基于阿伏苯宗-阿魏酸的光释放与抗氧化性能

doi:10.7503/cjcu20240056

高等学校化学学报 ›› 2024, Vol. 45 ›› Issue (5): 20240056.doi: 10.7503/cjcu20240056

基于阿伏苯宗-阿魏酸的光释放与抗氧化性能

张天龙, 陈光()

陕西科技大学化学与化工学院, 西安 710021

收稿日期:2024-01-31 出版日期:2024-05-10 发布日期:2024-03-12
通讯作者: 陈光 E-mail:chenandguang@163.com
基金资助:
国家自然科学基金(22174090);陕西省自然科学基础研究计划项目(2022JM-089);陕西省高层次人才创新长期项目(陈光)和国家外国专家计划高端项目(G2021041002L)

Photorelease and Antioxidant Activity of Avobenzone-Ferulic Acid

ZHANG Tianlong, CHEN Guang()

College of Chemistry and Chemical Engineering，Shaanxi University of Science & Technology，Xi’an 710021，China

Received:2024-01-31 Online:2024-05-10 Published:2024-03-12
Contact: CHEN Guang E-mail:chenandguang@163.com
Supported by:
the National Natural Science Foundation of China(22174090);the Natural Science Basic Research Program of Shaanxi Province, China(2022JM-089);the Shaanxi Province High-level Talent Innovation Long-term Project(Chen Guang), China and the National Foreign Experts Plan High-end Project, China(G2021041002L)

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摘要/Abstract

摘要：

阿魏酸是一种有效的抗氧化剂, 因具有抵抗氧化应激和延缓皮肤衰老性能而被广泛应用于化妆品中. 然而, 光敏性对其应用提出了挑战. 为了克服这一限制, 本文开发了一种由阿伏苯宗(AB)和阿魏酸(FA)组成的二元分子. 该设计基于阿伏苯宗结构中存在可以光去除的苯甲酰甲基, 以保护阿魏酸免受光损伤并保持其抗氧化活性. 研究结果表明, FA得以成功释放, AB对FA具有有效的光保护作用. 体外实验结果表明, AB-FA分子及其光解产物具有显著的清除自由基活性; 而细胞实验结果则证实其较低的细胞毒性和优异的清除活性氧自由基(ROS)能力.

关键词: 阿伏苯宗, 光保护, 清除自由基活性

Abstract:

Ferulic acid is an effective antioxidant that is widely used in the cosmetics due to its ability to resist oxidative stress and delay skin aging. However， its photosensitivity challenges its application. In order to overcome this limitation， we developed a binary molecule composed of avobenzone（AB） and ferulic acid（FA）. This design is based on the existence of photoremovable benzoyl methyl in the avobenzone to protect ferulic acid from photodamage and maintain its antioxidant activity. The results showed that FA was successfully released， and AB had an effectively photoprotective effect on FA. In vitro experiments showed that AB-FA molecules and their photolysis products had significant activity of scavenging free radical， while cell experiments confirmed their low cytotoxicity and excellent ability to reactive oxygen species（ROS） scavenging.

Key words: Avobenzone, Photoprotection, Free radical scavenging activity

中图分类号:

O625.43

TrendMD:

张天龙, 陈光. 基于阿伏苯宗-阿魏酸的光释放与抗氧化性能. 高等学校化学学报, 2024, 45(5): 20240056.

ZHANG Tianlong, CHEN Guang. Photorelease and Antioxidant Activity of Avobenzone-Ferulic Acid. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(5): 20240056.

图/表 7

Fig.1 UV⁃Vis absorption spectra of AB, FA and AB⁃FA in ethanol(A), AB⁃FA in ethanol solution in N2(B) and air(C) environment, and AB⁃FA in ethylene glycol(D) exposed to 405 nm UV lamps at different time intervalsConcentration： 3×10‒6 mol/L.

Fig.2 LC⁃ISQEM⁃ESI moditored the release kinetics of AB⁃FA in nitrogen⁃filled ethanol(A) and ethylene glycol(B)

Fig.3 Photolysis of nitrogen⁃filled glycol under 405 nm ultraviolet irradiation for 60 min

Fig.4 Fluorescence intensity curves of FA(A), AB⁃FA(B) and AB+FA(C) irradiated by 405 nm UV from 0 to 60 minSolvent: N2/ethyene glycol, λex=330 nm.

Fig.5 Antioxidant activity of AB⁃FA, UV⁃AB⁃FA and vitamin E against DPPH free radicals(A) and ABTS free radicals(B) at concentrations ranging from 25 to 500 μmol/L

Fig.6 Effects of H2O2 on the viability of HaCaT cells(A), protective effects of AB⁃FA and UV⁃AB⁃FA at different concentrations on H2O2⁃induced HaCaT cells damage(B) and effects of AB⁃FA and UV⁃AB⁃FA on Helacytotoxicity(C)

Fig.7 Effects of AB⁃FA and UV⁃AB⁃FA on H2O2⁃induced intracellular reactive oxygen species(ROS) level in HaCaT cells(A) and fluorescence microscopic images of HaCaT cells damaged by H2O2 treated after AB⁃FA and UV⁃AB⁃FA treatment(B)（B） λex=488 nm. （B1） Control；（B5） H2O2. cAB-FA/（μmol‧L‒1）：（B2） 4；（B3） 8；（B4） 16. cUV-AB-FA/（μmol‧L‒1）：（B6） 4；（B7） 8；（B8） 16.

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