官能团化的手性联芳基单齿膦配体在不对称均相金催化反应中的应用

doi:10.7503/cjcu20210169

摘要/Abstract

摘要：

自2005年以来, 不对称均相金催化反应研究取得了显著的进展, 并在有机合成中得到了广泛应用. 近年来, 官能团化的联芳基单齿膦配体在金催化反应中显露头角, 为不对称金催化反应提供了新的发展思路. 本文综合评述了这一领域的研究进展, 着重介绍了近年来利用这类配体实现的金催化不对称反应及反应过程中配体与底物间相互作用.

关键词: 均相金催化, 联芳基单齿膦配体, 不对称反应

Abstract:

Homogeneous asymmetric gold catalysis had experienced remarkable development since 2005 and been applied extensively in organic synthesis. In the past several years， the development of chiral functiona-lized biaryl-2-ylphosphine ligands opens new approaches to achieving asymmetric gold catalysis. This review summarizes several advances in this area and highlights the enabling interactions such as H-bonding， acid-base interaction， coulombic attraction， and π-π stacking between ligand functional groups and substrates in asymmetric induction.

Key words: Homogeneous gold catalysis, Biaryl-2-ylphosphine ligand, Asymmetric reaction

中图分类号:

O621

TrendMD:

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图/表 8

Fig.1 Chiral bisphosphine ligands and chiral monodentate phosphine ligands employed in asymmetric gold(Ⅰ) catalysis

Fig.2 Chiral phosphite ligands, chiral phosphoramidites and chiral NHC gold complexes employed in asymmetric gold(Ⅰ) catalysis

Fig.3 Charateristics of gold(Ⅰ)?catalyzed nucleophilic addition to alkyne

Fig.4 Biaryl?2?ylphosphines(A) and the design of bifunctional versions(B)

Fig.5 Application of remotely?functionalized biphenyl?2?ylphosphine ligands in gold(Ⅰ) catalysis

Fig.6 Amine?functionalized ligand?enabled gold?catalyzed isomerization of alkyne

Fig.7 Gold?catalyzed asymmetric cycloisomerization of 1,6?enynes enabled by bifunctional phosphine ligands

Fig.8 Application of combining chiral ion pair and ligand functionalization in asymmetric gold catalysis

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