基于Cy7类菁染料分子探针的设计策略

doi:10.7503/cjcu20220567

摘要/Abstract

摘要：

菁染料是一类经典的荧光染料母核, 具有摩尔消光系数大、吸收波长可调、溶解性良好及生物兼容性好等优点，被广泛用于蛋白标记、痕量金属离子检测、生物活性物质检测、细胞和活体成像及肿瘤靶向治疗等领域. 近年来, 生物医学领域对活体结构及功能成像深度提出更高的需求, 基于优异的长波长染料母核开发近红外荧光分子探针逐渐成为领域的研究重点. 吲哚七甲川菁染料(Cy7)是一类最具代表性的菁染料, 本文重点综合评述了自1992年以来基于Cy7结构开发的分子探针, 并介绍了该类荧光探针的设计策略. 最后, 讨论了该领域研究面临的挑战，并对未来的发展方向进行了总结和展望.

关键词: 吲哚七甲川菁, 荧光分子探针, 设计策略

Abstract:

Cyanines， one of the most classic organic fluorophores， have find extensive applications in the fields of protein labelling， trace metal ion detection， biological relevant species sensing， in vitro and in vivo imaging， targeted cancer therapies owing to their excellent properties including large molar absorption coefficient， tunable wavelength， good solubility and biocompatibility. In recent years， biomedical researches demand deeper penetration depth for in vivo structural and functional imaging， thus the development of near infrared molecular probes based on excellent long-wavelength scaffolds has become an important research area with profound implications. Indole heptamethine cyanine（Cy7） is one of the most representative cyanine dyes. In this review， emphasis was primarily paid to the Cy7-based molecular probes since 1992. We hope this will delineate the design rationale and inspire the development of more Cy7-based probes.

Key words: Cyanine 7, Fluorescent molecular probe, Design strategy

中图分类号:

O657

TrendMD:

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图/表 53

Fig.2 Schematic illustration of the a⁃PET and d⁃PET mechanism

Fig.3 Molecular structures of metal ion fluorescent probes 1—12 based on PET mechanism

Fig.4 Moleculars structure of pH fluorescent probes 13—16 based on PET mechanism(A), UV⁃Vis spectra and fluorescence spectra(Flu) of probe 15 in PBS, pH=4.4(B), UV⁃Vis spectra of probe 15 at various pH values in 20 mmol/L PBS buffer(C), emission spectra of probe 15 under increasing pH levels upon excitation at 637 nm(pH=4.4—8.0)(D)[18]Copyright 2017， Royal Society of Chemistry.

Fig.5 Molecular structures of ROS/N fluorescent probes 17—26 based on PET mechanism

Fig.6 Molecular structures of fluorescent probes 27—37 for thiols based on PET mechanism

Fig.7 Molecular structures of H2S fluorescent probes 38 and 39

Fig.8 Molecular structures of nitroreductase fluorescent probes 40—43 based on PET mechanism

Fig.9 Schematic diagram of Cy7⁃based fluorescent probe via spiro⁃cyclization

Fig.10 Molecular structures of several pH and metal ion probes 44—47 based on spiro⁃cyclization(A), pH⁃dependence of the fluorescence emission spectra of probe 44[10 μmol/L, V(PBS)/V(DMF)=95∶5] upon excitation at 745 nm(B), representative fluorescence images of the mouse injected with probe 44 during LPS⁃mediated inflammatory response in vivo(C)[44]Copyright 2015， Royal Society of Chemistry.

Fig.11 Schematic diagram of QCy7⁃type fluorescent probe

Fig.12 Molecular structures of ROS/N probes 48—54 based on QCy7

Fig.13 Molecular structures of metal ion probes 55—57 based on QCy7

Fig.14 Molecular structures of thiols probes 58—63 based on QCy7

Fig.15 Molecular structures of thiols probes 64—71 based on QCy7

Fig.16 Molecular structures of RNA or CO probes 72 and 73 based on QCy7

Fig.17 Molecular structure of ROOH probe 74

Fig.18 Detection mechanism of Cy7 conjugation disruption by ROS

Fig.19 Molecular structures of hypochlorous acid fluorescent probes 75—81

Fig.20 Molecular structures of hypochlorous acid fluorescent probes 82—87

Fig.21 Molecular structures of hypochlorous acid fluorescent probes 88 and 89

Fig.22 Molecular structure and sensing mechanism of ROS probe 90

Fig.23 Molecular structures of modified Cy7 skeletons 91—95

Fig.24 Molecular structures of probes 97 and 98 for metal ions detection

Fig.25 Molecular structure of probes 99—102 for detecting metal ions

Fig.26 Molecular structure of sulfide cation fluorescent probe 103

Fig.27 Sensing mechanism of probe 104 for Cys⁃SSH(A), dose dependent fluorescent emission spectra of probe 104 response to Gys⁃SSH(left: λex=730 nm; right: λex=614 nm)(B)[84]Copyright 2016， the Royal Society of Chemistry.

Fig.28 Molecular structure of sulfide fluorescent probes 105—107

Fig.29 Molecular structures of small biomolecule detection probes 108—111

Fig.30 Detection mechanism of probe 112 for H2O2

Fig.31 Sensing mechanism of probe 113 for hypochlorous acid(A), UV⁃Vis absorption spectra(B) and fluorescence emission spectra(C) of probe 113 response to HOCl[92]Copyright 2021， the Royal Society of Chemistry.

Fig.32 Molecular structure of pH probe 114

Fig.33 Molecular structures of pH probes 115—119

Fig.34 Sensing mechanism of pH probes 120a—120f

Fig.35 General probe design principle via electron density modification of the central O or N atom

Fig.36 Molecular structures of metal ion probes 121 and 122

Fig.37 Molecular structures of pH probes 123—126

Fig.38 Molecular structures of pH probes 127—129

Fig.39 Molecular structure of pH probe 130(A) and fluorescence imaging of 4T1 tumour⁃bearing mice after i.v. injection of Cy⁃TPA NPs at different time intervals(B)[103]Copyright 2022， The Royal Society of Chemistry.

Fig.40 Molecular structures of Cys fluorescent probes 131 and 132

Fig.41 Continuous detection of superoxide radical anion and H2S n by probe 133

Fig.42 Continuous detection of superoxide radical anion and H2S nby probe 134 or 135

Fig.43 Continuous detection of superoxide radical anion and H2S n by probe 136

Fig.44 Molecular structure of hydrogen sulfide fluorescent probes 137 and 138

Fig.45 Molecular structure of a N2H4 probe 139

Fig.46 Continuous detection of superoxide radical anion and Hg2+ by probe 140 or 141

Fig.47 Molecular structures of nitroreductase and norepinephrine fluorescent probes 142 and 143

Fig.48 Molecular structure of cyanogen fluorescent probe 144

Fig.49 Molecular structure of a fatty acid probe 145

Fig.50 Molecular structure of a hypochlorous acid fluorescent probe 146

Fig.51 Molecular structure of a FRET probe 147 for ROS

Fig.52 Molecular structure of a FRET probe 148 with its spectral response to ONOO-[122]

Fig.53 Molecular structures of FRET probes 149—152

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