催化邻羟基苯基取代对亚甲基醌与酮亚胺环加成反应合成二氢-1,3-苯并噁嗪化合物

doi:10.7503/cjcu20230473

高等学校化学学报 ›› 2024, Vol. 45 ›› Issue (2): 20230473.doi: 10.7503/cjcu20230473

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催化邻羟基苯基取代对亚甲基醌与酮亚胺环加成反应合成二氢-1,3-苯并噁嗪化合物

孙一丹¹, 李鑫¹^,²()

^1.南开大学化学学院, 天津 300071
^2.物质绿色创造与制造海河实验室, 天津 300192

收稿日期:2023-11-13 出版日期:2024-02-10 发布日期:2023-12-01
通讯作者: 李鑫 E-mail:xin_li@nankai.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(22371219)

Synthesis of Dihydro-1，3-benzoxazine Compounds via Catalytic Cycloaddition of ortho-Hydroxyphenyl-substituted para-Quinone Methides and Ketimines

SUN Yidan¹, LI Xin¹^,²()

^1.College of Chemistry，Nankai University，Tianjin 300071，China
^2.Haihe Laboratory of Sustainable Chemical Transformations，Tianjin 300192，China

Received:2023-11-13 Online:2024-02-10 Published:2023-12-01
Contact: LI Xin E-mail:xin_li@nankai.edu.cn
Supported by:
the National Natural Science Foundation of China(22371219)

1. ESM to 20230473.pdf(8305KB)

摘要/Abstract

摘要：

发展了邻羟基苯基取代对亚甲基醌与酮亚胺在磷酸催化体系中的[4+2]环加成反应, 以高产率和优良的非对映选择性得到了一系列二氢-1,3-苯并噁嗪化合物. 当向反应体系加入催化量的B(C₆F₅)₃时, 产物的产率得到保持且发生非对映选择性翻转.

关键词: 邻羟基苯基取代对亚甲基醌, 酮亚胺, [4+2]环加成反应, 二氢-1,3-苯并噁嗪化合物, 非对映选择性翻转

Abstract:

The ［4+2］ cycloaddition reaction between ortho-hydroxyphenyl-substituted para-quinone methides and ketimines was carried out in a phosphoric acid catalytic system. A wide range of dihydro-1，3-benzoxazine derivatives were obtained with good yields and excellent diastereoselectivities. When the catalytic amount of B（C₆F₅）₃ was added to the reaction system， the yield of the product was maintained and the diastereoselectivity was flipped.

Key words: ortho-Hydroxyphenyl-substituted para-quinone methide, Ketimine, ［4+2］ Cycloaddition reaction, Dihydro-1, 3-benzoxazine, Diastereoselectivity flipped

中图分类号:

O626.25

TrendMD:

孙一丹, 李鑫. 催化邻羟基苯基取代对亚甲基醌与酮亚胺环加成反应合成二氢-1,3-苯并噁嗪化合物. 高等学校化学学报, 2024, 45(2): 20230473.

SUN Yidan, LI Xin. Synthesis of Dihydro-1，3-benzoxazine Compounds via Catalytic Cycloaddition of ortho-Hydroxyphenyl-substituted para-Quinone Methides and Ketimines. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(2): 20230473.

图/表 3

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Entry	t /min	Solvent	Yield（%） ^b	d.r. ^c
1	30	CH₂Cl₂	99	96∶4
2	30	Et₂O	<5	86∶14
3	30	Toluene	>99	92∶8
4	30	CHCl₃	77	90∶10
5	30	DCE	88	95∶5
6	30	THF	<5	94∶6
7 ^d	30	CH₂Cl₂	>99	94∶6
8 ^e	30	CH₂Cl₂	78	95∶5
9 ^f	30	CH₂Cl₂	>99	96∶4

Entry	t /min	Solvent	Yield（%） ^b	d.r. ^c
1	30	CH₂Cl₂	99	96∶4
2	30	Et₂O	<5	86∶14
3	30	Toluene	>99	92∶8
4	30	CHCl₃	77	90∶10
5	30	DCE	88	95∶5
6	30	THF	<5	94∶6
7 ^d	30	CH₂Cl₂	>99	94∶6
8 ^e	30	CH₂Cl₂	78	95∶5
9 ^f	30	CH₂Cl₂	>99	96∶4

Entry	t /h	Solvent	Yield（%） ^b	d. r.^c
1	12	CH₂Cl₂	54	8∶92
2	12	Et₂O	69	60∶40
3	12	Toluene	81	4∶96
4	12	CHCl₃	90	4∶96
5	12	DCE	62	13∶87
6	12	THF	58	88∶12
7 ^d	12	CHCl₃	78	12∶88
8 ^e	12	CHCl₃	31	40∶60
9 ^f	12	CHCl₃	23	46∶54

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2	12	Et₂O	69	60∶40
3	12	Toluene	81	4∶96
4	12	CHCl₃	90	4∶96
5	12	DCE	62	13∶87
6	12	THF	58	88∶12
7 ^d	12	CHCl₃	78	12∶88
8 ^e	12	CHCl₃	31	40∶60
9 ^f	12	CHCl₃	23	46∶54

Entry	Cat.	t/h	Yield（%） ^b	e. e. ^c	d. r. ^c
1	（S）⁃A1	24	90	15	95∶5
2	（S）⁃A2	24	96	1	98∶2
3	（S）⁃A3	24	52	0	90∶10
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5	（S）⁃A5	24	88	13	96∶4
6	（S）⁃A6	24	88	5	97∶3
7	（S）⁃A7	24	80	1	40∶60
8	（S）⁃A8	41	52	12	50∶50
9	（S）⁃A9	24	64	5	95∶5
10	（S）⁃A10	24	64	2	96∶4
11	（S）⁃A11	24	96	5	97∶3
Entry	Cat.	t/h	Yield（%） ^b	e. e. ^c	d. r. ^c
12	（S）⁃A12	24	65	6	92∶8
13	（S）⁃A13	24	80	6	92∶8
14	（R）⁃A14	24	80	-4	97∶3
15	（S）⁃A15	24	80	0	96∶4
16	（S）⁃A16	24	72	9	95∶5
17	（S）⁃B1	24	96	16	95∶5
18	（S）⁃C2	24	60	9	97∶3
19	Squaramide A	68	28	-4	50∶50

催化邻羟基苯基取代对亚甲基醌与酮亚胺环加成反应合成二氢-1,3-苯并噁嗪化合物

Synthesis of Dihydro-1，3-benzoxazine Compounds via Catalytic Cycloaddition of ortho-Hydroxyphenyl-substituted para-Quinone Methides and Ketimines

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