金属卟啉催化萘酚过氧化氢氧化(Ⅱ)──制备2-羟基-1,4-萘醌的氧化机理研究

高等学校化学学报 ›› 2000, Vol. 21 ›› Issue (1): 108.

金属卟啉催化萘酚过氧化氢氧化(Ⅱ)──制备2-羟基-1,4-萘醌的氧化机理研究

阎雁¹, 佟珊玲¹, 郭魁¹, 郑国栋¹, 甄开吉¹, 方赤光², 常新², 李青²

1. 吉林大学化学系, 长春 130023;
2. 吉林省卫生防疫站, 长春 130012

收稿日期:1999-02-02 出版日期:2000-01-24 发布日期:2000-01-24
通讯作者: 阎　雁(1960年出生),男,博士,副教授,从事金属卟啉化学研究.
基金资助:
吉林省科学技术委会青年基金;长春市轻工业学校;吉林工学院轻纺系

Oxidation of Naphthol with Hydroperoxide Catalyzed by Metalloporphyrins(Ⅱ) ──Mechanism for Preparation of 2-Hydroxy-1,4-naphthaqinone

YAN Yan¹, TONG ShanLing¹, GUO Kui¹, ZHENG GuoDong¹, ZHEN KaiJi¹, FANG Chi-Guang², CHANG Xin², LI Qing²

1. Department of Chemistry, Jilin University, Changchun 130023, China;
2. The Health & Anti-epidemic Stationof Jilin Province, Changchun 130021, China

Received:1999-02-02 Online:2000-01-24 Published:2000-01-24

摘要/Abstract

摘要： 在低温碱性甲醇溶液中一氯化四苯基卟啉铁催化萘酚H₂O₂氧化高选择性地制取2-羟基-1,4-萘醌(HNQ),以2-萘酚和1-萘酚为底物时HNQ的最高产率分别为57%和40%(纯度>95%).根据金属卟啉催化氧化反应的特性,采用UV-Vis和EPR现场光谱监测催化剂和反应物的光谱变化,提出了羟基游离基加成反应机理.

关键词: 金属卟啉催化作用机理, 萘酚, 2-羟基-1, 4-萘醌

Abstract: With hydrogen peroxide as oxidant, we got a high selectivity of 2-hydroxy-1,4- naphthaqinone from 1- and 2-naphthol in methanol solution containing sodium hydroxide at low temperature. A series of tetraphenylporphyrin ferron chloride and its corresponding substitutes are employed as catalysts. By determination of UV-Vis and EPR spectra in situ, a probable mechanism model was established.

Key words: Catalysis mechanism of metalloporphyrin, Naphthol, 2-Hydroxy-1,4-naphthaqinone

中图分类号:

O643.1

TrendMD:

阎雁, 佟珊玲, 郭魁, 郑国栋, 甄开吉, 方赤光, 常新, 李青. 金属卟啉催化萘酚过氧化氢氧化(Ⅱ)──制备2-羟基-1,4-萘醌的氧化机理研究. 高等学校化学学报, 2000, 21(1): 108.

YAN Yan, TONG ShanLing, GUO Kui, ZHENG GuoDong, ZHEN KaiJi, FANG Chi-Guang, CHANG Xin, LI Qing. Oxidation of Naphthol with Hydroperoxide Catalyzed by Metalloporphyrins(Ⅱ) ──Mechanism for Preparation of 2-Hydroxy-1,4-naphthaqinone. Chem. J. Chinese Universities, 2000, 21(1): 108.

[1]	刘凤, 李琴芳, 欧阳昆冰, 阳年发. 以联萘酚为侧基的手性聚合物在不对称环氧反应中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(8): 1628.
[2]	乔雪娇, 李丹, 程龙玖, 金葆康. BMIMBF₄中2-氨基-3-氯-1,4-萘醌电化学捕获CO₂的机理[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(8): 1606.
[3]	王璇, 陈启元. 生物膜电极法降解水中2-萘酚的影响因素[J]. 高等学校化学学报, 2017, 38(5): 855.
[4]	李丹, 金葆康. 2-羟基-1,4-萘醌的电化学氧化还原机理研究[J]. 高等学校化学学报, 2013, 34(8): 1959.
[5]	魏红, 张海博, 姜振华. 侧链含萘可交联聚芳醚酮的合成及性能[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(11): 2563.
[6]	吉保明邓冬生马宁苗少斌刘鹏李贤飞. 多重氢键自组装联萘酚和含氮化合物[J]. 高等学校化学学报, 2011, 32(9): 2114.
[7]	李伟, 翟言强, 郭磊, 谢剑炜. 醇存在下R,S-1,1′-2-联萘酚对映体的环糊精手性识别研究[J]. 高等学校化学学报, 2009, 30(7): 1342.
[8]	姚娜,宋瑞娟,富玉,石宏宇,龙远德,黄天宝 . 新型表面聚合联萘胺型手性固定相的制备及评价[J]. 高等学校化学学报, 2008, 29(6): 1102.
[9]	宋瑞娟,郭瑛,富玉,石宏宇,龙远德,黄天宝 . 异喹啉酸衍生物刷型手性键合固定相的制备及在联萘酚衍生物拆分中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2007, 28(1): 56.
[10]	刘大学, 汪权, 张立臣, 达朝山, 王锐. 手性联萘酚锂盐催化下三甲基硅氰与芳香醛的对映选择加成反应研究[J]. 高等学校化学学报, 2001, 22(4): 601.
[11]	孙建敏, 孟祥举, 王润伟, 林文勇, 林凯峰, 庞文琴, 蒋大振, 徐如人, 肖丰收. Cu修饰的MCM-41的合成、表征及对芳烃羟化反应催化作用的研究[J]. 高等学校化学学报, 2000, 21(9): 1451.
[12]	粟武, 王恒山, 达朝山, 王锐. 光活性1,1'-联萘酚(BINOL)的不对称合成[J]. 高等学校化学学报, 2000, 21(9): 1408.
[13]	邱星屏, 张雪蓉, 丁马太. 荧光法研究含长链烷基聚丙烯酰胺的疏水微区结构[J]. 高等学校化学学报, 1995, 16(8): 1321.
[14]	郑肇生, 景卫国. 增效试剂在动力学分析法中的应用研究(Ⅰ)──锰(Ⅱ)-高碘酸钾-氨三乙酸-PAN-TritonX-100催化体系[J]. 高等学校化学学报, 1995, 16(12): 1861.
[15]	徐师兵, 郑福安, 杨永刚. β-萘酚取代聚磷腈的合成与表征[J]. 高等学校化学学报, 1994, 15(11): 1730.