.3， 129.1， 128.9， 128.3， 128.0， 125.0， 117.1

In（OTf）₃-catalyzed Intermolecular ［3+2+1］ Cyclization of Two Imine Units

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Entry	Catalyst	Solvent	Temperture/℃	Yield（%）
1		DCE	120	0
2	In（OTf）₃	DCE	120	22
3	Cu（OTf）₂	DCE	120	18
4	Sc（OTf）₃	DCE	120	32
5	Fe（acac）₃	DCE	120	Trace
6	Zn（OAc）₂	DCE	120	Trace
7	Ni（PPh₃）₂Cl	DCE	120	Trace
8	In（OTf）₃	EG	120	83
9	In（OTf）₃	EtOH	120	52
10	In（OTf）₃	HFIP	120	30
11	In（OTf）₃	DMSO	120	Trace
12	In（OTf）₃	DMF	120	Trace
13	In（OTf）₃	THF	120	25
14	In（OTf）₃	MeOH	120	20
15	In（OTf）₃	EG	80	52
16	In（OTf）₃	EG	100	70
17	In（OTf）₃	EG	140	68