Comparative Effects of Mono/disaccharides on Conjugated Linoleic Acid Vesicles at Near Neutral pH

doi:10.7503/cjcu20210860

Abstract

Abstract:

Effects of three disaccharides such as lactose and three monosaccharides such as ribose and their mixtures on the formation of fatty acid vesicles（FAV） of conjugated linoleic acid（CLA） in the near-neutral pH range were compared. The pH windows of FAV and phase regions were determined by laser Tyndall effect， the morphology and size of FAV were characterized by transmission electron microscopy and dynamic light scattering， the stabilities of FAV were studied by turbidimetry， the weak non-covalent binding of various saccharides and their mixtures on the FAV surface was proved by isothermal titration calorimetry， and the binding energies were calculated theoretically. The experimental and computational results show that all saccharides and their mixtures can both-side extend the pH window of FAV， and the near neutral-side pH window extends in the following order： disaccharide < monosaccharide ≈ disaccharide/monosaccharide ≤ monosaccharide/monosaccharide. It mainly comes down to the stronger compe-titive adsorption of monosaccharides than disaccharides on the FAV surface. Additionally， the possible multi-binding site adsorption of disaccharides on FAV surface may result in weaker association between the free hydroxyl groups of disaccharides and environmental water molecules than monosaccharides， which makes negative contribution to the enhanced hydrophilicity of the FAV surface relying on polyhydroxyl groups of small molecules.

Key words: Fatty acid vesicle, Conjugated linoleic acid, Disaccharide, Monosaccharide, pH Window

CLC Number:

O648

TrendMD:

LI Lei, FANG Yun, XIA Yongmei, BO Chunling, FAN Ye. Comparative Effects of Mono/disaccharides on Conjugated Linoleic Acid Vesicles at Near Neutral pH[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(4): 20210860.

Figures/Tables 9

References 30

1	Morigaki K.， Walde P.， Curr. Opin. Colloid Interface Sci.， 2007， 12（2）， 75—80
2	Guo X. N.， Yang J. S.， Polym. Int.， 2021， 70（11）， 1604—1611
3	Fan Y.， Liu T. T.， Fang Y.， Xia Y. M.， Chem. J. Chinese Universities， 2019， 40（6）， 1193—1200
	樊晔，刘婷婷，方云，夏咏梅. 高等学校化学学报， 2019， 40（6）， 1193—1200
4	Szostak J. W.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2017， 56（37）， 11037—11043
5	Martin N.， Douliez J. P.， ChemSystemsChem， 2021， 3， e2100024
6	Gao J.， Huang K. K.， Zhang X. L.， Sun Y.， Feng S. H.， Chem. J. Chinese Universities， 2018， 39（5）， 849—854
	高静，黄科科，张显龙，孙宇，冯守华. 高等学校化学学报， 2018， 39（5）， 849—854
7	Garenne D.， Beven L.， Navailles L.， Nallet F.， Dufourc E. J.， Douliez J. P.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2016， 55（43）， 13475—13479
8	Fan Y.， Cao C. M.， Fang Y.， Xia Y. M.， Acta Phys. Chim Sin.， 2022， 38（3）， 2002032
	樊晔，曹崇梅，方云，夏咏梅. 物理化学学报， 2022， 38（3）， 2002032
9	Cristiano M. C.， Mancuso A.， Fresta M.， Torella D.， de Gaetano F.， Ventura C. A.， Paolino D.， Pharmaceutics， 2021， 13（4）， 548—562
10	Shen J.， Wang Y. X.， Fan P. P.， Jiang L.， Zhuang W.， Han Y. W.， Zhang H. M.， Colloids Surf. A， 2019， 568， 66—74
11	Ikari K.， Sakuma Y.， Jimbo T.， Kodama A.， Imai M.， Monnard P. A.， Rasmussen S.， Soft Matter.， 2015， 11（31）， 6327—6334
12	Fan Y.， Fan M. Q.， Fang Y.， Li L.， Pan H. Y.， Xia Y. M.， Chem. J. Chinese Universities， 2021， 42（8）， 2574—2580
	樊晔，范梦琦，方云，李磊，潘红阳，夏咏梅. 高等学校化学学报， 2021， 42（8）， 2574—2580
13	Zhou C. C.， Cheng X. H.， Zhao O. D.， Liu S.， Liu C. J.， Wang J. D.， Huang J. B.， Soft Matter， 2014， 10（40）， 8023—8030
14	Black R. A.， Blosser M. C.， Stottrup B. L.， Tavakley R.， Deamer D. W.， Keller S. L.， Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.， 2013， 110（33）， 13272—13276
15	Black R. A.， Blosser M. C.， Life， 2016， 6（3）， 33—47
16	Cornell C. E.， Black R. A.， Xue M. J.， Litz H. E.， Ramsay A.， Gordon M.， Mileant A.， Cohen Z. R.， Williams J. A.， Lee K. K.， Drobny G. P.， Keller S. L.， Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.， 2019， 116（35）， 17239—17244
17	Xue M. J.， Black R. A.， Cornell C. E.， Drobny G. P.， Keller S. L.， ChemBioChem， 2020， 21（19）， 2764—2767
18	Xue M. J.， Black R. A.， Cohen Z. R.， Roehrich A.， Drobny G. P.， Keller S. L.， J. Phys. Chem. B， 2021， 125（29）， 7933—7939
19	Visentini F. F.， Perez A. A.， Santiago L. G.， Food Hydrocoll.， 2019， 93， 242—252
20	Dai J. N.， Fan Y.， Fang Y.， Chem. J. Chinese Universities， 2015， 36（6）， 1140—1145
	戴基宁，樊晔，方云. 高等学校化学学报， 2015， 36（6）， 1140—1145
21	Fan Y.， Fang Y.， Ma L.， Colloids Surf. B， 2014， 123， 8—14
22	Frisch M. J.， Trucks G. W.， Schlegel H. B.， Scuseria G. E.， Robb M. A.， Cheeseman J. R.， Scalmani G.， Barone V.， Petersson G. A.， Nakatsuji H.， Li X.， Caricato M.， Marenich A. V.， Bloino J.， Janesko B. G.， Gomperts R.， Mennucci B.， Hratchian H. P.， Ortiz J. V.， Izmaylov A. F.， Sonnenberg J. L.， Williams-Young D.， Ding F.， Lipparini F.， Egidi F.， Goings J.， Peng B.， Petrone A.， Henderson T.， Ranasinghe D.， Zakrzewski V. G.， Gao J.， Rega N.， Zheng G.， Liang W.， Hada M.， Ehara M.， Toyota K.， Fukuda R.， Hasegawa J.， Ishida M.， Nakajima T.， Honda Y.， Kitao O.， Nakai H.， Vreven T.， Throssell K.， Montgomery J. A. Jr.， Peralta J. E.， Ogliaro F.， Bearpark M. J.， Heyd J. J.， Brothers E. N.， Kudin K. N.， Staroverov V. N.， Keith T. A.， Kobayashi R.， Normand J.， Raghavachari K.， Rendell A. P.， Burant J. C.， Iyengar S. S.， Tomasi J.， Cossi M.， Millam J. M.， Klene M.， Adamo C.， Cammi R.， Ochterski J. W.， Martin R. L.， Morokuma K.， Farkas O.， Foresman J. B.， Fox D. J.， Gaussian 16， Revision C.01， Gaussian， Inc.， Wallingford CT， 2016
23	Li L.， Fang Y.， Xia Y. M.， Bo C. L.， Fan Y.， J. Mol. Liq.， 2022， 351， 118656
24	Fan Y.， Ma J.， Fang Y.， Liu T. T.， Hu X. Y.， Xia Y. M.， Colloids Surf. B， 2018， 167， 385—391
25	Goel K.， Zuñiga⁃Bustos M.， Lazurko C.， Jacques E.， Galaz⁃Araya C.， Valenzuela⁃Henriquez F.， Pacioni N. L.， Couture J. F.， Poblete H.， Alarcon E. I.， ACS Appl. Mater. Inter.， 2019， 11（19）， 17697—17705
26	Wan Z. L.， Wang L. Y.， Yang X. Q.， Wang J. M.， Wang L. J.， Food Hydrocoll.， 2016， 52， 317—328
27	Hu Y.， Li H. L.， Meng P. J.， Li K. X.， Xiong Y. M.， Zhang S. H.， Yang Y.， Yin A. H.， Huang P. L.， Colloids Surf. B， 2020， 189， 110881
28	Deamer D. W.， Dworkin J. P.， Chemistry and Physics of Primitive Membranes. In Prebiotic Chemistry： from Simple Amphiphiles to Protocell Models， Ed.： Walde P.， Springer， Berlin， 2005， 259， 1—27
29	Masjedi M.， Montahaei T.， J. Drug Deliv. Sci. Tec.， 2021， 61， 102234
30	Steed J. W.， Atwood J. L.， Supramolecular Chemistry， Wliley， Chichester， 2009， 27—29

Suspension	n（Saccharide）/n（CLA）	pH window	Average particle size/nm		Thermodynamic parameter/（kJ?mol^-1）
Suspension	n（Saccharide）/n（CLA）	pH window	TEM	DLS	pH	ΔH	TΔS	ΔG
CLA	0	7.8—9.2	―	―	―	―	―	―
L?CLA	0.1∶1.0	7.3—9.4	20.6	22.5	7	-0.55	11.40	-11.95
	0.5∶1.0	7.3—9.3			8	-1.14	8.64	-9.78
	1.0∶1.0	7.7—9.5			9	-0.32	11.22	-11.54
T?CLA	0.1∶1.0	7.3—9.3	20.4	22.6	7	-0.12	21.83	-21.95
	0.5∶1.0	7.4—9.5
	1.0∶1.0	7.6—9.4
S?CLA	0.1∶1.0	7.2—9.3	21.3	23.6	7	-0.90	9.75	-10.65
	0.5∶1.0	7.3—9.3
	1.0∶1.0	7.4—9.4
R?CLA^［22］	0.1∶1.0	7.0—9.5	22.5	26.4	7	-5.08	10.54	-15.63

Suspension	n（Saccharide）/n（CLA）	pH window	Average particle size/nm		Thermodynamic parameter/（kJ?mol^-1）
Suspension	n（Saccharide）/n（CLA）	pH window	TEM	DLS	pH	ΔH	TΔS	ΔG
CLA	0	7.8—9.2	―	―	―	―	―	―
L?CLA	0.1∶1.0	7.3—9.4	20.6	22.5	7	-0.55	11.40	-11.95
	0.5∶1.0	7.3—9.3			8	-1.14	8.64	-9.78
	1.0∶1.0	7.7—9.5			9	-0.32	11.22	-11.54
T?CLA	0.1∶1.0	7.3—9.3	20.4	22.6	7	-0.12	21.83	-21.95
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	1.0∶1.0	7.6—9.4
S?CLA	0.1∶1.0	7.2—9.3	21.3	23.6	7	-0.90	9.75	-10.65
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	1.0∶1.0	7.4—9.4
R?CLA^［22］	0.1∶1.0	7.0—9.5	22.5	26.4	7	-5.08	10.54	-15.63

Suspension	n（Saccharide）/n（CLA）	pH window	Average particle size/nm		Thermodynamic parameter/（kJ?mol^-1）
Suspension	n（Saccharide）/n（CLA）	pH window	TEM	DLS	pH	ΔH	TΔS	ΔG
L/R?CLA	0.1∶0.1∶1.0	7.1—9.3	20.4	22.4	7	-1.13	27.94	-29.07
T/R?CLA	0.1∶0.1∶1.0	6.9—9.3	22.5	24.0	7	-1.05	27.57	-28.62
S/R?CLA	0.1∶0.1∶1.0	6.9—9.4	23.5	26.4	7	-1.88	26.69	-28.57
A/R?CLA	0.1∶ 0.1∶1.0	6.5—9.2	18.3	20.7	7	2.85	31.26	-28.41
G/R?CLA	0.1∶0.1∶1.0	7.0—9.3	18.2	21.2	7	-2.71	28.44	-31.15

Suspension	n（Saccharide）/n（CLA）	pH window	Average particle size/nm		Thermodynamic parameter/（kJ?mol^-1）
Suspension	n（Saccharide）/n（CLA）	pH window	TEM	DLS	pH	ΔH	TΔS	ΔG
L/R?CLA	0.1∶0.1∶1.0	7.1—9.3	20.4	22.4	7	-1.13	27.94	-29.07
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G/R?CLA	0.1∶0.1∶1.0	7.0—9.3	18.2	21.2	7	-2.71	28.44	-31.15

Solutions	n（Saccharide）/ n（CLA）	R（%）（no NaCl）	R（%）（0.2 mol/L NaCl）	Solutions	n（Saccharide）/ n（CLA）	R（%）（no NaCl）	R（%）（0.2 mol/L NaCl）
L?CLA	0.1∶1.0	19.86±0.74	24.87±0.45	S?CLA	0.5∶1.0	10.51±1.26	19.37±0.45
	0.5∶1.0	17.90±1.04	24.71±0.60		1.0∶1.0	10.14±2.99	16.97±1.30
	1.0∶1.0	17.21±0.90	26.50±0.95	L/R?CLA	0.1∶0.1∶1.0	21.21±1.44	16.85±0.51
T?CLA	0.1∶1.0	16.81±0.56	17.16±1.13	T/R?CLA	0.1∶0.1∶1.0	17.28±0.99	16.70±0.56
	0.5∶1.0	12.14±1.26	17.29±0.49	S/R?CLA	0.1∶0.1∶1.0	10.87±1.88	17.87±1.70
	1.0∶1.0	14.19±1.13	20.48±1.00	A/R?CLA	0.1∶0.1∶1.0	19.08±0.62	16.48±1.42
S?CLA	0.1∶1.0	8.15±1.44	17.87±1.88	G/R?CLA	0.1∶0.1∶1.0	20.64±1.28	16.78±0.89