高等学校化学学报 ›› 1987, Vol. 8 ›› Issue (10): 911.

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某些芳环醛肟的烷基化反应

陈庆华, 王学良, 蒙敏   

  1. 北京师范大学化学系
  • 收稿日期:1986-02-07 出版日期:1987-10-24 发布日期:1987-10-24

Alkylation of Some Aromatic Aldoximes

Chen Qinghua, Wang Xueliang, Meng Min   

  1. Department of Chemistry, BeijinS Normal University, Beijing
  • Received:1986-02-07 Online:1987-10-24 Published:1987-10-24

摘要: 近年来分子内1,3-偶极环加成反应引起了较大的注意,它被用来合成某些杂环、多环以及结构复杂的天然产物,为了解决中间体问题,我们摸索了某些芳环醛肟(N-4-戊烯基)氮酮Nitrone的合成方法.通常,醛肟与活泼的卤代烃作用得到N-烷基化产物和O-烷基肟.某些碘代烃对光敏感,不很稳定,产率较低,我们采用溴代烃,方法简便,产率较高.表1给出某些芳环醛肟的烷基化产物,从中看出,Z型肟(1,4,7,12,17,20)主要生成N-烷基化产物,N/O比值为4.73-6.80;E型肟(10,15)主要生成O-烷基肟(11,16),N/O比值为0.14-0.15。

Abstract: Alkylation of Z and Earomatic aldoximes are regioselective. Zaldoximes form mainly N-alkylated products, while Ealdoximes form mainly O-alkylated ones. The reaction provides a convenient synthetic route for N-allkyl 1,3-dipolar nitrones and O-alkyl aldoximes.

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