高等学校化学学报 ›› 1986, Vol. 7 ›› Issue (8): 692.

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4-异色满酮及其衍生物的合成(Ⅱ)—异色满酮-4的烷基化及格氏反应

李明洙, 姜贵吉, 高永俊   

  1. 延边大学化学系
  • 收稿日期:1985-03-26 出版日期:1986-08-24 发布日期:1986-08-24

Synthesis of Isochroman-4-one and Its Derivatives(Ⅱ)—Alkylation and Grignard Reaction of Isochroman-4-one

Li Mingzhu, Jiang Cuiji, Gao Yongjun   

  1. Department of Chemistry, Yanbian University, Yanji
  • Received:1985-03-26 Online:1986-08-24 Published:1986-08-24

摘要: 鉴于由邻氯甲基苯甲酸乙酯合成4-异色满酮[1.2]中,邻氯甲基苯甲酸乙酯的制备,需经邻甲苯甲酰氯的高温氯代过程[3],反应条件难于控制,并要经过六个步骤,故本文提出采用Padwa等制备3-甲氧甲酰基异色满酮-4的方法[4],由邻甲苯甲酸经五步完成异色满酮-4的合成,(但对(Ⅳ_a)的缩合,用苯代替Padwa所用的二甲亚砜)。此法反应易于控制,产率较高。用5%氢氧化钠乙醇溶液较顺利完成(Ⅴa)的脱羧反应尚未见报导。实验表明,二乙酯(Ⅳb)的闭环比二甲酯(Ⅳa)容易进行。但2-邻羧基苯甲氧基丙酸二甲酯(Ⅻ)用类似闭环法未能得到相应的异色满酮-4。

Abstract: In this paper an improved procedure on the synthesis of isochroman-4-one is presented.Five new compounds (Ⅶ,Ⅷ,Ⅸ,Ⅹ,Ⅺ) have been prepared by alkylation and Grignard Reaction of isochroman-4-one and its derivatives.

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