基于邻苯二酚的可降解黏合剂的制备及表征

doi:10.7503/cjcu20140812

高等学校化学学报 ›› 2015, Vol. 36 ›› Issue (6): 1236.doi: 10.7503/cjcu20140812

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基于邻苯二酚的可降解黏合剂的制备及表征

张栋梁¹(), 黄宇彬², 李晓媛²()

1. 首都医科大学附属北京口腔医院, 北京 100006
2. 中国科学院长春应用化学研究所, 高分子化学与物理国家重点实验室, 长春 130022

收稿日期:2014-09-05 出版日期:2015-06-10 发布日期:2015-04-21
作者简介:联系人简介: 张栋梁, 男, 博士, 副教授, 主要从事颅颌面骨改建研究. E-mail:zhangdongliang@hotmail.com; 李晓媛, 女, 硕士, 助理研究员, 主要从事生物医用材料研究. E-mail:xiaoyuanli@ciac.ac.cn
基金资助:
北京市自然科学基金(批准号: 3122018)资助

Preparation and Characterization of Biodegradable Adhesive Based on Catechol^†

ZHANG Dongliang^1,^*(), HUANG Yubin², LI Xiaoyuan^2,^*()

1. Beijing Stomatological Hospital, Capital Medical University, Beijing 100006, China
2. State Key Laboratory of Polymer Physics and Chemistry, Chang Chun Institute of Applied Chemistry,Chinese Academy of Sciences, Changchun 130022, China

Received:2014-09-05 Online:2015-06-10 Published:2015-04-21
Contact: ZHANG Dongliang,LI Xiaoyuan E-mail:zhangdongliang@hotmail.com;xiaoyuanli@ciac.ac.cn
Supported by:
† Supported by the Beijing Natural Science Foundation, China(No.3122018)

摘要/Abstract

摘要：

以氨基化聚乙二醇(mPEG-NH₂)为大分子引发剂, 制备了基于邻苯二酚[如3,4-二羟基苯丙酸(DHPPA)和3,4-二羟基苯丙胺即多巴胺(Dopamine)]的仿生黏合剂聚乙二醇单甲醚-聚赖氨酸-g-3,4-二羟基苯丙酸[mPEG-b-P(LL-g-DHPPA)]和聚乙二醇单甲醚-聚谷氨酸-g-3,4-二羟基苯丙胺[mPEG-b-P(LG-g-Dopamine)]. 用核磁共振波谱(NMR)、傅里叶变换红外光谱(FTIR)和凝胶渗透色谱(GPC)等方法表征了mPEG-b-P(LL-g-DHPPA)和mPEG-b-P(LG-g-Dopamine)的结构. mPEG-b-P(LL-g-DHPPA)和mPEG-b-P(LG-g-Dopamine)的接枝度分别为30%和28.6%, 即每个聚合物分子链上分别接上了13.5个DHPPA单体和13个Dopamine单体. 剪切强度测试结果表明, mPEG-b-P(LL-g-DHPPA)更有利于黏合剂的固化并能提高黏合剂的内聚强度.

关键词: 仿生黏合剂, 聚乙二醇单甲醚-聚赖氨酸-g-3, 4-二羟基苯丙酸, 聚乙二醇单甲醚-聚谷氨酸-g-3, 4-二羟基苯丙胺, 邻苯二酚, 可降解黏合剂

Abstract:

Macromolecular initiator aminated monomethoxy poly(ethylene glycol)(abbreviated as mPEG-NH₂) was synthesized to get mimic bioadhesives mPEG-b-P(LL-g-DHPPA) and mPEG-b-P(LG-g-Dopamine). The structures of target products were confirmed by nuclear magnetic resonance(NMR), Fourier transform infrared spectroscopy(FTIR) and gel permeation chromatography(GPC), and the degree of the catechol moiety grafting density of these two polymers were tested to be 30% and 28.6%, respectively. The results of tensile stripping experiments demonstrated that the mimic bioadhesive that bearing amino groups on its side chain[i.e., mPEG-b-P(LL-g-DHPPA)] exhibited higher adhesive strength and faster curing speed.

Key words: Bioadhesive, mPEG-b-P(LL-g-DHPPA), mPEG-b-P(LG-g-Dopamine), o-Dihydroxybenzene, Degradable adhesive

中图分类号:

O633.22

TrendMD:

张栋梁, 黄宇彬, 李晓媛. 基于邻苯二酚的可降解黏合剂的制备及表征. 高等学校化学学报, 2015, 36(6): 1236.

ZHANG Dongliang, HUANG Yubin, LI Xiaoyuan. Preparation and Characterization of Biodegradable Adhesive Based on Catechol^†. Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(6): 1236.

图/表 13

Scheme 1 Synthesis of macromolecular initiator mPEG-NH2

Scheme 2 Synthesis of mPEG-b-PLL

Scheme 3 Synthesis of mPEG-b-P(LL-g-DHPPA)

Scheme 4 Synthesis of mPEG-b-P(LG-g-Dopamine)

Fig.1 13C NMR spectra of mPEG-OMs(A), mPEG-N3(B) and mPEG-NH2(C)

Fig.2 1H NMR spectra of mPEG-b-PZLL(A), mPEG-b-PLL(B) and mPEG-b-P(LL-g-DHPPA)(C)

Fig.3 FTIR spectra of mPEG-b-PZLL(a) and mPEG-b-ZLL(b)

Fig.4 1H NMR spectra of mPEG-b-PBLG in CDCl3/CD3COOH(A), mPEG-b-PLG in CDCl3/CD3COOH(B) and mPEG-b-P(LG-g-Dopamine)(C) in DMSO-d6

Fig.5 Standard curve of DHPPA measured at a series of concentrations

Fig.6 UV-Vis spectra of DHPPA(a), mPEG-b-P(LL-g-DHPPA)(b) and mPEG-b-PLL(c)

Fig.7 Standard curve of Dopamine measured at a series of concentrations

Fig.8 UV-Vis spectra of Dopamine(a), mPEG-b-P(LG-g-Dopamine)(b) and mPEG-b-PLG(c)

Fig.9 Changing trend of shear strength of different bioadhesives with curing timea. mPEG-b-P(LL-g-DHPPA); b. mPEG-b-P(LG-g-Dopamine); c. mPEG-b-PLL; d. mPEG-b-PLG.

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