应用Atherton-Todd反应进行酪氨酸O-磷酰化

高等学校化学学报 ›› 2001, Vol. 22 ›› Issue (12): 2034.

应用Atherton-Todd反应进行酪氨酸O-磷酰化

赵刚, 李艳梅, 罗施中, 韩波, 赵玉芬

清华大学化学系生命有机磷化学教育部重点实验室, 北京 100084

收稿日期:2000-04-22 出版日期:2001-12-24 发布日期:2001-12-24
通讯作者: 李艳梅(1964年出生),女,博士,教授,博士生导师,从事生物有机化学研究.E-mail:liym@mai.ltsinghua.edu.cn E-mail:liym@mai.ltsinghua.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号:29802006)资助

A Study of Tyrosine O-Phosphorylation via Atherton-Todd Reaction

ZHAO Gang, LI YanMei, LUO ShiZhong, HAN Bo, ZHAO YuFen

Bioorganic Phosphorous Chemistry Laboratory of Educational Ministry, Department of Chemistry, Tsinhua University, Beijing 100084, China

Received:2000-04-22 Online:2001-12-24 Published:2001-12-24

摘要/Abstract

关键词: Atherton-Todd反应, 二烷基亚磷酸酯, 酪氨酸O-磷酰化

Abstract: The tyrosine Ophosphorylation via AthertonTodd reaction, which was a classical reaction for phosphorylation amines, was first studied in this paper. Reaction of BocTyrOCH₃, which was selected as model substrate, with three dialkyl Hphosphonate diester in the presence of CCl4 and triethylamine produced the corresponding tyrosine Ophosphorylation products in a high yield(over 80). The reaction was conducted in anhydrous THFsolution and monitored by ³¹P NMRand TLC. Then reaction of BocTyrOCH₃ with a complicated Hphosphonate diester, O-3'-acetylthymidin-5'-yl Oisopropyl Hphosphonate diester, also gave a good result and this would be an alternative approach for the synthesis of nucleotide Otyrosine (or tyrosine containing peptide) conjugate. Further, the successful Ophosphoration of three tyrosine containing protected dipeptides, BocTyrValOCH₃, BocAlaTyrOCH₃, BocTyrTyrOCH₃, with diisopropyl Hphosphonate diester demonstrated the effectiveness of the method.

Key words: AthertonTodd reaction, Dialkyl Hphosphonate diester, Tyrosine Ophosphorylation

中图分类号:

O624

TrendMD:

赵刚, 李艳梅, 罗施中, 韩波, 赵玉芬. 应用Atherton-Todd反应进行酪氨酸O-磷酰化. 高等学校化学学报, 2001, 22(12): 2034.

ZHAO Gang, LI YanMei, LUO ShiZhong, HAN Bo, ZHAO YuFen. A Study of Tyrosine O-Phosphorylation via Atherton-Todd Reaction. Chem. J. Chinese Universities, 2001, 22(12): 2034.

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