含功能性季铵盐三苯胺聚合物的合成与电致变色和非易失性记忆性能

doi:10.7503/cjcu20150696

高等学校化学学报 ›› 2016, Vol. 37 ›› Issue (1): 149.doi: 10.7503/cjcu20150696

含功能性季铵盐三苯胺聚合物的合成与电致变色和非易失性记忆性能

梁宇, 王本福, 张茜, 白续铎(), 王艳秋, 任德才, 牛海军

黑龙江大学化学化工与材料学院, 高分子材料与工程系, 功能无机材料教育部重点实验室, 哈尔滨 150080

收稿日期:2015-09-08 出版日期:2016-01-10 发布日期:2015-12-20
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 21372067, 51373049)和中国教育部博士基金(批准号: 20132301110001, 20132301120004)资助

Synthesis, Electrochromic and Non-volatile Memory Performance of Poly(triarylamine) Containing Functional Quaternary Ammonium Salt^†

LIANG Yu, WANG Benfu, ZHANG Qian, BAI Xuduo^*(), WANG Yanqiu, REN Decai, NIU Haijun

Key Laboratory of Functional Inorganic Material Chemistry, Ministry of Education, Department of Macromolecular Science and Engineering, School of Chemistry and Chemical Engineering, Heilongjiang University, Harbin 150080, China

Received:2015-09-08 Online:2016-01-10 Published:2015-12-20
Contact: BAI Xuduo E-mail:xuduobai@163.com
Supported by:
† Supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos.21372067, 51373049) and the Doctoral Fund of Ministry of Education of China(Nos.20132301110001, 20132301120004)

摘要/Abstract

摘要：

通过4-(4-氨基苯氧基)吡啶与4,4'-二溴二苯醚或1,4-二溴苯的偶合反应(Buchwald-Hartwig), 得到聚[(4-(吡啶-4-氧基)-p-苯氧基]三苯胺或聚[4-(吡啶-4-氧基)]三苯胺, 再与3-(氯甲基)-5-[4-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-噁二唑进行季铵化反应, 得到含功能性季铵盐三苯胺聚合物: 聚[N-对苯氧基-N-[4-O-[2-对三氟甲基苯基-(4-氯化吡啶盐)噁二唑]基]三苯胺(PTP3FQ)和聚[N-[4-O-[2-对三氟甲基苯基-(4-氯化吡啶盐)噁二唑]基]三苯胺(PP3FQ). 用核磁氢谱和红外光谱表征了PTP3FQ和PP3FQ的结构, 用热失重和循环伏安法测定了PTP3FQ和PP3FQ的热性能和电化学性能. 结果表明, 在不外加电解质情况下, PTP3FQ和PP3FQ利用自身的季铵盐离子表现出良好的电致变色性能; 将PTP3FQ和PP3FQ制成Al/聚合物/ITO结构的记忆器件, 由于噁二唑基团与三苯胺形成电荷转移络合物, 使记忆器件表现出非易失性可擦写(Flash)存储特性, 开关比高达10³.

关键词: 三苯胺聚合物, 功能性季铵盐, 电致变色, 非易失性记忆器件

Abstract:

Two novel poly(triphenylamine) containing functional quaternary ammonium salt(PTP3FQ and PP3FQ) were prepared from two dibromo aromatic compounds, bis(4-bromophenyl) ether and p-dibromobenzene, and 4-(4-aminophenoxy)pyridine via Buchwald-Hartwig coupling reaction, followed by quaterisation reaction with 3-chloromethyl-5-[3-(trifluoromethyl) phenyl]-1,2,4-oxadiazole. The resulting polymers were characterized by ¹H nuclear magnetic resonance(¹H NMR), Fourier transform infrared(FTIR), thermogravimetry analysis(TGA) and cyclic voltammogram. PTP3FQ and PP3FQ not only showed good electrochromic properties withoutadding any electrolyte but also exhibited non-volatile memory performance with a large ON/OFF ratio over 10³ due to the charge transfer between donor triphenylamine and acceptor oxadiazole.

Key words: Triphenylamine polymer, Functional quaternary ammonium salt, Electrochromism, Non-volatile memory

中图分类号:

O631

TrendMD:

梁宇, 王本福, 张茜, 白续铎, 王艳秋, 任德才, 牛海军. 含功能性季铵盐三苯胺聚合物的合成与电致变色和非易失性记忆性能. 高等学校化学学报, 2016, 37(1): 149.

LIANG Yu, WANG Benfu, ZHANG Qian, BAI Xuduo, WANG Yanqiu, REN Decai, NIU Haijun. Synthesis, Electrochromic and Non-volatile Memory Performance of Poly(triarylamine) Containing Functional Quaternary Ammonium Salt^†. Chem. J. Chinese Universities, 2016, 37(1): 149.

图/表 7

Scheme 1 Synthetic routes of PTPTPA, PPTPA, PTP3FQ and PP3FQ

Fig.1 1H NMR spectra of PTPTPA(a) and PPTPA(b) in CDCl3

Fig.2 FTIR spectra of PTPTPA(a), PPTPA(b), PTP3FQ(c) and PP3FQ(d)

Fig.3 TGA curves of PTPTPA(a), PPTPA(b), PTP3FQ(c) and PP3FQ(d) with a heating rate of 10 ℃/min in nitrogen

Fig.4 Cyclic voltammograms of PTPTPA(A), PPTPA(B), PTP3FQ(C) and PP3FQ(D) at scan rate of 50 mV/s in 0.1 mol/L TBAP/CH3CN electrolyte(A, B) and CH3CN solution(C, D)^ Inset: solution color change.

Fig.5 Chemical structures and memory device diagram(A) and I-V curves of PTP3FQ(C) and PP3FQ(B)

Fig.6 Retention characteristics of both ON and OFF state for the ITO/PTP3FQ/Al(A) and ITO/PP3FQ/Al(B) device under a constant stress(-1.0 V) at room temperature

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