化学键的高选择性拓扑指数及应用

doi:10.7503/cjcu20180759

高等学校化学学报 ›› 2019, Vol. 40 ›› Issue (6): 1158.doi: 10.7503/cjcu20180759

化学键的高选择性拓扑指数及应用

吴婷, 陈梦瑶, 肖凯霞, 周艳梅, 张庆友()

河南大学河南省工业冷却水循环利用工程技术研究中心, 河南省环境污染控制材料国际联合实验室, 开封 475001

收稿日期:2018-11-12 出版日期:2019-06-10 发布日期:2019-05-11
作者简介:
联系人简介: 张庆友, 男, 博士, 教授, 博士生导师, 主要从事化学信息学方面的研究. E-mail: qingyou@vip.henu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 21576071, 21776061)和河南省国际科技合作项目(批准号: 162102410012)资助.

Highly Selective Topological Index of Chemical Bonds and Its Applications^†

WU Ting, CHEN Mengyao, XIAO Kaixia, ZHOU Yanmei, ZHANG Qingyou()

Henan Engineering Research Center of Industrial Circulating Water Treatment, Henan Joint International Research Laboratory of Environmental Pollution Control Materials, Henan University, Kaifeng 475004, China

Received:2018-11-12 Online:2019-06-10 Published:2019-05-11
Supported by:
† Supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos.21576071, 21776061) and the Foundation of International Science and Technology Cooperation of Henan Province, China(No.162102410012).

摘要/Abstract

摘要：

基于分子和原子的高选择性拓扑指数, 提出了化学键的高选择性拓扑指数bATID. 分别采用300余万个化学键的虚拟数据集和实际数据集检验bATID的唯一性, 未发现简并, 即bATID具有较强的化学键区分能力. 进一步将bATID应用于有机化合物的化学键识别, 获得了较好结果. 如, 利用bATID可识别出富勒烯C₆₀的90个化学键为30个6∶6键和60个5∶6键. 研究还表明, bATID的化学键识别可应用于手性中心自动设定和自同构群穷举生成的顶点置换.

关键词: 化学键识别, 高选择拓扑指数, 富勒烯, 手性中心自动设定

Abstract:

On the basis of highly selective topological indices of molecules and atoms, a highly selective topological index of chemical bonds-bATID was suggested. More than 3 million chemical bonds in virtual and real data sets were individually used to test the uniqueness of bATID, and no degenerates, which indicates that bATID possesses strong identification ability of chemical bonds. Further, the bATID was applied to the identification of bonds of organic compounds, and satisfactory results were obtained. For example, the 90 chemical bonds of fullerene C₆₀ were successfully identified by bATID as 30 of 6∶6 chemical bonds and 60 of 5∶6 chemical bonds. The research also indicates that the bond identification of bATID can be applied to the automatic identification of chiral centers and atomic permutation for the enumeration generation of automorphic group.

Key words: Identification of chemical bond, Highly selective topological index, Fullerene, Automatic assignment of chiral center

中图分类号:

O657

TrendMD:

吴婷, 陈梦瑶, 肖凯霞, 周艳梅, 张庆友. 化学键的高选择性拓扑指数及应用. 高等学校化学学报, 2019, 40(6): 1158.

WU Ting,CHEN Mengyao,XIAO Kaixia,ZHOU Yanmei,ZHANG Qingyou. Highly Selective Topological Index of Chemical Bonds and Its Applications^†. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(6): 1158.

图/表 5

Table 1 Numbers of bonds and isomers of acyclic alkanes with carbon numbers of 2―19

Number of carbon(n)	Number of isomers of C_n $H 2 n + 2$	Cumulated number of bond
2	1	1
3	1	3
4	2	9
5	3	21
6	5	46
7	9	108
8	18	226
9	35	506
10	75	1181
11	159	2771
12	355	6676
13	802	16300
14	1858	40454
15	4347	101312
16	10359	256697
17	24894	655001
18	60523	1683892
19	148284	4353004

Table 1 Numbers of bonds and isomers of acyclic alkanes with carbon numbers of 2―19

Number of carbon(n)	Number of isomers of C_n $H 2 n + 2$	Cumulated number of bond
2	1	1
3	1	3
4	2	9
5	3	21
6	5	46
7	9	108
8	18	226
9	35	506
10	75	1181
11	159	2771
12	355	6676
13	802	16300
14	1858	40454
15	4347	101312
16	10359	256697
17	24894	655001
18	60523	1683892
19	148284	4353004

Fig.1 An example of identification of chiral centers

Fig.2 Two structures with four-membered rings

Fig.3 A structure with three four-membered rings

Fig.4 Structure of fullerence C60

参考文献 22

[1]	Ruddigkeit L., Deursen R. V., Blum L. C., Reymond J. L., J. Chem. Inf. Model.,2012, 52(11), 2864-2875
[2]	Contreras M. L., Alvarez J., Guajardo D., Rozas R., J. Chem. Inf. Model.,2006, 46(6), 2288-2298
[3]	Nicolaou K. C., Snyder S. A., Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44(7), 1012-1044
[4]	Elyashberg M., Williams A. J., Blinov K., Nat. Prod. Rep., 2010, 27(9), 1296-1328
[5]	Razinger M., Balasubramanian M., Perdih M., Munk M. E., J. Chem. In. Comput. Sci.,1993, 33(6), 812-825
[6]	Bohanec S., Perdih M., J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1993, 33(5), 719-726
[7]	Yu M., Huang J. J., Ma M., Fu R. Y., Yan Y., Zhang F. S., Yin J. F., Xie N. N., Chem. J. Chinese Universities,2018, 39(2), 234-240
	(余敏,黄晶晶,马敏,付瑞燕,鄢嫣,张福生,殷俊峰,谢宁宁. 高等学校化学学报, 2018, 39(2), 234-240)
[8]	Chen M. Y., Xiao K. X., Zhao T. F., Zhou Y. M., Zhang Q. Y., Aires-de-Sousa J., J. Mol. Liq.,2018, 254, 231-240
[9]	Pereira F., Xiao K. X., Latino D. A,.R. S,.Wu C. C., Zhang Q. Y., Aires-de-Sousa J., J. Chem. Inf. Model.,2017, 57(1), 11-21
[10]	Masand V. H., Rastija V., Chemom. Intell. Lab.Syst.,2017, 169, 12-18
[11]	Lazzus J. A., MATCH-Commun. Math.Co., 2017, 78, 529-564
[12]	Wang N. N., Deng Z. K., Huang C., Dong J., Zhu M. F., Yao Z. J., Chen A. F., Lu A. P., Mi Q., Cao D. S., Chemom. Intell. Lab. Syst.,2017, 170, 84-95
[13]	Tarko L., MATCH-Commun. Math.Co., 2017, 77, 245-272
[14]	Wang X. L., Li Q., Li M. H., Li Y., Chem. Res. ChineseUniversities,2018, 34(3), 397-407
[15]	Zhang Q. Y., Wu C. C., Zheng F. F., Zhao T. F., Zhou Y. M., Xu L., J. Chem. Inf. Model.,2015, 55(7), 1308-1315
[16]	Zhang Q.Y., Xiao K. X., Chen M. Y., Xu L.,J. Chemometr., 2017, e2928
[17]	Randić M.,J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1984, 24, 164-175
[18]	Hu C. Y., Xu L., J. Chem. Inf. Comput. Sci.,1996, 36, 82-90
[19]	Zhang Q. Y., Wu C. C., Suo J. J., Zhou Y. M., Xu L., J. Chemometr., 2016, 30(2), 70-74
[20]	Xiao K. X., Chen M. Y., Zhao T. F., Zhang Q. Y., Chemom. Intell. Lab. Syst., 2018, 178, 56-64
[21]	Xiao K. X., Chen M. Y., Zhao T. F., Zhou Y. M., Liu X. Q., Zhang Q. Y., Xu L., Chemom. Intell. Lab.Syst., 2017, 169, 100-109
[22]	Kroto H. W., Heath J. R., O’Brien S. C., Curl R. F., Smalley R. E., Nature,1985, 318, 162-163

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[1]	刘洋, 李旺昌, 张竹霞, 王芳, 杨文静, 郭臻, 崔鹏. Sc₃C₂@C₈₀与[12]CPP纳米环之间非共价相互作用的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(11): 20220457.
[2]	吴杨仪, 陈建平, 艾益静, 汪庆祥, 高飞, 高凤. 2-(2-羟基-3-甲氧基苯基)-C₆₀的合成及在花椰菜花叶病毒启动子DNA传感检测中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(6): 1754.
[3]	宋美宁, 郝海景, 陈卫平, 顾芳, 巴信武. 以三聚茚为核的星型电子受体材料的合成、表征与光伏性能[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(7): 1527.
[4]	林周晨, 黄巧茜, 雷鸣. 石墨烯-富勒烯铵碘盐复合载体负载Pd催化剂的制备及电催化氧化乙醇性能[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(5): 1013.
[5]	王成杰, 唐春梅, 张轶杰, 高凤志. 不同金属外掺杂富勒烯C₂₀M(M=Li, Ti, Fe)的储氢性能[J]. 高等学校化学学报, 2014, 35(10): 2131.
[6]	贺林, 陈晨, 李飞, 朱义州, 郑健禺. 磺酰脒基桥连的锌卟啉-富勒烯化合物构型对光诱导电子转移机理的影响[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(06): 1205.
[7]	姚璐宋高广黄成杨新林. 富勒烯衍生物纳米颗粒水悬液对细菌生长的抑制作用[J]. 高等学校化学学报, 2011, 32(4): 885.
[8]	张青环傅凌云张钧杨新林. 一种新的富勒烯封端聚L-谷氨酸苄酯的合成[J]. 高等学校化学学报, 2011, 32(1): 175.
[9]	李财花, 霍志铭, 曾和平. 螺二芴富勒烯吡咯烷衍生物的合成及电化学和光限幅性能[J]. 高等学校化学学报, 2010, 31(8): 1554.
[10]	赵海英, 陈晨, 朱义州, 郑健禺. 二茂铁-酞菁-富勒烯超分子三元体系的构筑及光物理和电化学性质[J]. 高等学校化学学报, 2010, 31(5): 933.
[11]	董琪, 田维全, 李伟奇, 孙秀冬, 孙家锺. 外电场对N@C60, P@C60, As@C60分子结构和性质的影响[J]. 高等学校化学学报, 2010, 31(11): 2254.
[12]	戴富才, 常菲, 任同祥, 孙宝云. 内包金属富勒烯衍生物La@C82-(C4N2H8)mHn的合成与表征[J]. 高等学校化学学报, 2010, 31(10): 1976.
[13]	彭琦云, 康峰, 李娟, 杨新林. 富勒烯衍生物引发的富勒烯末端封端聚己内酯的合成[J]. 高等学校化学学报, 2010, 31(1): 177.
[14]	李楠, 刘佳, 施祖进, 徐淑坤, 顾镇南. 高效合成大分子富勒烯金属包合物[J]. 高等学校化学学报, 2009, 30(7): 1284.
[15]	许秀芳, 尚贞锋, 李瑞芳, 赵学庄. C₅₀(D_5h)衍生物-异质富勒烯C₄₈P₂的分子行为理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2009, 30(6): 1219.

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