2-位氧化糖羰基转位反应的研究

高等学校化学学报 ›› 2001, Vol. 22 ›› Issue (10): 1682.

2-位氧化糖羰基转位反应的研究

刘宏民, 徐汶, 刘振中

郑州大学化学化工学院, 郑州 450052

收稿日期:2000-08-28 出版日期:2001-10-24 发布日期:2001-10-24
通讯作者: 刘宏民(1960年出生),男,博士,教授,博士生导师,主要从事药物及天然产物化学研究.E-mail:liuhm@public.zz.ha.cn E-mail:liuhm@public.zz.ha.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号:296772030)资助

A Novel Carbonyl Transposition Reaction Led by Aromatic Amine’s Nucleophilic Addition to₂-Oxo Glycoside

LIU Hong-Min, XU Wen, LIU Zhen-Zhong

College of Chemistry and Chemical Engineering, Zhengzhou University, Zhengzhou 450052, China

Received:2000-08-28 Online:2001-10-24 Published:2001-10-24

摘要/Abstract

关键词: 2-位氧化糖, 羰基转位反应, 芳胺, 氨基糖, 不对称合成

Abstract: Anovel carbonyl transposition reaction led by aromatic amine's nucleophilic addition to 2 oxo glycoside was discovered. The mechanism of the reaction was provided through tracing the change of ¹H NMRof a hemiacetal intermediate which was obtained in the reaction of o phenylene diamine with 2-oxo-glycoside. Both the intermediate and the product were identified by FTIR, ¹H NMR, ¹³C NMR, ¹H₁H-COSYand ¹H₁₃ C COSYspectra. The other aromatic amines' reaction with 2-oxo-glycoside also proved the mechanism. This reaction provides a new method for preparing 2-deoxy-2-aromatic amino 3-oxo-glycosides, which is a new kind of material used in assymetric synthesis.

Key words: 2-Oxo glycoside, Carbonyl transposition reaction, Aromatic amine, Amino sugar, Assymetric synthesis

中图分类号:

O629

TrendMD:

刘宏民, 徐汶, 刘振中. 2-位氧化糖羰基转位反应的研究. 高等学校化学学报, 2001, 22(10): 1682.

LIU Hong-Min, XU Wen, LIU Zhen-Zhong . A Novel Carbonyl Transposition Reaction Led by Aromatic Amine’s Nucleophilic Addition to₂-Oxo Glycoside. Chem. J. Chinese Universities, 2001, 22(10): 1682.

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