Synthesis， Characterization and Antiproliferative Activity of Regioselectively Reduced and Aminated Derivatives of Gambogic Acid

doi:10.7503/cjcu20250320

Abstract

Abstract:

We synthesized derivatives with a selective reduction of the carboxyl group and the isolated carbonyl group for the first time， along with derivatives with an isomerized 27， 28 carbon-carbon double bond and several reductively aminated compounds， which have different acid-base properties than gambogic acid. The structures and absolute configurations of all the compounds were determined by means of NMR and IR spectroscopy and HRMS. In in vitro cell proliferation assays against three human cancer cell lines（HL-60， BEL-7402 and A-549）， all the tested compounds showed similar inhibitory activity as that of gambogic acid， with low cytotoxicity to normal cells. This work may facilitate the development of structurally modified derivatives as potential anticancer drugs.

Key words: Gambogic acid, Aminated derivatives, Regioselective reduction, Antitumor activities, Cytotoxicity

CLC Number:

O629

TrendMD:

FENG Junjun, QI Mingli, MAO Weilong, WANG Jingxuan, CHEN Li. Synthesis， Characterization and Antiproliferative Activity of Regioselectively Reduced and Aminated Derivatives of Gambogic Acid[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2026, 47(3): 20250320.

Figures/Tables 4

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Compd.	Appearance	Yield ^a （%）	m. p./°C	m/z［M+Na］⁺
1	Orange crystal	66	97—99	665.3091（665.3089）
2	Orange amorphous solid	14	—	665.3091（665.3084）
3	Orange amorphous solid	4	—	667.3247（667.3236）
4a	Orange amorphous solid	8	—	641.3454（641.3454）
4b	Orange amorphous solid	8	—	641.3454（641.3449）
5	Orange amorphous solid	83	—	639.3298（639.3296）
6	Orange amorphous solid	57	—	639.3298（639.3296）
7	Orange amorphous solid	98	—	637.3142（637.3136）
8	Orange amorphous solid	47	—	637.3142（637.3141）
9^b	Orange amorphous solid	4	—	644.3951（644.3949）
iso⁃9^b	Orange amorphous solid	22	—	644.3951（644.3951）
10^b	Orange amorphous solid	43	—	686.4058（686.4056）
iso⁃10^b	Orange amorphous solid	11	—	686.4056（686.4053）
11^b	Orange amorphous solid	37	—	699.4374（699.4374）

Compd.	Appearance	Yield ^a （%）	m. p./°C	m/z［M+Na］⁺
1	Orange crystal	66	97—99	665.3091（665.3089）
2	Orange amorphous solid	14	—	665.3091（665.3084）
3	Orange amorphous solid	4	—	667.3247（667.3236）
4a	Orange amorphous solid	8	—	641.3454（641.3454）
4b	Orange amorphous solid	8	—	641.3454（641.3449）
5	Orange amorphous solid	83	—	639.3298（639.3296）
6	Orange amorphous solid	57	—	639.3298（639.3296）
7	Orange amorphous solid	98	—	637.3142（637.3136）
8	Orange amorphous solid	47	—	637.3142（637.3141）
9^b	Orange amorphous solid	4	—	644.3951（644.3949）
iso⁃9^b	Orange amorphous solid	22	—	644.3951（644.3951）
10^b	Orange amorphous solid	43	—	686.4058（686.4056）
iso⁃10^b	Orange amorphous solid	11	—	686.4056（686.4053）
11^b	Orange amorphous solid	37	—	699.4374（699.4374）

Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（101 MHz， CDCl₃）， δ
1	12.85（s， 1H）， 7.54（d， J=6.9 Hz， 1H）， 6.68（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.93（td， J=7.4， 1.3 Hz， 1H）， 5.44（d， J=10.2 Hz， 1H）， 5.10—5.00（m， 2H）， 3.48（dd， J=6.8， 4.6 Hz， 1H）， 3.43（s， 3H）， 3.31（dd， J=14.6， 8.0 Hz， 1H）， 3.15（dd， J=14.6， 5.3 Hz， 1H）， 3.07—2.92（m， 2H）， 2.52（d， J=9.3 Hz， 1H）， 2.31（dd， J=13.4， 4.7 Hz， 1H）， 2.03（dd， J=16.2， 7.3 Hz， 2H）， 1.83—1.76（m， 1H）， 1.74（s， 3H）， 1.69（s， 3H）， 1.67（d， J=1.2 Hz， 3H）， 1.65（s， 3H）， 1.65（s， 3H）， 1.62—1.58（m， 1H）， 1.55（s， 3H）， 1.44（s， 3H）， 1.38（dd， J=13.4， 9.6 Hz， 1H）， 1.29（s， 3H）	203.5， 179.0， 167.3， 161.3， 157.6， 136.1， 135.0， 133.6， 131.9， 131.5， 127.8， 124.5， 123.8， 122.2， 115.9， 107.5， 102.5， 100.5， 90.9， 83.9， 83.7， 81.3， 51.1， 49.1， 46.8， 42.1， 29.9， 29.1， 28.8， 28.0， 25.8， 25.7， 25.1， 22.7， 21.6， 20.9， 18.1， 17.6
2	12.79（s， 1H）， 7.52（d， J=6.9 Hz， 1H）， 6.67（d， J=10.1 Hz， 1H）， 6.37（t， J=7.4 Hz， 1H）， 5.45（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.13（t， J=6.1 Hz， 1H）， 5.06（t， J=6.7 Hz， 1H）， 3.65（s， 3H）， 3.53—3.48（m， 1H）， 3.25（d， J=6.5 Hz， 2H）， 2.62（d， J=7.6 Hz， 2H）， 2.52（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.34（dd， J=13.5， 4.4 Hz， 1H）， 2.10—1.97（m， 2H）， 1.79（dd， J=14.3， 8.2 Hz， 1H）， 1.74（s， 3H）， 1.71（s， 3H）， 1.65（s， 6H）， 1.63—1.58（m， 1H）， 1.55（s， 3H）， 1.42（s， 3H）， 1.39—1.32（m， 4H）， 1.29（s， 3H）	202.9， 179.0， 167.6， 161.2， 157.6， 157.4， 135.2， 134.3， 133.4， 131.9， 131.7， 129.4， 124.8， 123.8， 122.2， 115.9， 107.8， 102.8， 100.4， 90.7， 83.7， 83.7， 81.3， 51.7， 49.1， 46.9， 41.9， 30.0， 29.0， 28.9， 27.5， 25.7， 25.7， 25.4， 22.7， 21.6， 18.1， 17.6， 11.8
3	13.02（s， 1H）， 7.65（d， J=7.2 Hz， 1H）， 6.68（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.96（t， J=6.8 Hz， 1H）， 5.43（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.12—5.00（m， 2H）， 3.54（s， 3H）， 3.33（dd， J=14.8， 7.8 Hz， 1H）， 3.29—3.26（m， 1H）， 3.23（dd， J=15.4， 4.4 Hz， 1H）， 3.04（d， J=5.6 Hz， 1H）， 2.93—2.88（m， 1H）， 2.84（dd， J=16.4， 6.4 Hz， 1H）， 2.61（dd， J=15.7， 7.8 Hz， 1H）， 2.33（dd， J=14.2， 4.1 Hz， 1H）， 2.17（d， J=10.0 Hz， 1H）， 2.04（dd， J=15.9， 7.8 Hz， 2H）， 1.84—1.76（m， 7H）， 1.74（s， 3H）， 1.65（s， 3H）， 1.63（s， 3H）， 1.62—1.58（m， 1H）， 1.55（s， 3H）， 1.54（s， 3H）， 1.43（s， 3H）， 1.40—1.36（m， 1H）	180.0， 167.8， 161.0， 158.2， 157.6， 142.4， 136.0， 131.8， 131.3， 131.0， 129.1， 124.4， 123.8， 122.6， 116.0， 107.4， 102.4， 100.2， 92.7， 84.5， 84.1， 81.1， 71.1， 51.1， 49.0， 42.0， 36.9， 34.3， 30.2， 28.4， 27.8， 25.7， 24.8， 22.7， 21.9， 20.9， 18.1， 17.6
Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（101 MHz， CDCl₃）， δ
4a	12.14（s， 1H）， 6.63（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.42（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.31—5.22（m， 1H）， 5.17（t， J=6.6 Hz， 1H）， 5.06（t， J=7.0 Hz， 1H）， 4.08（d， J=11.7 Hz， 1H）， 3.64—3.60（m， 2H）， 3.34（dd， J=11.7， 7.2 Hz， 1H）， 3.28（d， J=6.7 Hz， 2H）， 2.64（br， 2H） 2.43（d， J=9.6 Hz， 1H）， 2.36（dd， J=13.6， 10.0 Hz， 1H）， 2.29（d， J=14.4 Hz， 1H）， 2.13（dd， J=13.5， 7.0 Hz， 1H）， 2.05（dd， J=15.7， 7.8 Hz， 2H）， 1.97（dd， J=12.5， 4.5 Hz， 1H）， 1.90（d， J=10.2 Hz， 1H）， 1.84—1.73（m， 12H）， 1.69（s， 3H）， 1.65（s， 3H）， 1.63—1.58（m， 1H）， 1.56（s， 3H）， 1.46（s， 3H）， 1.42（s， 3H）	196.2， 160.5， 158.2， 155.6， 140.4， 131.9， 131.8， 124.7， 123.8， 121.8， 120.2， 115.9， 107.4， 102.2， 101.8， 90.0， 86.5， 82.5， 81.0， 76.5， 61.1， 51.3， 41.9， 40.1， 34.1， 30.3， 29.8， 27.4， 27.0， 26.3， 25.9， 25.7， 25.6， 22.8， 22.7， 21.8， 18.2， 17.6
4b	12.02（s， 1H）， 6.66（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.54（t， J=7.8 Hz， 1H）， 5.44（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.14（t， J=7.3 Hz， 1H）， 5.09（t， J=6.7 Hz， 1H）， 4.31（d， J=11.7 Hz， 1H）， 3.90（d， J=11.7 Hz， 1H）， 3.76（s， 1H）， 3.34—3.21（m， 2H）， 3.05—2.92（m， 2H）， 2.76（br， 2H）， 2.54（d， J=13.6 Hz， 1H）， 2.39—2.27（m， 2H）， 2.16—2.02（m， 3H）， 1.88（s， 3H）， 1.77（s， 5H）， 1.70—1.54（m， 11H）， 1.49（dd， J=14.6， 9.9 Hz， 1H）， 1.39（s， 3H）， 1.38（s， 3H）， 1.36（s， 3H）	196.3， 160.6， 155.9， 155.7， 140.5， 131.8， 131.2， 124.9， 123.8， 122.6， 120.7， 116.0， 108.3， 102.5， 102.2， 89.4， 85.5， 83.0， 80.8， 75.8， 61.3， 43.6， 41.8， 39.9， 31.6， 29.7， 29.5， 27.1， 26.4， 25.7， 25.7， 25.3， 24.4， 22.8， 22.7， 21.7， 18.1， 17.6
5	13.00（s， 1H）， 7.66（d， J=7.2 Hz， 1H）， 6.68（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.44（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.20（t， J=7.9 Hz， 1H）， 5.12—5.02（m， 2H）， 4.15（d， J=11.9 Hz， 1H）， 3.72（d， J=11.5 Hz， 1H）， 3.42—3.27（m， 3H）， 2.97—2.89（m， 1H）， 2.77（d， J=4.1 Hz， 1H）， 2.62（dd， J=14.0， 9.0 Hz， 1H）， 2.43—2.30（m， 2H）， 2.20（d， J=10.0 Hz， 1H）， 2.10—1.99（m， 2H）， 1.90—1.70（m， 11H）， 1.65（s， 3H）， 1.64（s， 3H）， 1.63—1.58（m， 1H）， 1.56（s， 3H）， 1.52（s， 3H）， 1.43（s， 3H）， 1.30（dd， J=14.0， 10.4 Hz， 1H）	180.0， 161.3， 158.3， 157.6， 142.4， 140.2， 131.9， 131.8， 131.0， 124.6， 123.8， 122.3， 120.2， 115.9， 107.5， 102.5， 100.3， 92.4， 84.5， 84.3， 81.2， 70.8， 61.2， 49.1， 42.1， 36.7， 32.2， 30.2， 28.4， 27.8， 25.7， 25.7， 24.9， 22.7， 22.5， 21.9， 18.2， 17.6
6	12.99（s， 1H）， 7.62（d， J=7.2 Hz， 1H）， 6.68（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.44（d， J=10.1 Hz， 1H），5.24（t， J=6.8 Hz， 1H）， 5.11（t， J=6.7 Hz， 1H）， 5.06（t， J=7.1 Hz， 1H）， 3.83（m， 2H）， 3.32（d， J=7.7 Hz， 3H）， 2.95—2.86（m， 1H）， 2.42（dd， J=14.6， 5.8 Hz， 1H）， 2.34（dd， J=14.1， 4.1 Hz， 1H）， 2.21—2.12（m， 2H）， 2.05（dd， J=15.6， 7.8 Hz， 2H）， 1.82—1.77（m， 4H）， 1.75（s， 3H）， 1.65（s， 6H）， 1.63— 1.57（m， 1H）， 1.56（s， 3H）， 1.53（s， 3H）， 1.42（s， 3H）， 1.40（s， 3H）， 1.30—1.23（m， 1H）	180.3， 161.1， 158.4， 157.5， 142.0， 138.3， 131.9， 131.5， 131.3， 124.6， 123.8， 122.5， 118.3， 116.0， 107.6， 102.4， 100.3， 92.6， 84.9， 83.9， 81.1， 70.4， 68.4， 49.1， 42.0， 36.9， 32.2， 30.3， 28.5， 27.6， 25.7， 25.7， 25.0， 22.7， 21.9， 18.2， 17.6， 13.7
7	12.96（s， 1H）， 9.89（s， 1H）， 7.68（d， J=7.2 Hz， 1H）， 6.67（d， J=10.1 Hz， 1H）， 6.41（t， J=7.8 Hz， 1H）， 5.44（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.10—5.02（m， 2H）， 3.41—3.28（m， 2H）， 3.24（dd， J=14.7， 5.1 Hz， 1H）， 3.02（d， J=5.8 Hz， 1H）， 3.01—2.92（m， 2H）， 2.48（dd， J=14.6， 8.4 Hz， 1H）， 2.35（dd， J=14.2， 4.0 Hz， 1H）， 2.21（d， J=10.0 Hz， 1H）， 2.05（dd， J=15.6， 7.8 Hz， 2H）， 1.83—1.77（m， 4H）， 1.76（s， 3H）， 1.69（s， 3H）， 1.65（s， 6H）， 1.62—1.57（m， 1H）， 1.56（s， 3H）， 1.53（s， 3H）， 1.44（s， 3H）， 1.31（dd， J=14.0， 10.5 Hz， 1H）	190.4， 179.7， 161.3， 157.9， 157.6， 142.5， 140.8， 138.5， 131.9， 131.8， 130.8， 124.7， 123.8， 122.3， 115.8， 107.4， 102.7， 100.1， 92.5， 84.4， 84.1， 81.3， 70.8， 49.1， 42.0， 36.9， 31.2， 30.1， 28.5， 27.7， 25.7， 25.7， 24.9， 22.7， 21.9， 18.2， 17.6， 16.7
8	12.99（s， 1H）， 9.34（s， 1H）， 7.69（d， J=7.1 Hz， 1H）， 6.67（d， J=10.1 Hz， 1H）， 6.50（t， J=7.1 Hz， 1H）， 5.45（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.10—5.01（m， 2H）， 3.32（dd， J=14.4， 7.6 Hz， 1H）， 3.24（dd， J=14.1， 5.2 Hz， 2H）， 3.05（d， J=5.8 Hz， 1H）， 2.98—2.91（m， 1H）， 2.76（dd， J=15.4， 7.3 Hz， 1H）， 2.35（dd， J=14.3， 3.8 Hz， 1H）， 2.26（dd， J=15.6， 7.2 Hz， 1H）， 2.21（d， J=10.1 Hz， 1H）， 2.04（dd， J=15.4， 7.4 Hz， 2H）， 1.81（s， 3H）， 1.79—1.75（m， 1H）， 1.74（s， 3H）， 1.65（s， 3H）， 1.66—1.62（m， 1H）， 1.62（s， 3H）， 1.55（s， 9H）， 1.42（s， 3H）， 1.35—1.25（m， 1H）	194.8， 179.7， 161.3， 157.9， 157.7， 147.2， 142.7， 141.2， 131.9， 131.8， 130.8， 124.8， 123.8， 122.3， 115.9， 107.5， 102.7， 100.2， 92.6， 84.5， 84.2， 81.3， 71.5， 49.0， 42.0， 37.0， 34.0， 30.2， 28.6， 27.7， 25.7， 25.7， 24.9， 22.7， 21.9， 18.2， 17.7， 9.3
9	13.04（s， 1H）， 7.63（d， J=7.2 Hz， 1H）， 6.68（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.44（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.17（t， J=6.6 Hz， 1H）， 5.10（t， J=6.4 Hz， 1H）， 5.07（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.33（d， J=6.4 Hz， 2H）， 3.29（s， 1H）， 2.94—2.89（m， 1H）， 2.66（d， J=12.3 Hz， 1H）， 2.53（d， J=12.4 Hz， 1H）， 2.47（dd， J=14.4， 6.5 Hz， 1H）， 2.34（dd， J=14.0， 4.0 Hz， 1H）， 2.19—2.14（m， 2H）， 2.10—2.02（m， 8H）， 1.83—1.77（m， 4H）， 1.76（s， 3H）， 1.65（s， 6H）， 1.63（s， 3H）， 1.62—1.59（m， 1H）， 1.56（s， 3H）， 1.52（s， 3H）， 1.42（s， 3H）， 1.34—1.28（m， 1H）	180.1， 161.0， 158.4， 157.6， 142.0， 136.2， 131.9， 131.4， 131.2， 124.5， 123.8， 122.6， 121.8， 116.0， 107.4， 102.4， 100.3， 100.0， 92.6， 84.7， 83.7， 81.1， 70.5， 59.7， 49.2， 45.2， 42.0， 36.9， 32.2， 30.3， 28.5， 27.7， 25.8， 25.6， 25.0， 23.0， 22.7， 22.0， 18.2， 17.6
Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（101 MHz， CDCl₃）， δ
iso⁃9	13.04（s， 1H）， 7.61（d， J=7.1 Hz， 1H）， 6.67（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.43（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.15—5.03（m， 3H）， 3.32（d， J=6.1 Hz， 2H）， 3.25（s， 1H）， 3.01（br， 1H）， 2.90—2.86（m， 1H）， 2.62（q， J=12.2 Hz， 2H）， 2.46（dd， J=14.4， 6.4 Hz， 1H）， 2.33（dd， J=14.0， 3.7 Hz， 1H）， 2.21—1.99（m， 10H）， 1.83—1.70（m， 7H）， 1.69—1.59（m， 7H）， 1.55（s， 3H）， 1.51（s， 3H）， 1.47（s， 3H）， 1.42（s， 3H）， 1.35—1.25（m， 1H）	179.1， 160.0， 157.4， 156.6， 140.9， 135.8， 130.8， 130.4， 130.2， 123.5， 122.8， 121.6， 119.6， 115.0， 106.5， 101.4， 99.3， 91.5， 83.9， 82.6， 80.0， 69.3， 67.9， 48.2， 44.1， 41.0， 35.9， 31.4， 29.3， 28.7， 27.5， 26.6， 24.7， 24.6， 24.1， 21.7， 20.9， 17.2， 16.6， 14.0
10	13.03（s， 1H）， 7.63（d， J=6.9 Hz， 1H）， 6.68（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.43（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.20（t， J=6.9 Hz， 1H）， 5.14—5.03（m， 2H）， 3.65—3.53（m， 4H）， 3.33（d， J=5.6 Hz， 2H）， 3.30（s， 1H）， 3.09（br， 1H）， 2.95—2.88（m， 1H）， 2.69（d， J=12.4 Hz， 1H）， 2.56（d， J=12.4 Hz， 1H）， 2.45（dd， J=14.1， 5.9 Hz， 1H）， 2.38—2.30（m， 1H）， 2.27—2.13（m， 6H）， 2.11—2.01（m， 2H）， 1.80—1.73（m， 1H）， 1.78（s， 3H）， 1.76（s， 3H）， 1.65（s， 6H）， 1.62（s， 3H）， 1.62—1.56（m， 1H）， 1.56（s， 3H）， 1.52（s， 3H）， 1.42（s， 3H）， 1.37—1.28 （m， 1H）	180.1， 161.0， 158.4， 157.6， 141.9， 135.4， 131.8， 131.4， 131.3， 124.5， 123.8， 122.5， 122.0， 116.0， 107.4， 102.4， 100.3， 92.6， 84.7， 83.8， 81.1， 70.5， 67.0， 58.9， 53.4， 49.2， 42.0， 36.9， 32.3， 30.3， 28.5， 27.7， 25.8， 25.6， 25.0， 23.3， 22.7， 22.0， 18.2， 17.6
iso⁃10	13.04（s， 1H）， 7.61（d， J=7.2 Hz， 1H）， 6.68（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.44（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.17—5.08（m， 2H）， 5.06（t， J=7.8 Hz， 1H）， 3.68—3.58（m， 4H）， 3.32（d， J=6.3 Hz， 2H）， 3.25（s， 1H）， 3.01（d， J=4.8 Hz， 1H）， 2.94—2.87（m， 1H）， 2.68（s， 2H）， 2.44（dd， J=14.5， 6.2 Hz， 1H）， 2.33（dd， J=14.1， 3.8 Hz， 1H）， 2.26—2.17（m， 4H）， 2.14（dd， J=13.4， 8.5 Hz， 2H）， 2.09—2.02（m， 2H）， 1.82—1.76（m， 4H）， 1.75（s， 3H）， 1.65（s， 3H）， 1.64（s， 3H）， 1.62—1.59（m， 1H）， 1.56（s， 3H）， 1.52（s， 3H）， 1.45（s， 3H）， 1.42（s， 3H）， 1.31—1.25（m， 1H）	180.0， 161.0， 158.4， 157.5， 141.9， 135.6， 131.8， 131.4， 131.2， 124.5， 123.8， 122.6， 120.9， 116.0， 107.5， 102.4， 100.3， 92.5， 84.9， 83.7， 81.1， 70.3， 67.6， 67.0， 53.4， 49.2， 42.0， 36.9， 32.4， 30.3， 28.5， 27.6， 25.7， 25.7， 25.1， 22.7， 21.9， 18.2， 17.6， 15.1
11	13.02（s， 1H）， 7.60（d， J=7.1 Hz， 1H）， 6.65（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.40（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.14（t， J=6.9 Hz， 1H）， 5.11—4.97（m， 2H）， 3.38—3.02（m， 4H）， 2.87（s， 1H）， 2.67（d， J=12.5 Hz， 1H）， 2.55（d， J=12.7 Hz， 1H）， 2.45—2.10（m， 15H）， 2.07—1.97（m， 2H）， 1.80—1.78（m， 1H）， 1.75（s， 3H）， 1.72（s， 3H）， 1.62（s， 6H）， 1.61—1.58（m， 1H）， 1.57（s， 3H）， 1.53（s， 3H）， 1.49（s， 3H）， 1.40（s， 3H）， 1.38—1.31（m， 1H）	180.2， 161.1， 158.5， 157.7， 142.1， 136.0， 132.0， 131.5， 131.4， 124.5， 124.0， 122.7， 121.9， 116.2， 107.6， 102.5， 100.4， 92.8， 84.9， 83.9， 81.2， 70.6， 58.7， 55.2， 53.0， 49.3， 46.1， 42.2， 37.1， 32.4， 30.5， 28.7， 27.9， 25.9， 25.8， 25.2， 23.6， 22.8， 22.1， 18.4， 17.8

Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（101 MHz， CDCl₃）， δ
1	12.85（s， 1H）， 7.54（d， J=6.9 Hz， 1H）， 6.68（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.93（td， J=7.4， 1.3 Hz， 1H）， 5.44（d， J=10.2 Hz， 1H）， 5.10—5.00（m， 2H）， 3.48（dd， J=6.8， 4.6 Hz， 1H）， 3.43（s， 3H）， 3.31（dd， J=14.6， 8.0 Hz， 1H）， 3.15（dd， J=14.6， 5.3 Hz， 1H）， 3.07—2.92（m， 2H）， 2.52（d， J=9.3 Hz， 1H）， 2.31（dd， J=13.4， 4.7 Hz， 1H）， 2.03（dd， J=16.2， 7.3 Hz， 2H）， 1.83—1.76（m， 1H）， 1.74（s， 3H）， 1.69（s， 3H）， 1.67（d， J=1.2 Hz， 3H）， 1.65（s， 3H）， 1.65（s， 3H）， 1.62—1.58（m， 1H）， 1.55（s， 3H）， 1.44（s， 3H）， 1.38（dd， J=13.4， 9.6 Hz， 1H）， 1.29（s， 3H）	203.5， 179.0， 167.3， 161.3， 157.6， 136.1， 135.0， 133.6， 131.9， 131.5， 127.8， 124.5， 123.8， 122.2， 115.9， 107.5， 102.5， 100.5， 90.9， 83.9， 83.7， 81.3， 51.1， 49.1， 46.8， 42.1， 29.9， 29.1， 28.8， 28.0， 25.8， 25.7， 25.1， 22.7， 21.6， 20.9， 18.1， 17.6
2	12.79（s， 1H）， 7.52（d， J=6.9 Hz， 1H）， 6.67（d， J=10.1 Hz， 1H）， 6.37（t， J=7.4 Hz， 1H）， 5.45（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.13（t， J=6.1 Hz， 1H）， 5.06（t， J=6.7 Hz， 1H）， 3.65（s， 3H）， 3.53—3.48（m， 1H）， 3.25（d， J=6.5 Hz， 2H）， 2.62（d， J=7.6 Hz， 2H）， 2.52（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.34（dd， J=13.5， 4.4 Hz， 1H）， 2.10—1.97（m， 2H）， 1.79（dd， J=14.3， 8.2 Hz， 1H）， 1.74（s， 3H）， 1.71（s， 3H）， 1.65（s， 6H）， 1.63—1.58（m， 1H）， 1.55（s， 3H）， 1.42（s， 3H）， 1.39—1.32（m， 4H）， 1.29（s， 3H）	202.9， 179.0， 167.6， 161.2， 157.6， 157.4， 135.2， 134.3， 133.4， 131.9， 131.7， 129.4， 124.8， 123.8， 122.2， 115.9， 107.8， 102.8， 100.4， 90.7， 83.7， 83.7， 81.3， 51.7， 49.1， 46.9， 41.9， 30.0， 29.0， 28.9， 27.5， 25.7， 25.7， 25.4， 22.7， 21.6， 18.1， 17.6， 11.8
3	13.02（s， 1H）， 7.65（d， J=7.2 Hz， 1H）， 6.68（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.96（t， J=6.8 Hz， 1H）， 5.43（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.12—5.00（m， 2H）， 3.54（s， 3H）， 3.33（dd， J=14.8， 7.8 Hz， 1H）， 3.29—3.26（m， 1H）， 3.23（dd， J=15.4， 4.4 Hz， 1H）， 3.04（d， J=5.6 Hz， 1H）， 2.93—2.88（m， 1H）， 2.84（dd， J=16.4， 6.4 Hz， 1H）， 2.61（dd， J=15.7， 7.8 Hz， 1H）， 2.33（dd， J=14.2， 4.1 Hz， 1H）， 2.17（d， J=10.0 Hz， 1H）， 2.04（dd， J=15.9， 7.8 Hz， 2H）， 1.84—1.76（m， 7H）， 1.74（s， 3H）， 1.65（s， 3H）， 1.63（s， 3H）， 1.62—1.58（m， 1H）， 1.55（s， 3H）， 1.54（s， 3H）， 1.43（s， 3H）， 1.40—1.36（m， 1H）	180.0， 167.8， 161.0， 158.2， 157.6， 142.4， 136.0， 131.8， 131.3， 131.0， 129.1， 124.4， 123.8， 122.6， 116.0， 107.4， 102.4， 100.2， 92.7， 84.5， 84.1， 81.1， 71.1， 51.1， 49.0， 42.0， 36.9， 34.3， 30.2， 28.4， 27.8， 25.7， 24.8， 22.7， 21.9， 20.9， 18.1， 17.6
Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（101 MHz， CDCl₃）， δ
4a	12.14（s， 1H）， 6.63（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.42（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.31—5.22（m， 1H）， 5.17（t， J=6.6 Hz， 1H）， 5.06（t， J=7.0 Hz， 1H）， 4.08（d， J=11.7 Hz， 1H）， 3.64—3.60（m， 2H）， 3.34（dd， J=11.7， 7.2 Hz， 1H）， 3.28（d， J=6.7 Hz， 2H）， 2.64（br， 2H） 2.43（d， J=9.6 Hz， 1H）， 2.36（dd， J=13.6， 10.0 Hz， 1H）， 2.29（d， J=14.4 Hz， 1H）， 2.13（dd， J=13.5， 7.0 Hz， 1H）， 2.05（dd， J=15.7， 7.8 Hz， 2H）， 1.97（dd， J=12.5， 4.5 Hz， 1H）， 1.90（d， J=10.2 Hz， 1H）， 1.84—1.73（m， 12H）， 1.69（s， 3H）， 1.65（s， 3H）， 1.63—1.58（m， 1H）， 1.56（s， 3H）， 1.46（s， 3H）， 1.42（s， 3H）	196.2， 160.5， 158.2， 155.6， 140.4， 131.9， 131.8， 124.7， 123.8， 121.8， 120.2， 115.9， 107.4， 102.2， 101.8， 90.0， 86.5， 82.5， 81.0， 76.5， 61.1， 51.3， 41.9， 40.1， 34.1， 30.3， 29.8， 27.4， 27.0， 26.3， 25.9， 25.7， 25.6， 22.8， 22.7， 21.8， 18.2， 17.6
4b	12.02（s， 1H）， 6.66（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.54（t， J=7.8 Hz， 1H）， 5.44（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.14（t， J=7.3 Hz， 1H）， 5.09（t， J=6.7 Hz， 1H）， 4.31（d， J=11.7 Hz， 1H）， 3.90（d， J=11.7 Hz， 1H）， 3.76（s， 1H）， 3.34—3.21（m， 2H）， 3.05—2.92（m， 2H）， 2.76（br， 2H）， 2.54（d， J=13.6 Hz， 1H）， 2.39—2.27（m， 2H）， 2.16—2.02（m， 3H）， 1.88（s， 3H）， 1.77（s， 5H）， 1.70—1.54（m， 11H）， 1.49（dd， J=14.6， 9.9 Hz， 1H）， 1.39（s， 3H）， 1.38（s， 3H）， 1.36（s， 3H）	196.3， 160.6， 155.9， 155.7， 140.5， 131.8， 131.2， 124.9， 123.8， 122.6， 120.7， 116.0， 108.3， 102.5， 102.2， 89.4， 85.5， 83.0， 80.8， 75.8， 61.3， 43.6， 41.8， 39.9， 31.6， 29.7， 29.5， 27.1， 26.4， 25.7， 25.7， 25.3， 24.4， 22.8， 22.7， 21.7， 18.1， 17.6
5	13.00（s， 1H）， 7.66（d， J=7.2 Hz， 1H）， 6.68（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.44（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.20（t， J=7.9 Hz， 1H）， 5.12—5.02（m， 2H）， 4.15（d， J=11.9 Hz， 1H）， 3.72（d， J=11.5 Hz， 1H）， 3.42—3.27（m， 3H）， 2.97—2.89（m， 1H）， 2.77（d， J=4.1 Hz， 1H）， 2.62（dd， J=14.0， 9.0 Hz， 1H）， 2.43—2.30（m， 2H）， 2.20（d， J=10.0 Hz， 1H）， 2.10—1.99（m， 2H）， 1.90—1.70（m， 11H）， 1.65（s， 3H）， 1.64（s， 3H）， 1.63—1.58（m， 1H）， 1.56（s， 3H）， 1.52（s， 3H）， 1.43（s， 3H）， 1.30（dd， J=14.0， 10.4 Hz， 1H）	180.0， 161.3， 158.3， 157.6， 142.4， 140.2， 131.9， 131.8， 131.0， 124.6， 123.8， 122.3， 120.2， 115.9， 107.5， 102.5， 100.3， 92.4， 84.5， 84.3， 81.2， 70.8， 61.2， 49.1， 42.1， 36.7， 32.2， 30.2， 28.4， 27.8， 25.7， 25.7， 24.9， 22.7， 22.5， 21.9， 18.2， 17.6
6	12.99（s， 1H）， 7.62（d， J=7.2 Hz， 1H）， 6.68（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.44（d， J=10.1 Hz， 1H），5.24（t， J=6.8 Hz， 1H）， 5.11（t， J=6.7 Hz， 1H）， 5.06（t， J=7.1 Hz， 1H）， 3.83（m， 2H）， 3.32（d， J=7.7 Hz， 3H）， 2.95—2.86（m， 1H）， 2.42（dd， J=14.6， 5.8 Hz， 1H）， 2.34（dd， J=14.1， 4.1 Hz， 1H）， 2.21—2.12（m， 2H）， 2.05（dd， J=15.6， 7.8 Hz， 2H）， 1.82—1.77（m， 4H）， 1.75（s， 3H）， 1.65（s， 6H）， 1.63— 1.57（m， 1H）， 1.56（s， 3H）， 1.53（s， 3H）， 1.42（s， 3H）， 1.40（s， 3H）， 1.30—1.23（m， 1H）	180.3， 161.1， 158.4， 157.5， 142.0， 138.3， 131.9， 131.5， 131.3， 124.6， 123.8， 122.5， 118.3， 116.0， 107.6， 102.4， 100.3， 92.6， 84.9， 83.9， 81.1， 70.4， 68.4， 49.1， 42.0， 36.9， 32.2， 30.3， 28.5， 27.6， 25.7， 25.7， 25.0， 22.7， 21.9， 18.2， 17.6， 13.7
7	12.96（s， 1H）， 9.89（s， 1H）， 7.68（d， J=7.2 Hz， 1H）， 6.67（d， J=10.1 Hz， 1H）， 6.41（t， J=7.8 Hz， 1H）， 5.44（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.10—5.02（m， 2H）， 3.41—3.28（m， 2H）， 3.24（dd， J=14.7， 5.1 Hz， 1H）， 3.02（d， J=5.8 Hz， 1H）， 3.01—2.92（m， 2H）， 2.48（dd， J=14.6， 8.4 Hz， 1H）， 2.35（dd， J=14.2， 4.0 Hz， 1H）， 2.21（d， J=10.0 Hz， 1H）， 2.05（dd， J=15.6， 7.8 Hz， 2H）， 1.83—1.77（m， 4H）， 1.76（s， 3H）， 1.69（s， 3H）， 1.65（s， 6H）， 1.62—1.57（m， 1H）， 1.56（s， 3H）， 1.53（s， 3H）， 1.44（s， 3H）， 1.31（dd， J=14.0， 10.5 Hz， 1H）	190.4， 179.7， 161.3， 157.9， 157.6， 142.5， 140.8， 138.5， 131.9， 131.8， 130.8， 124.7， 123.8， 122.3， 115.8， 107.4， 102.7， 100.1， 92.5， 84.4， 84.1， 81.3， 70.8， 49.1， 42.0， 36.9， 31.2， 30.1， 28.5， 27.7， 25.7， 25.7， 24.9， 22.7， 21.9， 18.2， 17.6， 16.7
8	12.99（s， 1H）， 9.34（s， 1H）， 7.69（d， J=7.1 Hz， 1H）， 6.67（d， J=10.1 Hz， 1H）， 6.50（t， J=7.1 Hz， 1H）， 5.45（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.10—5.01（m， 2H）， 3.32（dd， J=14.4， 7.6 Hz， 1H）， 3.24（dd， J=14.1， 5.2 Hz， 2H）， 3.05（d， J=5.8 Hz， 1H）， 2.98—2.91（m， 1H）， 2.76（dd， J=15.4， 7.3 Hz， 1H）， 2.35（dd， J=14.3， 3.8 Hz， 1H）， 2.26（dd， J=15.6， 7.2 Hz， 1H）， 2.21（d， J=10.1 Hz， 1H）， 2.04（dd， J=15.4， 7.4 Hz， 2H）， 1.81（s， 3H）， 1.79—1.75（m， 1H）， 1.74（s， 3H）， 1.65（s， 3H）， 1.66—1.62（m， 1H）， 1.62（s， 3H）， 1.55（s， 9H）， 1.42（s， 3H）， 1.35—1.25（m， 1H）	194.8， 179.7， 161.3， 157.9， 157.7， 147.2， 142.7， 141.2， 131.9， 131.8， 130.8， 124.8， 123.8， 122.3， 115.9， 107.5， 102.7， 100.2， 92.6， 84.5， 84.2， 81.3， 71.5， 49.0， 42.0， 37.0， 34.0， 30.2， 28.6， 27.7， 25.7， 25.7， 24.9， 22.7， 21.9， 18.2， 17.7， 9.3
9	13.04（s， 1H）， 7.63（d， J=7.2 Hz， 1H）， 6.68（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.44（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.17（t， J=6.6 Hz， 1H）， 5.10（t， J=6.4 Hz， 1H）， 5.07（t， J=7.2 Hz， 1H）， 3.33（d， J=6.4 Hz， 2H）， 3.29（s， 1H）， 2.94—2.89（m， 1H）， 2.66（d， J=12.3 Hz， 1H）， 2.53（d， J=12.4 Hz， 1H）， 2.47（dd， J=14.4， 6.5 Hz， 1H）， 2.34（dd， J=14.0， 4.0 Hz， 1H）， 2.19—2.14（m， 2H）， 2.10—2.02（m， 8H）， 1.83—1.77（m， 4H）， 1.76（s， 3H）， 1.65（s， 6H）， 1.63（s， 3H）， 1.62—1.59（m， 1H）， 1.56（s， 3H）， 1.52（s， 3H）， 1.42（s， 3H）， 1.34—1.28（m， 1H）	180.1， 161.0， 158.4， 157.6， 142.0， 136.2， 131.9， 131.4， 131.2， 124.5， 123.8， 122.6， 121.8， 116.0， 107.4， 102.4， 100.3， 100.0， 92.6， 84.7， 83.7， 81.1， 70.5， 59.7， 49.2， 45.2， 42.0， 36.9， 32.2， 30.3， 28.5， 27.7， 25.8， 25.6， 25.0， 23.0， 22.7， 22.0， 18.2， 17.6
Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（101 MHz， CDCl₃）， δ
iso⁃9	13.04（s， 1H）， 7.61（d， J=7.1 Hz， 1H）， 6.67（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.43（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.15—5.03（m， 3H）， 3.32（d， J=6.1 Hz， 2H）， 3.25（s， 1H）， 3.01（br， 1H）， 2.90—2.86（m， 1H）， 2.62（q， J=12.2 Hz， 2H）， 2.46（dd， J=14.4， 6.4 Hz， 1H）， 2.33（dd， J=14.0， 3.7 Hz， 1H）， 2.21—1.99（m， 10H）， 1.83—1.70（m， 7H）， 1.69—1.59（m， 7H）， 1.55（s， 3H）， 1.51（s， 3H）， 1.47（s， 3H）， 1.42（s， 3H）， 1.35—1.25（m， 1H）	179.1， 160.0， 157.4， 156.6， 140.9， 135.8， 130.8， 130.4， 130.2， 123.5， 122.8， 121.6， 119.6， 115.0， 106.5， 101.4， 99.3， 91.5， 83.9， 82.6， 80.0， 69.3， 67.9， 48.2， 44.1， 41.0， 35.9， 31.4， 29.3， 28.7， 27.5， 26.6， 24.7， 24.6， 24.1， 21.7， 20.9， 17.2， 16.6， 14.0
10	13.03（s， 1H）， 7.63（d， J=6.9 Hz， 1H）， 6.68（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.43（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.20（t， J=6.9 Hz， 1H）， 5.14—5.03（m， 2H）， 3.65—3.53（m， 4H）， 3.33（d， J=5.6 Hz， 2H）， 3.30（s， 1H）， 3.09（br， 1H）， 2.95—2.88（m， 1H）， 2.69（d， J=12.4 Hz， 1H）， 2.56（d， J=12.4 Hz， 1H）， 2.45（dd， J=14.1， 5.9 Hz， 1H）， 2.38—2.30（m， 1H）， 2.27—2.13（m， 6H）， 2.11—2.01（m， 2H）， 1.80—1.73（m， 1H）， 1.78（s， 3H）， 1.76（s， 3H）， 1.65（s， 6H）， 1.62（s， 3H）， 1.62—1.56（m， 1H）， 1.56（s， 3H）， 1.52（s， 3H）， 1.42（s， 3H）， 1.37—1.28 （m， 1H）	180.1， 161.0， 158.4， 157.6， 141.9， 135.4， 131.8， 131.4， 131.3， 124.5， 123.8， 122.5， 122.0， 116.0， 107.4， 102.4， 100.3， 92.6， 84.7， 83.8， 81.1， 70.5， 67.0， 58.9， 53.4， 49.2， 42.0， 36.9， 32.3， 30.3， 28.5， 27.7， 25.8， 25.6， 25.0， 23.3， 22.7， 22.0， 18.2， 17.6
iso⁃10	13.04（s， 1H）， 7.61（d， J=7.2 Hz， 1H）， 6.68（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.44（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.17—5.08（m， 2H）， 5.06（t， J=7.8 Hz， 1H）， 3.68—3.58（m， 4H）， 3.32（d， J=6.3 Hz， 2H）， 3.25（s， 1H）， 3.01（d， J=4.8 Hz， 1H）， 2.94—2.87（m， 1H）， 2.68（s， 2H）， 2.44（dd， J=14.5， 6.2 Hz， 1H）， 2.33（dd， J=14.1， 3.8 Hz， 1H）， 2.26—2.17（m， 4H）， 2.14（dd， J=13.4， 8.5 Hz， 2H）， 2.09—2.02（m， 2H）， 1.82—1.76（m， 4H）， 1.75（s， 3H）， 1.65（s， 3H）， 1.64（s， 3H）， 1.62—1.59（m， 1H）， 1.56（s， 3H）， 1.52（s， 3H）， 1.45（s， 3H）， 1.42（s， 3H）， 1.31—1.25（m， 1H）	180.0， 161.0， 158.4， 157.5， 141.9， 135.6， 131.8， 131.4， 131.2， 124.5， 123.8， 122.6， 120.9， 116.0， 107.5， 102.4， 100.3， 92.5， 84.9， 83.7， 81.1， 70.3， 67.6， 67.0， 53.4， 49.2， 42.0， 36.9， 32.4， 30.3， 28.5， 27.6， 25.7， 25.7， 25.1， 22.7， 21.9， 18.2， 17.6， 15.1
11	13.02（s， 1H）， 7.60（d， J=7.1 Hz， 1H）， 6.65（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.40（d， J=10.1 Hz， 1H）， 5.14（t， J=6.9 Hz， 1H）， 5.11—4.97（m， 2H）， 3.38—3.02（m， 4H）， 2.87（s， 1H）， 2.67（d， J=12.5 Hz， 1H）， 2.55（d， J=12.7 Hz， 1H）， 2.45—2.10（m， 15H）， 2.07—1.97（m， 2H）， 1.80—1.78（m， 1H）， 1.75（s， 3H）， 1.72（s， 3H）， 1.62（s， 6H）， 1.61—1.58（m， 1H）， 1.57（s， 3H）， 1.53（s， 3H）， 1.49（s， 3H）， 1.40（s， 3H）， 1.38—1.31（m， 1H）	180.2， 161.1， 158.5， 157.7， 142.1， 136.0， 132.0， 131.5， 131.4， 124.5， 124.0， 122.7， 121.9， 116.2， 107.6， 102.5， 100.4， 92.8， 84.9， 83.9， 81.2， 70.6， 58.7， 55.2， 53.0， 49.3， 46.1， 42.2， 37.1， 32.4， 30.5， 28.7， 27.9， 25.9， 25.8， 25.2， 23.6， 22.8， 22.1， 18.4， 17.8

Compd.	HL⁃60				BEL⁃7402			A⁃549
Compd.	10^-4 mol/L	10^-5 mol/L	10^-6 mol/L	10^-7 mol/L	10^-4 mol/L	10^-5 mol/L	10^-6 mol/L	10^-4 mol/L	10^-5 mol/L	10^-6 mol/L
2	57.5	79.7	84.5	9.2	55.0	57.6	0	87.0	94.5	88.2
5	77.4	80.6	79.8	29.4	82.1	73.3	10.5	95.0	96.9	86.1
6	69.6	81.6	84.9	17.9	79.0	59.1	0	92.6	96.8	86.7
7	77.9	74.6	65.3	25.2	77.1	26.0	15.2	96.3	96.4	51.4
8	76.3	75.0	81.7	20.9	80.0	64.2	11.3	96.3	97.0	87.8
9	59.7	75.5	84.9	21.1	87.7	86.6	10.3	91.6	97.6	3.7
10	61.4	82.7	82.6	27.1	75.9	50.0	28.2	93.0	96.4	67.8
11	45.1	81.0	86.7	27.5	85.1	93.1	20.9	88.0	97.1	4.2
GA	80.7	84.6	85.5	57.0	90.8	94.2	12.5	95.4	96.4	79.8