Synthesis of Crosslinked Micelles and Ring-like Colloids via a Cyclic Template with Multivalency

doi:10.7503/cjcu20210370

Chem. J. Chinese Universities ›› 2021, Vol. 42 ›› Issue (11): 3526.doi: 10.7503/cjcu20210370

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Synthesis of Crosslinked Micelles and Ring-like Colloids via a Cyclic Template with Multivalency

ZHANG Miao¹^,², PENG Jinlei², LIU Ying¹, LIU Fangjun², MA Wei², WEI Hua¹^,²()

^1.Hunan Province Cooperative Innovation Center for Molecular Target New Drug Study，Department of Pharmacy and Pharmacology，University of South China，Hengyang 421001，China
^2.State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry，Key Laboratory of Nonferrous Metal Chemistry and Resources Utilization of Gansu Province，College of Chemistry and Chemical Engineering，Lanzhou University，Lanzhou 730000，China

Received:2021-05-31 Online:2021-11-10 Published:2021-11-10
Contact: WEI Hua E-mail:weih@usc.edu.cn
Supported by:
Supportted by the National Natural Science Foundation of China(51473072);the Thousand Young Talent Program of China and the General Project of Human Provincial Education Department, China(19C1597)

Abstract

Abstract:

The pendant hydroxyl groups of c-P（HEMA）₅₀ were first decorated with ferrocene（Fc） by click coupling to afford c-P（HEMA-Fc）₅₀， which was then used as a core template to direct the supramolecular comple-xation with β-cyclodextrin（β-CD） functionalized with both hydrophilic poly（ethylene glycol）（PEG） and lipoic acid（LA）（β-CD-PEG-LA） viaβ-CD/Fc host-guest inclusion complexation. The resulting supramolecular micelle formed by c-P（HEMA-Fc）₅₀/β-CD-PEG-LA could be crosslinked via dithiothreitol（DTT）-catalyzed intramolecular self-crosslinking of the decorated LA units to serve as a precursor of the ring-like colloids of crosslinked β-CD-PEG-LA. The advantage of this cyclic polymer over the previously used three-arm star-shaped polymer as a template lies in the multivalent structure of the cyclic polymer with greater stability and steric hindrance， which results in a significantly increased preparation concentration of 1.0 mg/mL for the ring-like colloids.

Key words: Crosslinked micelle, Ring-like colloid, Multivalent cyclic template

CLC Number:

O631

TrendMD:

ZHANG Miao, PENG Jinlei, LIU Ying, LIU Fangjun, MA Wei, WEI Hua. Synthesis of Crosslinked Micelles and Ring-like Colloids via a Cyclic Template with Multivalency[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(11): 3526.

Figures/Tables 13

References 31

1	Schappacher M.， Deffieux A.， Science， 2008， 319（5869）， 1512―1515
2	Zhang K.， Lackey M. A.， Wu Y.， Tew J. N.， J. Am. Chem. Soc.， 2011， 133（18）， 6906―6909
3	Endo K.， Adv. Polym. Sci.， 2008， 217， 121―183
4	Kricheldorf H. R.， J. Polym. Sci.， Part A： Polym. Chem.， 2010， 48（2）， 251―284
5	Wei H.， Wang C. E.， Tan N.， Boydston A. J.， Pun S. H.， ACS Macro Lett.， 2015， 4（9）， 938―941
6	Hoskins J. N.， Grayson S. M.，Polym. Chem.， 2011， 2（2）， 289―299
7	Zhu X.， Zhou N.， Zhang Z.， Sun B.， Yang Y.， Zhu J.， Zhu X.， Angew. Chem. Int. Ed.，2011， 50（29）， 6615―6618
8	Kang G. Y.， Liu Y. P.， Li L. X.， Sun L.， Ma W.， Meng C.， Ma L. W.， Zheng G.， Cong C.， Wei， H.， Chem. Commun.， 2020， 56（20）， 3003―3006
9	Wang Y. F.， Wu Z. Z.， Ma Z. W.， Tu X. Y.， Zhao S. J.， Wang B. Y.， Ma L. W.， Wei H.， Polym. Chem.， 2018， 9（19）， 2569―2573
10	Zhang M.， Liu Y.， Peng J. L.， Liu Y. P.， Liu F. J.， Ma W.， Ma L. W.， Yu C. Y.， Wei H.， Polym. Chem.， 2020， 11， 6139―6148
11	Tu X. Y.， Meng C.， Wang Y. F.， Ma L. W.， Wang B. Y.， Ni P. H.， Ji X. L.， Liu M. Z.， Wei H.， Macromol. Rapid Commun.， 2018， 39， 1700744
12	Kang G. Y.， Sun L.， Liu Y. P.， Meng C.， Ma W.， Wang B. Y.， Ma L. W.， Yu C.， Wei H.， Langmuir， 2019， 38（35）， 12509―12517
13	Chen B.， Jerger K.， Fréchet J. M. J.， Szoka F. C.， J. Control Release， 2009， 140（3）， 203―209
14	Cortez M. A.， Godbey W. T.， Fang Y. L.，Payne M. E.， Cafferty B. J.， Kosakowska K. A.， Grayson S. M.， J. Am. Chem. Soc.， 2015， 137（20）， 6541―6549
15	Meng C.， Cao Y. F.， Sun L.， Liu Y. P.， Kang G. Y.， Ma W.， Peng J. P.， Deng K. C.， Ma L. W.， Wei， H.， Biomater. Sci.， 2020， 8（15）， 4206―4215
16	Cheng Y. L.， Wei H.， Tan J. K.，Peeler D. J.， Maris D. O.， Sellers D. L.， Horner P. J.， Pun S. H.， Small， 2016， 12（20）， 2750―2758
17	Wei H.， Volpatti L. R.， Sellers D. L.， Maris D. O.， Andrews I. W.， Hemphill A. S.， Chan L. W.， Chu D. S. H.， Horner P. J.， Pun S. H.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2013， 52（20）， 5377―5381
18	Xia Y.， Boydston A. J.， Grubbs R. H.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2011， 50（26）， 5882―5885
19	Liu Z.， Huang Y. P.， Zhang X. S.， Tu X. Y.， Wang M. Q.， Ma L. W.， Wang B. Y.， He J. L.， Ni P. H.， Wei， H.， Macromolecules， 2018， 51， 7672―7679
20	Laurent B. A.， Grayson S. M.， J. Am. Chem. Soc.， 2006， 128（13）， 4238―4239
21	Tu X. Y.， Liu M. Z.， Wei H.， J. Polym. Sci.， Part A： Polym. Chem.， 2016， 54（11）， 1447―1458
22	Zhou J. W.， Ritter H.，Polym. Chem.， 2010， 1（10）， 1552―1559
23	Koopmans C.， Ritter H.， Macromolecules， 2008， 41（20）， 7418―7422
24	Kakuta T.， Takashima Y.， Harada A.， Macromolecules，2013， 46（11）， 4575―4579
25	Hu J. M.， Liu S. Y.， Acc Chem. Res.， 2014， 47（7）， 2084―2095
26	Schramm O. G.， Pavlov G. M.， van Erp H. P.， Meier Michael A. R.， Hoogenboom R.， Schubert U. S.， Macromolecules， 2009， 42（6）， 1808―1816
27	Zuo C.， Peng J. L.， Cong Y.， Ma L. W.， Wang B. Y.， Wei H.， J. Colloid Interface Sci.， 2018， 514， 122―131
28	Shi C. L.， Guo X.， Qu Q. Q.， Tang Z. M.， Wang Y.， Zhou S. B.， Biomaterials， 2014， 35（30）， 8711―8722
29	Peng J. L.， Zuo C.， Xiao Q.， Deng K. C.， Meng C.， Liu Y. P.， Zhang M.， Ma L. W.， Pun S. H.， Wei H.， Chem. Sci.， 2019， 10， 3943―3948
30	Zhao X. Z.， Deng K. C.， Liu F. J.， Zhang X. L.， Yang H. R.， Peng J. L.， Liu Z. K.， Ma L. W.， Wang B. Y.， Wei H.， ACS Biomater. Sci. Eng.， 2018， 49（2）， 566―575
31	Zhao Q.， Gong Z. J.， Li Z. H.， Wang J. Y.， Zhang J. L.， Zhao Z. F.， Zhang P.， Zheng S. H.， Miron R. J.， Yuan Q.， Adv. Mater.， 2021， 33（17），2100616

Sample	10^-3M_n^a	10^-3M_n^b	D^b	R_g^b
l?P（HEMA）₅₀?Br	6.7	9.7	1.2	14.8
l?P（（HEMA）₅₀?N₃	6.6	9.3	1.1	14.0
c?P（HEMA）₅₀	6.6	7.9	1.1	13.3
c?P（HEMA?Br）₅₀	14.1	20.3	1.2	22.8
c?P（HEMA?N₃）₅₀	12.2	18.5	1.2	19.6
c?P（HEMA?Fc）₅₀	25.6	52.7	1.4	63.7
β?CD?（mPEG350）₅?LA₆	4.2	7.1	1.1	20.3
Cyclic P	NA	350.1	1.1	12.7

Sample	10^-3M_n^a	10^-3M_n^b	D^b	R_g^b
l?P（HEMA）₅₀?Br	6.7	9.7	1.2	14.8
l?P（（HEMA）₅₀?N₃	6.6	9.3	1.1	14.0
c?P（HEMA）₅₀	6.6	7.9	1.1	13.3
c?P（HEMA?Br）₅₀	14.1	20.3	1.2	22.8
c?P（HEMA?N₃）₅₀	12.2	18.5	1.2	19.6
c?P（HEMA?Fc）₅₀	25.6	52.7	1.4	63.7
β?CD?（mPEG350）₅?LA₆	4.2	7.1	1.1	20.3
Cyclic P	NA	350.1	1.1	12.7

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