大环二萜天然产物(±)-Sinulariol-A的全合成

高等学校化学学报 ›› 2003, Vol. 24 ›› Issue (8): 1410.

大环二萜天然产物(±)-Sinulariol-A的全合成

李曙华, 彭立增, 张涛, 李裕林

兰州大学有机化学研究所, 应用有机化学国家重点实验室, 兰州 730000

收稿日期:2002-07-18 出版日期:2003-08-24 发布日期:2003-08-24
通讯作者: 李裕林(1935年出生),男,教授,博士生导师,从事有机合成化学研究.E-mail:liyl@lzu.edu.cn E-mail:liyl@lzu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号:20072012);高等学校博士学科点专项基金(批准号:20010730001)资助

Total Synthesis of Natural Macrocyclic Diterpene (±)-Sinulariol-A

LI Shu-Hua, PENG Li-Zeng, ZHANG Tao, LI Yu-Lin

National Laboratory of Applied Organic Chemistry, Institute of Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000, China

Received:2002-07-18 Online:2003-08-24 Published:2003-08-24

摘要/Abstract

摘要： 以香叶醇为起始原料,经多步反应完成了西松烷型大环二萜类天然产物(±)-Sinulariol-A的全合成.合成的关键步骤是醛5与丙烯酸甲酯经改进的Morita-Baylis-Hillman加成以及二价铬诱导的烯丙基氯化物与醛的分子内加成环化

关键词: 西松烷型大环二萜, 天然产物, 全合成, (±, )-Sinulariol-A

Abstract: The total synthesis of natural macrocyclic diterpene (±)-Sinulariol-A(1), a marine cembraniol, starting from geranioLIs described.The key steps are the chromium-induced intramolecular cyclization of the ω-formyl-β-methoxycarbonylallyl halide 9, the phosphine-catalyzed Morita-Baylis-Hillman addition of methyl acrylate to aldehyde 5 and chlorination reaction of ester 7.The 14-membered ring cis-hydroxy ester 10was then underwent reduction with LiAlH₄to produce the title compound(±)-1 in 85% yield.

Key words: Cembrane-type macrocyclic diterpene, Natural product, Total synthesis, (±)-Sinulariol-A

中图分类号:

O621.3⁺4

TrendMD:

李曙华, 彭立增, 张涛, 李裕林. 大环二萜天然产物(±)-Sinulariol-A的全合成. 高等学校化学学报, 2003, 24(8): 1410.

LI Shu-Hua, PENG Li-Zeng, ZHANG Tao, LI Yu-Lin . Total Synthesis of Natural Macrocyclic Diterpene (±)-Sinulariol-A. Chem. J. Chinese Universities, 2003, 24(8): 1410.

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