基于Rhodol衍生物的电响应多重手性光学开关体系

doi:10.7503/cjcu20240118

高等学校化学学报 ›› 2024, Vol. 45 ›› Issue (6): 20240118.doi: 10.7503/cjcu20240118

基于Rhodol衍生物的电响应多重手性光学开关体系

王彤彤, 王铁峰, 许斐, 于洋()

嘉兴南湖学院新材料工程学院, 嘉兴 314001

收稿日期:2024-03-12 出版日期:2024-06-10 发布日期:2024-04-17
通讯作者: 于洋 E-mail:yuyang@jxnhu.edu.cn
基金资助:
嘉兴市公益性研究计划(2023AY11016);嘉兴南湖学院校高层次人才启动经费(QD61220019)

An Electrically Responsive Multiple Chiroptical Switching System Based on a Rhodol Derivative

WANG Tongtong, WANG Tiefeng, XU Fei, YU Yang()

College of Advanced Materials Engineering，Jiaxing Nanhu University，Jiaxing 314001，China

Received:2024-03-12 Online:2024-06-10 Published:2024-04-17
Contact: YU Yang E-mail:yuyang@jxnhu.edu.cn
Supported by:
the Public Welfare Research Plan of Jiaxing City, China(2023AY11016);the Start-up Funds of Jiaxing Nanhu University, China(QD61220017)

摘要/Abstract

摘要：

通过在兼具酸碱响应变色的3′-氨基-6′-羟基-螺{异苯并呋喃-1(3H)|9′-[9H]氧杂蒽}-3-酮(Rhodol)衍生物主体上引入手性苯胺结构, 制备了兼具酸碱响应特性的手性光学开关. 然后, 基于质子耦合电子转移机制, 将其与电致酸/碱分子结合, 开发了一种新型的电响应多重手性光学开关体系. 在合适的电压控制下, 该体系的圆二色光谱可在3种状态之间发生可逆切换：初始可见光波段无圆二色光谱信号, 较大正电压下产生正圆二色光谱信号, 较大负电压下产生负圆二色光谱信号, 较小反向电压可恢复至初始状态. 本文开拓了一种构建电响应多重手性光学开关体系的新路径, 为多重手性光学开关材料的设计与应用提供了思路.

关键词: 质子耦合电子转移, 多重手性开关, 电响应, 电致酸/碱

Abstract:

In this study， a chiral aniline structure was introduced into the 3′-amino-6′-hydroxyspiro［2-benzofuran-3，9′-xanthene］-1-one（Rhodol） derivative main molecule， which exhibits pH（acid and base）-responsive color changes. Then， based on the proton-coupled electron transfer mechanism， a novel electrically responsive multiple chiroptical switching system was constructed by integrating the functional Rhodol derivative with electro-acid/base molecules. Controlled by suitable voltages， this system could switch among three circular dichroism absorption states reversibly： in the visible light range， no circular dichroism signal at the initial state， positive circular dichroism signal under a significant positive voltage， and negative circular dichroism signal under a considerable negative voltage. More importantly， all the switching processes were totally reversible. This research opens a new route to achieve the development of electrically responsive multiple chiroptical switching systems， and offers an important insight on the design and application of innovative materials for multiple chiroptical switches.

Key words: Proton-coupled electron transfer, Multiple chiroptical switch, Electrically response, Electro-acid/base

中图分类号:

O626

TrendMD:

王彤彤, 王铁峰, 许斐, 于洋. 基于Rhodol衍生物的电响应多重手性光学开关体系. 高等学校化学学报, 2024, 45(6): 20240118.

WANG Tongtong, WANG Tiefeng, XU Fei, YU Yang. An Electrically Responsive Multiple Chiroptical Switching System Based on a Rhodol Derivative. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(6): 20240118.

图/表 5

Fig.1 Acid and base⁃responsive chiroptical switching property of R⁃ACD（A， C） and UV-Vis absorption（B， D） spectra of 2.0×10-4 mol/L R-A when added different concentrations of CF3COOH（A， B） and TBAOH（C， D） in CH3CN， respectively.Insets： photographs of 2.0×10-4 mol/L R-A before and after the addition of CF3COOH（B） and TBAOH（D） in CH3CN， respectively.

Fig.2 1H NMR spectra and the corresponding structures of R⁃A, R⁃A added acid(CF3COOH) and R⁃A added base(TBAOH) in deuterated DMSO recorded at 400 MHz

Fig.3 Cyclic voltammetry diagrams of 1.0×10-3 mol/L R⁃A, 1.0×10-3 mol/L U⁃N and 1.0×10-3 mol/L C⁃Q0 with 1.0×10-1 mol/L TBAPF6 in CH3CN, respectivelyScan rate： 100 mV/s.

Fig.4 CD(A) and UV⁃Vis absorption(B) spectra of the mixture of 2.0×10-4 mol/L R⁃A, 1.0×10-3 mol/L C⁃Q0 and 1.0×10-3 mol/L U⁃N with 1.0×10-1 mol/L TBAPF6 in CH3CN under various voltages

Fig.5 CD spectra of 2.0×10-4 mol/L R⁃A(A), 1.0×10-3 mol/L U⁃N(B) and 1.0×10-3 mol/L C⁃Q0(C) with 1.0×10-1 mol/L TBAPF6 in CH3CN and UV⁃Vis absorption spectra of 2.0×10-4 mol/L R⁃A(D), 1.0×10-3 mol/L U⁃N(E) and 1.0×10-3 mol/L C⁃Q0(F) with 1.0×10-1 mol/L TBAPF6 in CH3CN under various voltages

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