水相中烷基硫代酯的绿色合成

doi:10.7503/cjcu20240006

摘要/Abstract

摘要：

发展了一种无需任何添加剂, 在水相中合成烷基硫代酯的绿色方法. 以卤代烃与硫代酰胺为原料, 在水相中反应4 h, 即可以较高收率得到预期产物, 并可兼容多种官能团. 与传统方法相比, 该方法具有实验操作简单、反应绿色高效及原子经济等优点, 并且可以实现克级制备, 具有较高的应用价值.

关键词: 硫酯, 卤代烃, 硫代酰胺, 水相

Abstract:

A new， green and extra additive-free synthesis method of alkyl thioesters in water media was developed in this paper. By using alkyl halides and thioamide as the raw materials， the reaction can proceed smoothly in aqueous phase for 4 h， to afford the target thioester products with high yields， and the method can be compatible with various functional groups. Compared with the available methods， this method has the advantages of simple experimental operation， green and high efficiency， good atomic economy， and can easily be scaled up in gram scale， and has high practical application value.

Key words: Thioester, Alkyl halide, Thioamide, Water media

中图分类号:

O622.7

TrendMD:

闫晓雨, 陈钰莹, 赵媚, 袁贻云, 卞佳坤, 马献涛. 水相中烷基硫代酯的绿色合成. 高等学校化学学报, 2024, 45(4): 20240006.

YAN Xiaoyu, CHEN Yuying, ZHAO Mei, YUAN Yiyun, BIAN Jiakun, MA Xiantao. Green Synthesis of Alkyl Thioesters in Water. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(4): 20240006.

图/表 2

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Compd.	¹H NMR（600 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（150 MHz， CDCl₃）， δ
3aa	7.32—7.27（m， 4H）， 7.27—7.23（m， 1H）， 4.12（s， 2H）， 2.35（s， 3H）	195.3， 137.7， 128.9， 128.7， 127.4， 33.5， 30.4
3ab	7.18（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.10（d， J=7.8 Hz， 2H）， 4.09（s， 2H）， 2.34（s， 3H）， 2.32（s， 3H）	195.4， 137.1， 134.6， 129.4， 128.8， 33.3， 30.5， 21.2
3ac ^a	7.30—7.21（m， 2H）， 7.03—6.93（m， 2H）， 4.08（s， 2H）， 2.34（s， 3H）	195.2（s）， 162.1（d， J=245.8 Hz）， 133.6（d， J=2.7 Hz）， 130.5（d， J=7.7 Hz）， 115.6（d， J=21.6 Hz）， 32.8（s）， 30.5（s）
3ad	7.28—7.25（m， 2H）， 7.24—7.21（m， 2H）， 4.07（s， 2H）， 2.35（s， 3H）	195.2， 136.4， 133.2， 130.3， 128.8， 32.8， 30.5
3ae	7.59（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.40（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.12（s， 2H）， 2.37（s， 3H）	194.6， 143.6， 132.5， 132.4， 129.7， 129.6， 118.8， 111.2， 33.1， 30.4
3af ^b	8.18—8.12（m， 2H）， 7.49—7.45（m， 2H）， 4.16（s， 2H）， 2.37（s， 3H）	194.5， 147.1， 145.6， 129.8， 123.9， 32.8， 30.4
3ag ^c	7.37（td， J=7.8， 1.8 Hz， 1H）， 7.26—7.21（m， 1H）， 7.07（td， J=7.8， 0.6 Hz， 1H）， 7.03（t， J=9.6 Hz， 1H）， 4.15（s， 2H）， 2.35（s， 3H）	195.1（s）， 160.9（d， J = 247.1 Hz）， 131.2（d， J=3.8 Hz）， 129.3（d， J=8.2 Hz）， 124.8（d， J=15.4 Hz）， 124.3（d， J=3.7 Hz）， 115.5（d， J=21.5 Hz）， 30.4（s）， 26.8（s）
3ah	7.58—7.51（m， 1H）， 7.45（dd， J=7.8， 1.8 Hz， 1H）， 7.29—7.19（m， 1H）， 7.12（td， J=7.8， 1.8 Hz， 1H）， 4.24（s， 2H）， 2.34（s， 3H）	195.1， 137.3， 132.9， 131.3， 129.1， 127.8， 124.6， 34.1， 30.4
3ai	7.83（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.45（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.28（dd， J=14.4， 7.2 Hz， 1H）， 6.94（t， J=7.8 Hz， 1H）， 4.23（s， 2H）， 2.35（s， 3H）	195.0， 140.5， 139.6， 130.7， 129.2， 128.7， 100.6， 38.8， 30.5
3aj ^d	8.04（dd， J=8.4， 1.2 Hz， 1H）， 7.64（dd， J=7.8， 1.2 Hz， 1H）， 7.57（td， J=7.8， 1.2 Hz， 1H）， 7.47—7.40（m， 1H）， 4.42（s， 2H）， 2.33（s， 3H）	195.3， 148.1， 133.9， 133.8， 132.8， 128.7， 125.3， 31.1， 30.3
3ak ^e	7.29—7.22（m， 1H）， 7.06（d， J=7.2 Hz， 1H）， 7.02—6.98（m， 1H）， 6.96—6.91（m， 1H）， 4.10（s， 2H）， 2.36（s， 3H）	195.0（s）， 162.9（d， J=245.9 Hz）， 140.3（d， J=7.4 Hz）， 130.2（d， J=8.5 Hz）， 124.5（d， J=2.2 Hz）， 115.8（d， J=21.9 Hz）， 114.3（d， J=20.7 Hz）， 33.0（s）， 30.4（s）
3al	7.44（t， J=1.8 Hz， 1H）， 7.40—7.35（m， 1H）， 7.24—7.19（m， 1H）， 7.16（t， J=7.8 Hz， 1H）， 4.07（s， 2H）， 2.36（s， 3H）	194.9， 140.1， 131.9， 130.5， 130.2， 127.6， 122.6， 32.9， 30.4
3am ^f	8.16（t， J=1.8 Hz， 1H）， 8.13—8.08（m， 1H）， 7.65（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.48（t， J=7.8 Hz， 1H）， 4.18（s， 2H）， 2.38（s， 3H）	194.5， 148.4， 140.2， 135.1， 129.6， 123.8， 122.4， 32.7， 30.4
3an	7.37—7.33（m， 2H）， 7.32—7.27（m， 2H）， 7.24—7.21（m， 1H）， 6.56 （d， J=15.6 Hz， 1H）， 6.23—6.12（m， 1H）， 3.70（dd， J=7.8， 1.2 Hz， 2H）， 2.36（s， 3H）	195.4， 136.6， 133.2， 128.7， 127.8， 126.5， 124.5， 31.9， 30.7
3ao	7.83—7.74（m， 4H）， 7.50—7.43（m， 2H）， 7.38（d， J=8.4 Hz， 1H）， 4.28（s， 2H）， 2.37（s， 3H）	195.3， 135.1， 133.4， 132.6， 128.6， 127.8， 127.8， 127.6， 127.0， 126.4， 126.0， 33.8， 30.5
3ap	7.74—7.70（m， 4H）， 7.40—7.33（m， 2H）， 4.26（s， 4H）， 2.36（s， 6H）	195.2， 135.2， 132.5， 128.4， 127.4， 127.4， 33.8， 30.5
3aq ^g	7.09—7.05（m， 1H）， 7.01（d， J=7.2 Hz， 2H）， 4.20（s， 2H）， 2.36（s， 3H）， 2.33（s， 6H）	196.3， 137.4， 132.5， 128.4， 127.5， 30.5， 28.7， 20.0
3ar ^h	7.30（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.15（dd， J=10.2， 5.4 Hz， 1H）， 4.49（s， 2H）， 2.37（s， 3H）	194.7， 136.0， 132.9， 129.2， 128.4， 30.3， 29.6
3as	7.33（s， 1H）， 6.29（s， 1H）， 6.22（d， J=3.0 Hz， 1H）， 4.15（s， 2H）， 2.35（s， 3H）	194.7， 150.5， 142.3， 110.7， 108.0， 30.5， 26.0
3at	2.86（t， J=7.8 Hz， 2H）， 2.33（s， 3H）， 1.60—1.53（m， 2H）， 1.40—1.33（m， 2H）， 1.32—1.24（m， 4H）， 0.88（t， J=6.6 Hz， 3H）	196.1， 31.4， 30.7， 29.6， 29.2， 28.6， 22.6， 14.1
3au	2.86（t， J=7.2 Hz， 2H）， 2.33（s， 3H）， 1.59—1.52（m， 2H）， 1.39—1.32（m， 2H）， 1.31—1.22（m， 10H）， 0.88（t， J=7.2 Hz， 3H）	196.3， 32.0， 30.8， 29.6， 29.5， 29.3， 29.3， 29.2， 28.9， 22.8， 14.2
3av	2.86（t， J=7.2 Hz， 2H）， 2.33（s， 3H）， 1.58—1.53（m， 2H）， 1.38—1.32（m， 2H）， 1.31—1.22（m， 18H）， 0.88（t， J=7.2 Hz， 3H）	196.3， 32.0， 30.8， 29.7， 29.7， 29.6， 29.5， 29.3， 29.2， 28.9， 22.8， 14.2
3ba	7.96（dd， J=8.4， 1.2 Hz， 2H）， 7.57—7.53（m， 1H）， 7.45—7.40（m， 2H）， 7.37（d， J=7.2 Hz， 2H）， 7.34—7.29（m， 2H）， 7.26—7.22（m， 1H）， 4.31（s， 2H）	191.4， 137.6， 136.9， 133.6， 129.1， 128.8， 128.8， 128.6， 127.5， 127.4， 33.5

Compd.	¹H NMR（600 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（150 MHz， CDCl₃）， δ
3aa	7.32—7.27（m， 4H）， 7.27—7.23（m， 1H）， 4.12（s， 2H）， 2.35（s， 3H）	195.3， 137.7， 128.9， 128.7， 127.4， 33.5， 30.4
3ab	7.18（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.10（d， J=7.8 Hz， 2H）， 4.09（s， 2H）， 2.34（s， 3H）， 2.32（s， 3H）	195.4， 137.1， 134.6， 129.4， 128.8， 33.3， 30.5， 21.2
3ac ^a	7.30—7.21（m， 2H）， 7.03—6.93（m， 2H）， 4.08（s， 2H）， 2.34（s， 3H）	195.2（s）， 162.1（d， J=245.8 Hz）， 133.6（d， J=2.7 Hz）， 130.5（d， J=7.7 Hz）， 115.6（d， J=21.6 Hz）， 32.8（s）， 30.5（s）
3ad	7.28—7.25（m， 2H）， 7.24—7.21（m， 2H）， 4.07（s， 2H）， 2.35（s， 3H）	195.2， 136.4， 133.2， 130.3， 128.8， 32.8， 30.5
3ae	7.59（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.40（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.12（s， 2H）， 2.37（s， 3H）	194.6， 143.6， 132.5， 132.4， 129.7， 129.6， 118.8， 111.2， 33.1， 30.4
3af ^b	8.18—8.12（m， 2H）， 7.49—7.45（m， 2H）， 4.16（s， 2H）， 2.37（s， 3H）	194.5， 147.1， 145.6， 129.8， 123.9， 32.8， 30.4
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3ah	7.58—7.51（m， 1H）， 7.45（dd， J=7.8， 1.8 Hz， 1H）， 7.29—7.19（m， 1H）， 7.12（td， J=7.8， 1.8 Hz， 1H）， 4.24（s， 2H）， 2.34（s， 3H）	195.1， 137.3， 132.9， 131.3， 129.1， 127.8， 124.6， 34.1， 30.4
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3aj ^d	8.04（dd， J=8.4， 1.2 Hz， 1H）， 7.64（dd， J=7.8， 1.2 Hz， 1H）， 7.57（td， J=7.8， 1.2 Hz， 1H）， 7.47—7.40（m， 1H）， 4.42（s， 2H）， 2.33（s， 3H）	195.3， 148.1， 133.9， 133.8， 132.8， 128.7， 125.3， 31.1， 30.3
3ak ^e	7.29—7.22（m， 1H）， 7.06（d， J=7.2 Hz， 1H）， 7.02—6.98（m， 1H）， 6.96—6.91（m， 1H）， 4.10（s， 2H）， 2.36（s， 3H）	195.0（s）， 162.9（d， J=245.9 Hz）， 140.3（d， J=7.4 Hz）， 130.2（d， J=8.5 Hz）， 124.5（d， J=2.2 Hz）， 115.8（d， J=21.9 Hz）， 114.3（d， J=20.7 Hz）， 33.0（s）， 30.4（s）
3al	7.44（t， J=1.8 Hz， 1H）， 7.40—7.35（m， 1H）， 7.24—7.19（m， 1H）， 7.16（t， J=7.8 Hz， 1H）， 4.07（s， 2H）， 2.36（s， 3H）	194.9， 140.1， 131.9， 130.5， 130.2， 127.6， 122.6， 32.9， 30.4
3am ^f	8.16（t， J=1.8 Hz， 1H）， 8.13—8.08（m， 1H）， 7.65（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.48（t， J=7.8 Hz， 1H）， 4.18（s， 2H）， 2.38（s， 3H）	194.5， 148.4， 140.2， 135.1， 129.6， 123.8， 122.4， 32.7， 30.4
3an	7.37—7.33（m， 2H）， 7.32—7.27（m， 2H）， 7.24—7.21（m， 1H）， 6.56 （d， J=15.6 Hz， 1H）， 6.23—6.12（m， 1H）， 3.70（dd， J=7.8， 1.2 Hz， 2H）， 2.36（s， 3H）	195.4， 136.6， 133.2， 128.7， 127.8， 126.5， 124.5， 31.9， 30.7
3ao	7.83—7.74（m， 4H）， 7.50—7.43（m， 2H）， 7.38（d， J=8.4 Hz， 1H）， 4.28（s， 2H）， 2.37（s， 3H）	195.3， 135.1， 133.4， 132.6， 128.6， 127.8， 127.8， 127.6， 127.0， 126.4， 126.0， 33.8， 30.5
3ap	7.74—7.70（m， 4H）， 7.40—7.33（m， 2H）， 4.26（s， 4H）， 2.36（s， 6H）	195.2， 135.2， 132.5， 128.4， 127.4， 127.4， 33.8， 30.5
3aq ^g	7.09—7.05（m， 1H）， 7.01（d， J=7.2 Hz， 2H）， 4.20（s， 2H）， 2.36（s， 3H）， 2.33（s， 6H）	196.3， 137.4， 132.5， 128.4， 127.5， 30.5， 28.7， 20.0
3ar ^h	7.30（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.15（dd， J=10.2， 5.4 Hz， 1H）， 4.49（s， 2H）， 2.37（s， 3H）	194.7， 136.0， 132.9， 129.2， 128.4， 30.3， 29.6
3as	7.33（s， 1H）， 6.29（s， 1H）， 6.22（d， J=3.0 Hz， 1H）， 4.15（s， 2H）， 2.35（s， 3H）	194.7， 150.5， 142.3， 110.7， 108.0， 30.5， 26.0
3at	2.86（t， J=7.8 Hz， 2H）， 2.33（s， 3H）， 1.60—1.53（m， 2H）， 1.40—1.33（m， 2H）， 1.32—1.24（m， 4H）， 0.88（t， J=6.6 Hz， 3H）	196.1， 31.4， 30.7， 29.6， 29.2， 28.6， 22.6， 14.1
3au	2.86（t， J=7.2 Hz， 2H）， 2.33（s， 3H）， 1.59—1.52（m， 2H）， 1.39—1.32（m， 2H）， 1.31—1.22（m， 10H）， 0.88（t， J=7.2 Hz， 3H）	196.3， 32.0， 30.8， 29.6， 29.5， 29.3， 29.3， 29.2， 28.9， 22.8， 14.2
3av	2.86（t， J=7.2 Hz， 2H）， 2.33（s， 3H）， 1.58—1.53（m， 2H）， 1.38—1.32（m， 2H）， 1.31—1.22（m， 18H）， 0.88（t， J=7.2 Hz， 3H）	196.3， 32.0， 30.8， 29.7， 29.7， 29.6， 29.5， 29.3， 29.2， 28.9， 22.8， 14.2
3ba	7.96（dd， J=8.4， 1.2 Hz， 2H）， 7.57—7.53（m， 1H）， 7.45—7.40（m， 2H）， 7.37（d， J=7.2 Hz， 2H）， 7.34—7.29（m， 2H）， 7.26—7.22（m， 1H）， 4.31（s， 2H）	191.4， 137.6， 136.9， 133.6， 129.1， 128.8， 128.8， 128.6， 127.5， 127.4， 33.5

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