Carbazole-derived Dicyanostilbene Two-photon Fluorescence Probe for Lipid Raft

doi:10.7503/cjcu20210140

Abstract

Abstract:

Lipid raft is a microdomain which is rich in cholesterol and sphingolipid（sphingomyelin and glycosphingolipid） in the cytoplasmic membrane. They are involved in cellular processes such as cell transduction and protein transport， and are closely related to neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease and prion disease. Therefore， the studies on the dynamic physiological processes and the action mechanism of lipid raft are helpful to reveal its life mystery and its correlations with some diseases. The two-photon fluorescence probe for lipid raft became an indispensable sharp tool to achieve this goal. A carbazole-derived two-photon fluorescence probe for lipid raft（DLR） was developed and characterized. DLR belonged to push-pull electronic architecture（donor-bridge-receptor， D-π-A）. The maximum emission wavelength of the probe increased with the medium polarity and its fluorescence intensity decreased with the polarity. The emission intensity of DLR in dipalmitoylphosphatidylcholine（DPPC） was 20 times higher than that in dioleoylphosphatidylcholine（DOPC）， and the fluorescence intensity ratio of DLR in DPPC， Raft mix［n（DOPC）∶n（sphingomyelin）∶ n（cholesterol）=1∶1∶1］ and DOPC was 20∶12.8∶1， and its fluorescence lifetime in DPPC was more than 2.2 times that in DOPC， which indicated that DLR could distinguish DPPC from DOPC. The two-photon action cross sections（Φδ） of DLR in DPPC and DOPC were 1350 and 67 GM， respectively. DLR was able to image lipid raft distribution in cells and tissues.

Key words: Two-photon, Lipid raft sensor, Lipid raft, Polarity, Bio-imaging （Ed.： P, H, W, K）

CLC Number:

O625

TrendMD:

HUANG Chibao, KANG Shuai, PAN Qi, LYU Guoling. Carbazole-derived Dicyanostilbene Two-photon Fluorescence Probe for Lipid Raft[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(8): 2443.

Figures/Tables 6

References 28

1	Wolf D. E.， Kinsey W.， Lennarz W.， EdidinM.， Dev. Biol.， 1981， 81（1）， 133—138
2	Brown D. A.， Proc. Natl. Acad. Sci. USA， 2001， 98（19）， 10517—10518
3	Simons K.， Toomre D.， Nat. Rev. Mol. Cell Biol.，2000， 1， 31—39
4	Munro S.， Cell，2003， 115， 377—388
5	Anderson R. G. W.， Jacobson K.， Science，2002， 296， 1821—1825
6	Dykstra M.， Cherukuri A.， Sohn H. W.， Tzeng S. J.， Pierce S. K.， Annu.Rev. Immunol.，2003， 21， 457—481
7	Mukherjee S.， Maxfield F. R.， Annu. Rev. Cell Dev. Biol.，2004， 20， 839—866
8	Juvekar V.， Lim C. S.， Lee D. J.， Song D. H.， Noh C. K.， Kang H.， Shin S. J.， Kim H. M.， ACS Appl. Bio Mater.， 2021， 4（3）， 2135—2141
9	Reo Y. J.， Dai M.， Yang Y. J.， Ahn K. H.， Anal. Chem.， 2020， 92（18）， 12678—12685
10	Liu W.， Zhang Y.， Qi J.， Qian J.， Tang B. Z.， Chem. Res. Chinese Universities， 2021， 37（1）， 171—176
11	Xu G.， Tang Y.， Lin W.， Chem. Res. Chinese Universities， 2018， 34（4）， 523—527
12	Wu W. B.， Liu B.， Chem. J. Chinese Universities， 2020， 41（2）， 191—203（武文博，刘斌. 高等学校化学学报， 2020， 41（2）， 191—203）
13	de Almeida R. F. M.， Borst J. W.， Fedorov A.， Prieto M.， Visser A. J. W. G.， Biophys. J.， 2007， 93， 539—553
14	Kim H. M.， Kim B. R.， Choo H. J.， Ko Y. G.， Jeon S. J.， Kim C. H.， Joo T.， Cho B. R.， ChemBioChem， 2008， 9， 2830—2838
15	Gaus K.， Gratton E.， Kable E. P. W.， Jones A. S.， Gelissen I.， Kritharides L.， Jessup W.， PNAS， 2003， 100（26）， 15554—15559
16	Gaus K.， Zech T.， Harder T.， Mol. Membr. Biol.， 2006， 23（1）， 41—48
17	Kim H. M.， Jeong B. H.， Hyon J. Y.， An M. J.， Seo M. S.， Hong J. H.， Lee K. J.， Kim C. H.， Joo T.， Hong S. C.， Cho B. R.， J. Am. Chem. Soc.， 2008， 130（13）， 4246—4247
18	Huang C. B.， Pan Q.， Chen H. S.， Liang X.， Lü G. L.， Chem. J. Chinese Universities， 2018， 39（3）， 646—653（黄池宝，潘淇，陈华仕，梁兴，吕国岭. 高等学校化学学报， 2018， 39（8）， 1676—1682）
19	Huang C. B.， Pan Q.， Chen H. S.， Liang X.， Lü G. L.， Chem. J. Chinese Universities， 2019， 40（6）， 1128—1134（黄池宝，潘淇，陈华仕，梁兴，吕国岭. 高等学校化学学报， 2019， 40（6）， 1128—1134）
20	Huang C.， Peng X.， Yi D.， Qu J.， Niu H.，Sensors and Actuators B： Chemical，2013，182（1）， 521—529
21	Rodriguez N.， Pincet F.， Cribier S.， Colloid Surf. B Biointerfaces， 2005， 42（2）， 125—130
22	Huang H.， He Q.， Lin H.， Bai F.， Sun Z.， Li Q.， Polym. Adv. Technol.， 2004， 15（1/2）， 84—88
23	Huang C.， Fan J.， Peng X.， Lin Z.， Guo B.， Ren A.， Cui J.， Sun S.， J. Photochem. Photobio. A： Chem.， 2008， 199（2/3）， 144—149
24	Armand F.， Sakuragi H.， Tokumaru K.， J. Chem. Soc.， Faraday Trans.， 1993， 89， 1021—1024
25	Huang C. B.， Ren A. X.， Li H. B.， Yang N. F.， Chem. J. Chinese Universities， 2010， 31（11）， 2222—2227（黄池宝，任安祥，李海渤，阳年发. 高等学校化学学报， 2010， 31（11）， 2222—2227）
26	Huang C. B.， Ren A. X.， Acta Chimica Sinica， 2007， 65（23）， 2765—2770（黄池宝，任安祥. 化学学报， 2007， 65（23）， 2765—2770）
27	Huang C.， Qu J.， Qi J.， Yan M.， Xu G.， Org. Lett.， 2011， 13（6）， 1462—1465
28	Kim H. M.， Seo M. S.， An M. J.， Hong J. H.， Tian Y. S.， Choi J. H.， Kwon O.， Lee K. J.， Cho B. R.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2008， 47， 5167—5170

[1]	ZHANG Qingyi, CAO Jie, SHU Xiao, LIU Jianzhao. Effects of Exogenous N⁶-methyladenosine (m⁶A) Incorporation on the Expression of Cellular mRNA Transcripts [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(Album-4): 20220173.
[2]	CAO Shujie, LI Hongjun, GUAN Wenli, REN Mengtian, ZHOU Chuanzheng. Progress on the Stereocontrolled Synthesis of Phosphorothioate Oligonucleotides [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(Album-4): 20220304.
[3]	HUAN Xinyu, LAI Ganqiang, HUANG Yue, YANG Caiguang. Research Progress on Chemical Intervention of N⁶-methyladenosine Modification [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(Album-4): 20220340.
[4]	CHANG Liying, LING Xinyu, CHEN Heqi, WANG Xue, LIU Tao. Application of Gene Editing in Mitochondrial Diseases [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(Album-4): 20220363.
[5]	LIN Zhi, PENG Zhiming, HE Weiqing, SHEN Shaohua. Single-atom and Cluster Photocatalysis： Competition and Cooperation [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(9): 20220312.
[6]	CHENG Qian, YANG Bolong, WU Wenyi, XIANG Zhonghua. S-doped Fe-N-C as Catalysts for Highly Reactive Oxygen Reduction Reactions [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(9): 20220341.
[7]	JIANG Bowen, CHEN Jingxuan, CHENG Yonghua, SANG Wei, KOU Zongkui. Recent Progress of Single-atom Materials in Electrochemical Biosensing [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(9): 20220334.
[8]	QIN Yongji, LUO Jun. Applications of Single-atom Catalysts in CO₂ Conversion [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(9): 20220300.
[9]	YAO Qing, YU Zhiyong, HUANG Xiaoqing. Progress in Synthesis and Energy-related Electrocatalysis of Single-atom Catalysts [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(9): 20220323.
[10]	FAN Jianling, TANG Hao, QIN Fengjuan, XU Wenjing, GU Hongfei, PEI Jiajing, CEHN Wenxing. Nitrogen Doped Ultra-thin Carbon Nanosheet Composited Platinum-ruthenium Single Atom Alloy Catalyst for Promoting Electrochemical Hydrogen Evolution Process [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(9): 20220366.
[11]	TENG Zhenyuan, ZHANG Qitao, SU Chenliang. Charge Separation and Surface Reaction Mechanisms for Polymeric Single-atom Photocatalysts [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(9): 20220325.
[12]	YANG Jingyi, SHI Siqi, PENG Huaitao, YANG Qihao, CHEN Liang. Integration of Atomically Dispersed Ga Sites with C₃N₄ Nanosheets for Efficient Photo-driven CO₂ Cycloaddition [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(9): 20220349.
[13]	WANG Ruyue, WEI Hehe, HUANG Kai, WU Hui. Freezing Synthesis for Single Atom Materials [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(9): 20220428.
[14]	WANG Xintian, LI Pan, CAO Yue, HONG Wenhao, GENG Zhongxuan, AN Zhiyang, WANG Haoyu, WANG Hua, SUN Bin, ZHU Wenlei, ZHOU Yang. Techno-economic Analysis and Industrial Application Prospects of Single-atom Materials in CO₂ Catalysis [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(9): 20220347.
[15]	WANG Sicong, PANG Beibei, LIU Xiaokang, DING Tao, YAO Tao. Application of XAFS Technique in Single-atom Electrocatalysis [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(9): 20220487.