"烯-二炔"模型化合物前体6-硫杂-13-氧杂双环[9.3.0]-3,8-十四二炔的合成(Ⅱ)

高等学校化学学报 ›› 1999, Vol. 20 ›› Issue (12): 1888.

"烯-二炔"模型化合物前体6-硫杂-13-氧杂双环[9.3.0]-3,8-十四二炔的合成(Ⅱ)

支永刚¹, 滕有为¹, 张良铺¹, Just George²

1. 中国科学院成都有机化学研究所, 成都 610041;
2. 麦吉尔大学化学系, H3A2K6, 加拿大

收稿日期:1999-04-08 出版日期:1999-12-24 发布日期:1999-12-24
通讯作者: 支永刚,男,31岁,博士研究生.
作者简介:支永刚,男,31岁,博士研究生.
基金资助:
国家自然科学基金(批准号:2880111)资助课题

The Synthesis of the Precursor of the Bicyclic--Enediyne 6-Sulfony-13-oxo-bicyclo[9.3.0]-tetradec-3,8-diyne(Ⅱ)

ZHI Yong-Gang¹, TENG You-Wei¹, ZHANG Liang-Fu¹, Just-George²

1. Chengdu Organic Chemistry Institute of Chinese Academy of Sciences, Chengdu 610041, China;
2. Department of Chemistry, McGill University, H3A 2K6, Canada

Received:1999-04-08 Online:1999-12-24 Published:1999-12-24

摘要/Abstract

摘要： 以顺-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐为原料,经还原、环化、臭氧化、Wittig羰基烯化、酯化、二醇化和硫化等8步反应,合成了新型抗癌抗菌素"烯-二炔"的双环前体:6-硫杂-13-氧杂双环[9.3.0]-3,8-十四二炔.该合成路线步骤少,收率高,反应条件温和.6个新化合物4-9的结构均经元素分析、核磁共振、红外光谱和质谱确证.

关键词: 杂环化合物, 环状1, 5-二炔-3-烯, 抗癌抗菌素

Abstract: 6-Sulfony-13-oxybicyclo[9.3.0]tetradec-3,8-diyne is the precursor of the bicyclic enediyne which has been synthesized from cis-1,2,3,6-tetrahydropathalican hydride by 8-step reactions. We got the goal compound by reduction of anhydride, ozonolysis of 8-oxabicyclo[4.3.0]non-3-ene, Witting reaction with PPh₃/CBr₄, formation of alkyne and esterification, reduction of the ester, formation of the mesylate, cyclization with sodium sulfide nonhydrate. The structures of new compounds 4_9 have been identified by elementary analysis, NMR, IRand MS spectra.

Key words: Heterocyclic compound, Cyclo-1,5-diyne-3-ene, Anticancer antibiotics

中图分类号:

O626

TrendMD:

支永刚, 滕有为, 张良铺, Just George. "烯-二炔"模型化合物前体6-硫杂-13-氧杂双环[9.3.0]-3,8-十四二炔的合成(Ⅱ). 高等学校化学学报, 1999, 20(12): 1888.

ZHI Yong-Gang, TENG You-Wei, ZHANG Liang-Fu, Just-George . The Synthesis of the Precursor of the Bicyclic--Enediyne 6-Sulfony-13-oxo-bicyclo[9.3.0]-tetradec-3,8-diyne(Ⅱ). Chem. J. Chinese Universities, 1999, 20(12): 1888.

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