核苷环磷酰化反应中的立体化学

高等学校化学学报 ›› 1989, Vol. 10 ›› Issue (5): 549.

核苷环磷酰化反应中的立体化学

徐成, 张礼和

北京医科大学药学院

收稿日期:1987-11-29 出版日期:1989-05-24 发布日期:1989-05-24
通讯作者: 张礼和
基金资助:
国家自然科学基金

Stereochemistry in Cyclophosphorylation of Nucleosides

Xu Cheng, Zhang Lihe

Sehool of Pharmaceutical Sciences, Beijing Medical University, Beijing

Received:1987-11-29 Online:1989-05-24 Published:1989-05-24

摘要/Abstract

摘要： 我们曾经报道了腺嘌呤核苷3′,5′-环磷酸酯和3′,5′-环磷酰胺对肿瘤细胞的DNA和RNA的合成有明显的抑制作用^[1]。研究这类化合物对进一步了解c-AMP在生物系统中的作用机制以及它们与蛋白激酶和磷酸二酯酶的作用情况有一定价值^[2]。因此在合成一系列腺嘌呤核苷3′,5′-环磷酸酯和3′,5′-环磷酰胺的基础上^[1～3],我们用2′-保护核苷与三价磷试剂反应,经过一步环磷酰化反应合成了核苷3′,5′-环亚磷酸衍生物,后者经氧化和脱保护即可得到核苷3′,5′-环磷酸衍生物。本文将报道核苷环磷酰化反应中的立体化学问题。

关键词: 环磷酰化反应, 2&prime, -O-对甲苯磺酰基腺嘌呤核苷3&prime, 5&prime, -环亚磷酸正丁酯

Abstract: 2'-O-Tosyladenosine( Ⅰ ) was treated with n-C₄H₉OP(N(C₂H₅)₂)₂ in the presence of tetrazole to give n-butyl 2' -O-tosyladenosine 3', 5'-cyclo-phosphite (Ⅱ_a).The reaction occurred stereospecifically, and only one diastere-omer was obtained. When this reaction was carried out in the absence of tetrazole, the diastereomers Ⅱ_a and Ⅱ_b were isolated in a ratio of 4:1.

Key words: Cyclophosphorylation, n-Butyl 2'-O-tosyladenosine 3', 5'-cyclopho- sphite

TrendMD:

徐成, 张礼和. 核苷环磷酰化反应中的立体化学. 高等学校化学学报, 1989, 10(5): 549.

Xu Cheng, Zhang Lihe . Stereochemistry in Cyclophosphorylation of Nucleosides. Chem. J. Chinese Universities, 1989, 10(5): 549.

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