异维A酸糖基衍生物的合成及其细胞毒活性研究

高等学校化学学报

异维A酸糖基衍生物的合成及其细胞毒活性研究

向建南^1,2,3, 陈超越⁴, 蒋历辉¹, 周后相¹, 尹凯¹, 邓小强¹, 陈静¹, 何晓晓^2,3, 王柯敏^1,2,3

1. 湖南大学化学化工学院,
2. 生物医学工程中心,
3. 化学生物传感与计量学国家重点实验室, 长沙 410082;
4. 安徽理工大学化学工程系, 淮南 232001

收稿日期:2006-11-03 修回日期:1900-01-01 出版日期:2007-08-10 发布日期:2007-08-10
通讯作者: 向建南

Studies on the Synthesis and Cytotoxic Activities of 13-cis-Retinoyl Sugar Derivatives

XIANG Jian-Nan^1,2,3*, CHEN Chao-Yue⁴, JIANG Li-Hui¹, ZHOU Hou-Xiang¹, YIN Kai¹, DENG Xiao-Qiang¹, CHEN Jing¹, HE Xiao-Xiao^2,3, WANG Ke-Min^1,2,3

1. College of Chemistry and Chemical Engineering,
2. Bio-medicine Engineering Center,
3. State Key Laboratory of Chem/Biosensing and Chemometrics, Hunan University, Changsha 410082, China;
4. Department of Chemical Engineering, Anhui University of Science and Technology, Huainan 232001, China

Received:2006-11-03 Revised:1900-01-01 Online:2007-08-10 Published:2007-08-10
Contact: XIANG Jian-Nan

摘要/Abstract

摘要： 采用两种方法合成了2类新的异维A酸糖基衍生物(5a~5d, 6a, 10a~10c, 11a), 并进行了结构表征与确认. 采用MTT法测试了它们对肺癌细胞(A549)等的细胞毒活性. 结果显示, 含有糖苷结构的异维A酸衍生物明显比含有糖酯结构的异维A酸衍生物具有更好的细胞毒活性; 将糖环上的乙酰基脱去后, 相应的化合物活性有明显提高.

关键词: 异维A酸, 维甲类化合物, 糖酯, 细胞毒活性

Abstract: In order to decrease the toxicities of retinoids and enhance the pharmaceutical effects, especially the cytotoxic activities, retinoic acids were modified by glycosyl groups. Nine new retinoyl sugar derivatives of 13-cis-retinoic acid(5a—5d, 6a, 10a—10c, 11a) were synthesized in good yields. Their structures were characterized and their cytotoxic activities were determined in vitro with MTT assay by using human cancer lines including A549 cells lines etc. The results show that glucoside derivatives exhibited interesting cytotoxic activities and their cytotoxic activities are stronger than glycosyl esters. Deactylation of compounds 5a and 10a also improved their bioactivities, respectively.

Key words: 13-cis-Retinoic acid, Retinoid, Glycosyl Ester, Cytotoxic activity

中图分类号:

O629.4

TrendMD:

向建南,,陈超越,蒋历辉,周后相,尹凯,邓小强,陈静,何晓晓,,王柯敏,. 异维A酸糖基衍生物的合成及其细胞毒活性研究. 高等学校化学学报, doi: .

XIANG Jian-Nan^1,2,3*, CHEN Chao-Yue⁴, JIANG Li-Hui¹, ZHOU Hou-Xiang¹, YIN Kai¹, DENG Xiao-Qiang¹, CHEN Jing¹, HE Xiao-Xiao^2,3, WANG Ke-Min^1,2,3. Studies on the Synthesis and Cytotoxic Activities of 13-cis-Retinoyl Sugar Derivatives. Chem. J. Chinese Universities, doi: .

[1]	贾云静, 史文思, 胡飞柳, 朱华结, 刘莉, 马正月. 漆斑菌中单端孢霉烯化合物及衍生物的细胞毒活性[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(8): 1668.
[2]	郝元元, 吴琪, 李季, 葛超, 马超盈, 钱勇, 苏志, 刘红科. 芳基锇联吡啶配合物的合成、结构、细胞毒性及与DNA/BSA的相互作用[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(4): 614.
[3]	赵庆, 邹澄, 余琴, 赵声定, 何红平, 郝小江. 毛姜花中的细胞毒活性二萜成分[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(06): 1220.
[4]	谭平, 喻爱和, 闫静, 弭永生, 李珺姊, 向建南. 二茂铁席夫碱的合成及细胞毒活性[J]. 高等学校化学学报, 2011, 32(5): 1083.
[5]	江程, 陈苏婷, 尤启冬, 李志裕, 唐玮娟. 新型吲哚咔唑化合物的合成与抗肿瘤活性[J]. 高等学校化学学报, 2009, 30(10): 1972.
[6]	赵峡, 付海宁, 于广利, 王金霞, 李小军, 管华诗. 固相酸解法制备古糖酯寡糖及其电喷雾质谱分析[J]. 高等学校化学学报, 2008, 29(7): 1344.
[7]	解修超,梅文莉,曾艳波,林海鹏,庄令,戴好富,洪葵 . 海洋放线菌Streptomyces sp. 124092中的细胞毒活性成分[J]. 高等学校化学学报, 2008, 29(11): 2183.
[8]	臧洪俊,李正名,范志金,刘秀峰,王素华 . 3-N-苄氧羰基-β-氨基丁酸糖酯的合成及生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2007, 28(8): 1512.
[9]	臧洪俊,李正名,倪长春, 沈宙,范志金,刘秀峰 . 水杨酸类糖酯化合物的合成及其生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2006, 27(10): 1877.
[10]	丁兰, 郁开北, 刘国安. 细胞毒活性二萜Wangzaozin A的晶体结构[J]. 高等学校化学学报, 2005, 26(8): 1455.
[11]	杨学东, 刘江云, 许莉, 徐丽珍, 杨世林. 蝉翼藤茎中蔗糖酯成分研究[J]. 高等学校化学学报, 2003, 24(1): 61.
[12]	冯锋, 张红, 黄计军, 陈良威, 张永梅, 邓并. 邻苯二甲酸L-(+)-2,3-O-亚异丙基苏力糖酯的两种构象式的螺旋结构与旋光性[J]. 高等学校化学学报, 2000, 21(4): 552.
[13]	陈洪, 戴志群, 曲凡歧, 黄筱玲. N,N-二(邻硝基苯氨基乙基)甘氨酸糖酯的合成[J]. 高等学校化学学报, 1999, 20(11): 1725.
[14]	张念湘, 曹淑桂, 董桓, 刘彦彬, 任毅青, 韩四平, 杨红. 有机相中脂肪酶催化糖酯合成的研究[J]. 高等学校化学学报, 1996, 17(9): 1404.
[15]	赵庆, 郝小江, 陈耀祖, 邹澄. 滇姜花新二萜成分的研究[J]. 高等学校化学学报, 1995, 16(1): 64.