高等学校化学学报

高等学校化学学报 ›› 2002, Vol. 23 ›› Issue (4): 591.

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1-氮杂-2,8-二氧杂二环[3.3.0]-辛烷类化合物合成的新方法

简天英1, 汪朝阳2, 王建平3, 陈庆华1   

  1. 1. 北京师范大学化学系, 北京 100875;
    2. 华南师范大学化学系, 广州 510631;
    3. 洛阳师范学院化学系, 洛阳 471022
  • 收稿日期:2000-12-22 出版日期:2002-04-24 发布日期:2002-04-24
  • 通讯作者: 陈庆华(1935年生),男,教授,博士生导师,从事不对称合成及环加成反应的研究.E-mail:qinghuac@bnu.edu.cn E-mail:qinghuac@bnu.edu.cn
  • 基金资助:

    国家自然科学基金(批准号:29672004)资助.

A Novel Synthesis Method of 1-Aza-2,8-dioxabicyclo[3.3.0] octane Derivatives

JIAN Tian-Ying1, WANG Zhao-Yang2, WANG Jian-Ping3, CHEN Qing-Hua1   

  1. 1. Department of Chemistry, Beijing Normal University, Beijing 100875, China;
    2. Department of Chemistry, South China Normal University, Guangzhou 510631, China;
    3. Department of Chemistry, Luoyang Teacher's College, Luoyang 471022, China
  • Received:2000-12-22 Online:2002-04-24 Published:2002-04-24

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5

摘要： 以苯基-3,5-二(甲氧基羰基)-2-异(口恶)唑啉-N-氧化物为偶极体,丙烯酸乙酯为亲偶极体,通过[3+2]环加成反应,简便地合成了含有多官能团的1-氮杂-2,8-二氧杂二环[3.3.0]-辛烷类化合物。该反应条件温和,产率较高(50%～93%).化合物的结构经元素分析,1H NMR,13C NMR,IR和MS确认和表证,并对其波谱性质进行了讨论。

关键词: 2-异(口恶)唑啉-N-氧化物, 1-氮杂-2, 8-二氧杂二环[3.3.0]-辛烷类化合物, [3+2]环加成

Abstract: A series of 1-aza-2, 8-dioxabicyclo[3.3.0] octanes containing multiple functional groups weresynthesized though [3+2] cycloaddition reaction of 4-substituted phenyl-3, 5-bis (methoxycarbonyl)-2-isooxazoline-N-oxides with ethyl acrylate as dipolarphile.The reaction underwent under a mild conditionand offered the products with higher yields (50%-93%).The structures of the compounds synthesizedwere confirmed by elemental analyses, 1H NMR, 13C NMR, IR and MS.

Key words: 2-Isooxazoline-N-oxide, 1-Aza-2,8-dioxabicyclo[3.3.0] octane, [3+2] Cycloaddition

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