葫芦[n]脲主体对二乙烯基蒽类衍生物力致变色性质的影响

doi:10.7503/cjcu20230171

摘要/Abstract

摘要：

设计合成了3种9,10-二乙烯基蒽衍生物G1~G3; 通过紫外-可见光谱、荧光光谱、核磁共振波谱和质谱等表征手段, 研究了其作为客体分子与葫芦[n]脲(CB[n]s, n=8, 10)主体的主客体识别过程及主客体作用对其力致变色(MCL)性能的影响. 研究结果表明, CB[8]和CB[10]可分别与客体分子形成摩尔比为2∶2和1∶2的主客体包合物, 被包合的客体分子间π-π相互作用得以增强. 与自由客体分子相比, 主客体包合物的荧光发射产生了显著红移(>100 nm), 研磨处理使得包合物的荧光发射进一步红移. 此外, 不同的葫芦[n]脲对客体分子的MCL性能的影响也有所区别. 本文揭示了主客体作用对MCL材料变色性能的影响, 为进一步设计基于主客体作用的新型MCL材料提供了新思路.

关键词: 力致变色, 9,10-二乙烯基蒽衍生物, 葫芦[n]脲, 主客体作用, π-π相互作用

Abstract:

Three 9，10-divinylanthracene derivatives（G1—G3） were designed and synthesized in this work. The host-guest complexation of those derivatives with cucurbit［n］urils（CB［n］s， n=8， 10） host and the effects of host-guest interaction on their mechanochromic luminescent（MCL） properties were studied by means of UV-Vis spectroscopy， fluorescence spectroscopy， nuclear magnetic resonance（NMR） and mass spectrometries. The results showed that CB［8］ and CB［10］ could form 2∶2 and 1∶2 inclusion complexes with guest molecules， respectively， with the enhancement of intermolecular π-π interaction of included molecules. Compared with free guest molecules， the fluorescence emissions of the host-guest complexes exhibited a significant red-shift（>100 nm） and further red-shift after grinding. The results also showed that the effects of different CB［n］s on the MCL properties of guest molecules differ. This study disclosed the effect of CB［n］-based host-guest interaction on the MCL properties of guest molecules， further providing a new way for the construction of novel MCL materials.

Key words: Mechanochromic luminescence, 9, 10-Divinylanthracene derivative, Cucurbit［n］uril, Host-guest interaction, π-π Interaction

中图分类号:

O625.1

TrendMD:

李卓, 孙冬冬, 韩勰, 刘思敏. 葫芦[n]脲主体对二乙烯基蒽类衍生物力致变色性质的影响. 高等学校化学学报, 2023, 44(10): 20230171.

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图/表 6

Fig.1 1H NMR spectra of G1(D2O, 600 MHz, 298 K, 2.0 mmol/L) with 0(a), 0.4(b), 0.8(c), 1.0(d), 1.2(e), 1.6(f) and 2.0(g) mmol/L of CB[8](A) and 1H NMR spectra of G1(D2O, 600 MHz, 298 K, 2.0 mmol/L) with 0(a), 0.2(b), 0.4(c), 0.5(d), 0.6(e), 0.8(f), and 1.0(g) mmol/L of CB[10](B)

Fig.2 UV⁃Vis spectra of G1(20 μmol/L in H2O) with different amounts of CB[8](0—20 μmol/L)(A) and CB[10](0—10 μmol/L)(B)

Fig.3 PL spectra of G1(200 μmol/L in H2O) with different amounts of CB[8](0—200 μmol/L)(A) and CB[10](0—100 μmol/L)(B)(λex=420 nm)

Fig.4 Decay curve of G1, CB[8]2·G12 and CB[10]·G12(200 μmol/L in H2O) at the peak emission wavelength of 556, 606 and 606 nm, respectively

Fig.5 PL spectra of G1(A), CB[8]2·G12(B) and CB[10]·G12(C) in different states(λex=420 nm)

Fig.6 PXRD patterns of G1(A), CB[8]2·G12(B) and CB[10]·G12(C) in different states

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