七元瓜环对2'-羟基查尔酮溶解性、稳定性及抗氧化活性的影响

doi:10.7503/cjcu20160733

高等学校化学学报 ›› 2017, Vol. 38 ›› Issue (3): 442.doi: 10.7503/cjcu20160733

七元瓜环对2'-羟基查尔酮溶解性、稳定性及抗氧化活性的影响

李梦杰¹, 练小卫², 许志玲², 邢旭阳¹, 张建新³, 李瑞¹, 陶朱¹, 张前军¹()

1. 贵州省大环化学及超分子化学重点实验室, 贵州大学化学与化工学院, 2. 精细化工中心, 贵阳 550025
3. 中国科学院贵州省天然产物化学重点实验室, 贵阳 550025

收稿日期:2016-10-21 出版日期:2017-03-10 发布日期:2017-02-22
作者简介:联系人简介: 张前军, 女, 博士, 教授, 主要从事天然有机化学方面的研究. E-mail: qianjunzhang@126.com
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 21272045)资助.

Influence of Interaction with Cucurbit[7]uril on Solubility, Stability and Antioxidant Activity of 2'-Hydroxychalcone^†

LI Mengjie¹, LIAN Xiaowei², XU Zhiling², XING Xuyang¹, ZHANG Jianxin³, LI Rui¹, TAO Zhu^1,^*, ZHANG Qianjun^1,^*()

1. Key Laboratory of Macrocyclic and Supramolecular Chemistry of Guizhou Province, College of Chemistry and Chemical Engineering,
2. Research and Development Center of Fine Chemicals, Guizhou University, Guiyang 550025, China
3. Key Laboratory of Chemistry for Natural Products of Guizhou Province and Chinese Academy of Science, Guiyang 550025, China

Received:2016-10-21 Online:2017-03-10 Published:2017-02-22
Contact: TAO Zhu,ZHANG Qianjun E-mail:qianjunzhang@126.com
Supported by:
† Supported by the National Natural Science Foundation of China(No. 21272045).

摘要/Abstract

摘要：

利用¹H NMR、紫外吸收光谱和荧光光谱等方法考察了七元瓜环(Q[7])对2'-羟基查尔酮(CET)的包结作用. 结果表明, Q[7]与CET形成了摩尔比为1∶1的包结配合物, 紫外吸收光谱和荧光光谱测得的结合稳定常数分别为1.0248×10⁶和1.253×10⁶. 相溶解度法研究结果表明, 当Q[7]的浓度为1×10^-3 mol/L时, 可使CET在水中的溶解度增加52倍. 紫外吸收光谱随时间变化的研究结果表明, Q[7]使CET的稳定性增加3.5倍. 采用体外抗氧化活性测定(ABTS法)考察了Q[7]对CET抗氧化活性的影响, 发现CET@Q[7]包结配合物以及游离CET均对ABTS自由基有较好的清除作用. IC₅₀值分别为3.4×10^-5和2.4×10^-5 mol/L, 表明Q[7]不仅能增加CET的溶解性和稳定性, 同时对CET抗氧化活性的影响不大.

关键词: 查尔酮, 七元瓜环(Q[7]), 包结配合物, 抗氧化活性, 稳定性

Abstract:

The host-guest interactions and properties of 2'-hydroxychalcone(CET) with cucurbit[7]uril(Q[7]) were investigated by means of ¹H NMR, IR, UV-Vis absorption and fluorometry spectroscopy. The results revealed that 2'-hydroxychalcone could form an inclusion complex of 1∶1 with Q[7]. The inclusion constants of CET with Q[7] obtained by UV absorption and fluorescence spectroscopy were 1.0248×10⁶ and 1.253×10⁶, respectively. The phase-solubility experiments revealed that the solubility of CET increased 52 times by interacting with Q[7][c(Q[7])=1×10^-3 mol/L]. The time-scaled UV absorption spectra showed that Q[7] increases the stability of CET by 3.5 times. The antioxidant activity(ABTS method) of both the CET@Q[7] inclusion complex and CET proved to be good scavenging effect to the ABTS radical, IC₅₀ values were 3.4×10^-5 and 2.4×10^-5 mol/L, respectively. Thus, Q[7] could not only increase the solubility and stability of CET, but also have little effect on the antioxidant activity of CET. As a result, stability and water solubility were obviously improved.

Key words: Chalcone, Cucurbit[7]uril(Q[7]), Inclusion complex, Antioxidant activity, Stability

中图分类号:

O641.3

TrendMD:

李梦杰, 练小卫, 许志玲, 邢旭阳, 张建新, 李瑞, 陶朱, 张前军. 七元瓜环对2'-羟基查尔酮溶解性、稳定性及抗氧化活性的影响. 高等学校化学学报, 2017, 38(3): 442.

LI Mengjie, LIAN Xiaowei, XU Zhiling, XING Xuyang, ZHANG Jianxin, LI Rui, TAO Zhu, ZHANG Qianjun. Influence of Interaction with Cucurbit[7]uril on Solubility, Stability and Antioxidant Activity of 2'-Hydroxychalcone^†. Chem. J. Chinese Universities, 2017, 38(3): 442.

图/表 10

Fig.1 Structures of 2'-hydroxychalcone(CET)(A) and Q[7](B)

Table 1 Data from gCOSY 2D NMR spectrum of CET[V(CD3OD)∶V(D2O)=2∶3, 400 MHz]

Position	δ, H	¹H-¹H COSY	Position	δ, H	¹H-¹H COSY
2,4,6	7.78(3H, brs)	2,4,6-H/3,5-H	4'	7.61(1H, t)	4'-H/3',5'-H
3,5	7.48(2H, brs)	3,5-H/2,4,6-H	5'	7.09(1H, t)	5'-H/4',6'-H
α, β	7.87(2H, s)		6'	8.15(1H, d)	6'-H/5'-H
3'	7.03(1H, d)	3'-H/4'-H

Fig.2 1H NMR spectra of CET(a), Q[7]@CET system CET[n(Q[7])∶n(CET)=1∶1](b) and Q[7](c)

Scheme 1 Interaction of CET with Q[7]

Fig.3 Changes in UV spectra(A), the plot(inset) and Job’s plot(B) of CET with Q[7]

Fig.4 Changes in fluorescence spectra and plot(insert) of CET(2.5 μmol/L) with Q[7] c(CET)/(μmol·L-1) from top to bottom: 0, 6.25, 12.5, 18.75, 25.0, 31.25, 37.5, 43.75, 50.0, 62.5, 75.0.

Fig.5 IR spectra of CET(a), Q[7](b), physical mixture of CET and Q[7](c), as well as CET@Q[7] inclusion complex(d)

Fig.6 Changes in UV spectra of saturated CET in the presence of different concentrations of Q[7](A) and phase solubility graph of CET in Q[7] at λ=322 nm(B) c(Q[7])/(μmol·L-1) from bottom to top: 20, 40, 60, 80, 100.

Fig.7 Changes in UV absorption intensity of CET(a) and CET@Q[7](b) inclusion complex over time

Fig.8 Scavenging activity of CET(a) and CET@Q[7](b) inclusion complex at different concentrations(A) and different time(B)

参考文献 21

[1]	Anusha P., Manichandrika P., Shruthi S., Nishat S. U., Sultana S., World J. Pharm. Sci., 2015, 4(11), 886—895
[2]	Karthikeyan C., Narayana S. H., Moorthy N., Ramasamy S., Vanam U., Manivannan E., Karunagaran D., Trivedi P., Recent Pat. Anti-Canc., 2015, 10(1), 97—115
[3]	Shin S. Y., Yoon H., Ahn S., Kim D., Kim S. H., Koh D., Lee Y. H., Lim Y., Bioorg. Med. Chem., 2013, 21(14), 4250—4258
[4]	Prabhakar V., Iqbal H., Balasubramanian R., Pak. J. Pharm. Sci., 2016, 29(1), 165—171
[5]	Guan X., Yao B. L., Guangzhou Chem. Ind., 2012, 40(7),23—29
	(关晓, 姚伯龙. 广州化工, 2012, 40(7), 23—29)
[6]	Zhu N., Li X. W., Liu G. Y., Shi X. L., Yu G. M., Sun C. Q., Jin Y. R., Chem. Res. Chinese Universities, 2009, 25(3), 328—331
[7]	Ramírez H. L., Valdivia A., Cao R., Torres-Labandeira J. J., Fragoso A., Villalonga R., Bioorg. Med. Chem. Let., 2006, 16(6), 1499—1501
[8]	Guo L. J., Yuan Y. B., Li H., Liu L. J., Chinese J. Expe. Trad. Med. Form.,2012, 18(2), 18—21
	(郭丽娟, 元永波, 李慧, 刘利军. 中国实验方剂学杂志, 2012, 18(2), 18—21)
[9]	Chen C. G., Yuan C., Li J. Q., Huang H. Z., Ma H. Z., Liu B. G., Mod. Food Sci. Techno., 2014, 30(10), 115—119
	(陈春刚, 袁超, 李嘉琪, 黄海珍, 马汉珍, 刘本国. 现代食品科技, 2014, 30(10), 115—119)
[10]	Huang Y., Tao Z., Xue S. F., Zhu Q. J., Chem. J. Chinese Universities, 2011, 32(9), 2022—2031
	(黄英, 陶朱, 薛赛凤, 祝黔江. 高等学校化学学报, 2011, 32(9), 2022—2031)
[11]	Zhou H. C., Zhang F. F., Gan L. L., Zhang Y. Y., Geng R. X., Sci. China Ser. B, 2009, 39(3), 208—252
	(周成合, 张飞飞, 甘淋玲, 张奕奕, 耿蓉霞. 中国科学, 2009, 39(3), 208—252)
[12]	Buaki-Sogo M., Alvaro M., Garcia H., Tetrahedron,2012, 68(22), 4296—4301
[13]	Fan Z. F., Wang J., Huang Y., Xue S. F., Xiao X., Zhang Y. Q., Zhu Q. J., Tao Z., J. Incl. Phenom. Macro., 2012, 72(1), 213—220
[14]	Dong N., Xue S. F., Zhu Q. J., Tao Z., Zhao Y., Yang L. X., Supramol. Chem., 2008, 20(7), 663—671
[15]	Day A. I., Blanch R. J., Amold A. P., Lorenzo S., Lewis G. R., Dance I., Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41(2), 275—277
[16]	Lü Y., Yan L. F., Dong N., Spectrosc. Spect. Anal., 2014, 34(6), 1610—1614
	(吕研, 颜丽芬, 董南. 光谱学与光谱分析, 2014, 34(6), 1610—1614)
[18]	Uzunova V. D., Cullinane C., Brix K., Nau W. M., Day A. I., Org. Biomol. Chem., 2010, 8(9), 2037—2042
[19]	Li L. F., Lin Y. W., Huang Z. W., Luo H. B., Chem. J. Chinese Universities, 2012, 33(2), 282—287
	(李立凡, 林友文, 黄智文, 罗红斌. 高等学校化学学报, , 2012, 33(2), 282—287)
[20]	Tian Q. P., Li P., Xie K. C., Chem. Res. Chinese Universities, 2009, 25(1), 86—94
[21]	Li P. Y., Huo L. N., Su W., Lu R. M., Deng C. Q., Lü Y. G., Chinese J. Expe. Trad. Med. Form.,2011, 17(1), 162—164
	(李培源, 霍丽妮, 苏炜, 卢汝梅, 邓超澄, 吕友国. 中国实验方剂学杂志,2011, 17(1), 162—164)
	(Ed.:P, H, N, K)

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Influence of Interaction with Cucurbit[7]uril on Solubility, Stability and Antioxidant Activity of 2'-Hydroxychalcone^†

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[1]	楚宇逸, 兰畅, 罗二桂, 刘长鹏, 葛君杰, 邢巍. 单原子铈对弱芬顿效应活性位点氧还原稳定性的提升[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(9): 20220294.
[2]	郑安妮, 金磊, 杨家强, 王赵云, 李威青, 杨防祖, 詹东平, 田中群. 5,5-二甲基乙内酰脲在化学镀铜中的作用[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(8): 20220191.
[3]	王红宁, 黄丽, 清江, 马腾洲, 蒋伟, 黄维秋, 陈若愚. 香蒲基生物炭的活化及对VOCs吸附的应用[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(4): 20210824.
[4]	李伟辉, 李浩博, 曾诚, 梁昊樾, 陈佳俊, 李俊勇, 李会巧. 热压法构筑锂负极聚偏氟乙烯基双功能保护层的研究[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(2): 20210629.
[5]	常斯惠, 陈涛, 赵黎明, 邱勇隽. 离子液体增塑生物基聚丁内酰胺的热分解机理[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(11): 20220353.
[6]	孙金时, 陈鹏, 景丽萍, 孙福兴, 刘佳. 多级孔芳香骨架材料的合成及固载硫脲催化剂的研究[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(10): 20220171.
[7]	黄罗仪, 翁约约, 黄旭慧, 王朝杰. 车前草中黄酮类成分结构和性质的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(9): 2752.
[8]	胡皓程, 李文利, 张嘉宁, 刘宇博. 黑木耳寡糖的提取、结构表征及生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(8): 2465.
[9]	岳胜利, 武光宝, 李星, 李康, 黄高胜, 唐翌, 周惠琼. 准二维钙钛矿太阳能电池的研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(6): 1648.
[10]	王红宁, 黄丽, 宋夫交, 朱婷, 黄维秋, 钟璟, 陈若愚. 中空碳纳米球的制备及VOCs吸附性能[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(6): 1704.
[11]	王坤华, 姚纪松, 杨俊楠, 宋永慧, 刘雨莹, 姚宏斌. 金属卤化物钙钛矿纳米晶高效发光二极管的制备与器件性能优化[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(5): 1464.
[12]	刘瑶, 邓正涛. 反溶剂法快速合成高效发光二维锡卤钙钛矿材料[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(12): 3774.
[13]	张俊, 王彬, 潘莉, 马哲, 李悦生. 含咪唑离子聚乙烯离聚体的合成与性能[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(9): 2070.
[14]	王婷婷, 雷宇涵, 林宇娟, 黄加玲, 刘翠娥, 郑凤英, 李顺兴. 脂质体封端CsPbX₃(X=Cl,Br,I)纳米晶体的制备及在发光二极管中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(8): 1896.
[15]	苗笑梅, 毛克羽, 裴勇兵, 蒋剑雄, 颜悦, 吴连斌. 超疏水多孔硅的制备及表面稳定性[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(7): 1499.

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