2位取代嘌呤衍生物的合成研究

高等学校化学学报 ›› 2003, Vol. 24 ›› Issue (9): 1592.

2位取代嘌呤衍生物的合成研究

刘福胜¹, 于世涛¹, 葛晓萍¹, 杨锦宗²

1. 青岛科技大学化工学院, 青岛 266042;
2. 大连理工大学精细化工国家重点实验室, 大连 116012

收稿日期:2002-09-23 出版日期:2003-09-24 发布日期:2003-09-24
通讯作者: 刘福胜(1963年出生),男,博士,副教授,主要从事药物中间体合成及天然产品深加工利用研究.E-mail:636390@public.qd.sd.cn E-mail:636390@public.qd.sd.cn
基金资助:
山东省优秀中青年科学家科学研究奖励基金(批准号:02135107)

Studies on Synthesis of 2-Substituted-purine Derivatives

LIU Fu-Sheng¹, YU Shi-Tao¹, GE Xiao-Ping¹, YANG Jin-Zong²

1. College of Chemical Engineering, Qingdao University of Science and Technology, Qingdao 266042, China;
2. State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian 116012, China

Received:2002-09-23 Online:2003-09-24 Published:2003-09-24

摘要/Abstract

摘要： 对2-碘-9-苄基嘌呤与有机锡试剂RSnBu₃之间的Stille偶合反应以及2-乙烯基-9-苄基嘌呤中的乙烯基的亲核加成和环加成反应进行了研究,合成出了一系列新的2位取代的嘌呤衍生物.化合物的结构均经元素分析、¹HNMR、¹³CNMR和MS确证.提出2-乙烯基-9-苄基嘌呤与苯硫酚的反应机理为氧化加成而非亲核加成,采用单晶X射线衍射法对主要产物的结构进行了确认.

关键词: 2-碘-嘌呤, 2-乙烯基-嘌呤, Stille偶合反应, 亲核加成反应, 环加成反应

Abstract: The Stille coupling reaction between 2-iodo-9-benzylpurine and RSnBu₃and the nucleophilic addition and cycloaddition of 2-vinyl-9-benzylpurine were studied. Aseries of new 2-substituted purined-erivatives were synthesized and characterized by elemental analysis, ¹HNMR, ¹³CNMR and MS. It was demonstrated that the reaction mechanism between 2-vinyl-9-benzylpurine and benzenethiol was oxidative addition rather than nucleophilic addition. The structure of the main product was determined by single-crystal X-ray method.

Key words: 2-Iodo-purine, 2-Vinyl-purine, Stille coupling, Nucleophilic addition, Cycloaddition

中图分类号:

R914.5

TrendMD:

刘福胜, 于世涛, 葛晓萍, 杨锦宗. 2位取代嘌呤衍生物的合成研究. 高等学校化学学报, 2003, 24(9): 1592.

LIU Fu-Sheng, YU Shi-Tao, GE Xiao-Ping, YANG Jin-Zong. Studies on Synthesis of 2-Substituted-purine Derivatives. Chem. J. Chinese Universities, 2003, 24(9): 1592.

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