黑色素的合成及小分子对其功能的调控

doi:10.7503/cjcu20210410

摘要/Abstract

摘要：

黑色素作为一种天然色素, 可以大致分为真黑素和褐黑素. 它们广泛存在于微生物、高等动物和植物体内, 具有自由基清除、辐射防护和热调节等功能. 对人类而言, 黑色素在一定程度上影响着皮肤、头发以及眼睛的颜色, 在保护皮肤免受紫外线照射产生有害损伤方面具有重要作用. 黑素细胞功能异常会带来一系列的皮肤问题, 如黑色素瘤和白癜风等疾病. 因此, 调控黑色素的产生是治疗色素相关疾病的重要途径. 黑色素合成过程中涉及到酪氨酸酶、酪氨酸酶相关蛋白酶等多种酶的催化和化学反应. 通过小分子调控这些酶的催化过程, 改变其活性及表达是调控黑色素合成的有效途径. 在生物体内, 黑色素都是通过生物合成的. 由于黑色素的独特功能, 化学家也开发了一些人工化学合成黑色素的方法. 在小分子调控黑色素功能方面, 已发现多种可抑制黑色素形成的小分子, 这些小分子为黑色素相关疾病的治疗提供了新途径. 本文综合评述了黑色素的合成(包括生物合成与人工合成)、抑制机理以及小分子化合物对黑色素的调控, 为开发安全、高效的黑色素相关药物提供了理论基础.

关键词: 黑色素合成, 功能调控, 抑制机理, 氧化应激

Abstract:

Melanin， as a natural pigment， can be roughly classified into eumelanin and pheomelanin. They are widely found in microorganisms， animals and plants， and have functions of radical scavenging， radiation protection and thermal regulation. In humans， melanin is responsible for the color of skin， hair and eyes， and plays an important role in protecting skin from harmful damage caused by ultraviolet radiation. Abnormal functioning of melanocytes can lead to a range of skin problems， such as melanoma， vitiligo and other diseases. Therefore， regulating the synthesis of melanin is a significant strategy for pigmentation-related disease therapy. Melanogenesis is a catalytic and chemical process that involves many enzymes such as tyrosinase， tyrosinase-related proteins. It’s an effective way to regulate the synthesis of melanin by changing tyrosinase activity and expression. In living organisms， melanin is biosynthesized. Because of its unique function， some artificial chemical synthesis methods of melanin have been also developed. In terms of small molecules regulating melanin function， many small molecules that inhibit melanin formation have been found. They have opened new minds for the treatment of melanin-related diseases. In this review， we discussed the biosynthesis and artificial synthesis process of melanin， its inhibition and regulation mechanisms by small molecule. It might provide a theoretical basis for the development of safe and efficient melanin-related drugs.

Key words: Melanogenesis, Functional regulation, Inhibition mechanism, Oxidative stress

中图分类号:

O625.31

TrendMD:

彭海月, 汪婷, 李国瑞, 黄静. 黑色素的合成及小分子对其功能的调控. 高等学校化学学报, 2021, 42(11): 3357.

PENG Haiyue, WANG Ting, LI Guorui, HUANG Jing. Synthesis of Melanin and Its Function Regulation by Small Molecules. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(11): 3357.

图/表 4

Fig.1 Biosynthesis process of melaninTYR: tyrosinase; DQ: dopaquinone; L?Dopa: L?3,4?dihydroxyphenylalanine; DHICA: 5,6?dihydroxyindole?2 carboxylic acid; DHI: 5,6?dihydroxyindole; ICAQ: indole?2?carboxylic acid?5,6?quinone; IQ: indole?5,6?quinone.

Fig.2 Synthesis of eumelanin: PDA and beyond PDA with different monomers

Fig.3 Synthesis of pheomelanin with L?Dopa and cysteine monomer and cysteinyl?dopa heterodimer

Fig.4 Structures of melanin inhibitors(A) The compounds that inhibit melanin synthesis by oxidative stress pathway; (B) the compounds that inhibit tyrosinase activity; (C) the compounds that affect the activity of tyrosinase?related proteins; (D) the compounds that affect cell proliferation and melanin particle diffusion.

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