高等学校化学学报

高等学校化学学报 ›› 2012, Vol. 33 ›› Issue (10): 2223.doi: 10.7503/cjcu20120263

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3-脱氢莽草酸甲酯与肼类化合物反应的选择性

吴伟1,2, 张恩生1,2, 魏文1, 黄桐堃1, 刘新伟3, 杨少凡3, 邹永1   

  1. 1. 中国科学院广州化学研究所, 广州 510650;
    2. 中国科学院研究生院, 北京 100049;
    3. 广西万山香料有限责任公司, 灵山 535400
  • 收稿日期:2012-03-22 出版日期:2012-10-10 发布日期:2012-09-12
  • 通讯作者: 邹 永, 男, 博士, 研究员, 博士生导师, 主要从事有机化学及药物化学研究开发. E-mail: zou_jinan@163.com E-mail:zou_jinan@163.com
  • 基金资助:

    国家自然科学基金(批准号: 21272280); 广东省中国科学院全面战略合作项目(批准号: 2009B091300125); 广东省战略新兴产业核心技术攻关项目(批准号: 2011A081401002); "十二五"国家重大新药创制项目(批准号: 2011ZX09202-101-07)和广州市科技计划项目(批准号: 12A51061555)资助.

Selective Derivation of (-)-Methyl-3-dehydroshikimate with Hydrazine Compounds

WU Wei1,2, ZHANG En-Sheng1,2, WEI Wen1, HUANG Tong-Kun1, LIU Xin-Wei3, YANG Shao-Fan3, ZOU Yong1   

  1. 1. Guangzhou Institute of Chemistry, Chinese Academy of Science, Guangzhou 510650, China;
    2. Graduate School of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China;
    3. Guangxi Wanshan Spice Co., Ltd., Lingshan 535400, China
  • Received:2012-03-22 Online:2012-10-10 Published:2012-09-12

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被引次数

4

摘要：

以可再生生物质资源莽草酸为原料, 在经酯化和2-碘酰基苯甲酸(IBX)氧化制得3-脱氢莽草酸甲酯的基础上, 研究了在不同反应溶剂中和不同反应温度下, 3-脱氢莽草酸甲酯分别与水合肼、 乙酰肼、 苯肼和乙酰胺选择性地得到非芳构化、 部分芳构化和芳构化产物的反应. 该方法具有选择性高、 操作简单和条件温和等优点, 为可再生非粮生物质资源莽草酸的利用提供了一种新的思路.

关键词: 3-脱氢莽草酸甲酯, 肼类化合物, 反应选择性, 可再生资源

Abstract:

The purpose of this paper is to achieve the high value-added and diversified transformation of the renewable biomass (-)-shikimic acid, starting from which, the key intermediate (-)-methyl-3-dehydroshikimiate was readily obtained through esterification and 2-iodoxybenzoic acid-oxidation. The reaction of (-)-methyl-3-dehydroshikimiate with hydrazine, acethydrazide, hydrazinobenzene and acetamide could give rise to non-aromatization products(2a and 2d), partial-aromatization products(2b) and aromatization products(2c and 2e) selectively under different conditions. The present methodology with good diversity, high selectivity and operational simplicity provides a new paradigm for the transformation of bio-based and non-food feedstock.

Key words: (-)-Methyl-3-dehydroshikimate, Hydrazine compound, Selectivity, Renewable source

中图分类号: 

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