Characteristic Analysis of C1—C3n-Aldehydes and n-Alcohols in Proton Transfer Reaction Time-of-flight Mass Spectrometry

doi:10.7503/cjcu20210318

Abstract

Abstract:

Proton transfer reaction time-of-flight mass spectrometer（PTR-TOF-MS） is a kind of soft chemical ionization mass spectrometry instrument， which can realize real-time online detection of trace volatile organic compounds. The E/N value（E： electric field intensity， N： gas molecule number density） is an important parameter in the proton transfer reaction， which will affect the type and content of product ions. Herein， the effects of different E/N values on the types and relative strengths of C₁—C₃n-aldehydes and n-alcohol product ions were systematically investigated， and the proton transfer reaction characteristics of C₁—C₃n-aldehydes and n-alcohols as well as the formation pathways of fragment ions were studied. The results show that low molecular weight n-alcohols（methanol， ethanol and propanol） tend to form protonated polymers ［nMH］⁺ and their dehydrated ions ［nMH-H₂O］⁺， and as the E/N value increases， n-alcohols will produce more fragments and polymer ions. Low molecular weight n-aldehydes（formaldehyde， acetaldehyde and propanal） mainly produce protonated products ［MH］⁺ and monohydrate protonated products ［M·H₃O］⁺. High E/N value（>125 Td） will inhibit the protonation of formaldehyde and the formation of its adducts. Acetaldehyde is more inclined to form water adducts， and the change trend of ［CH₃CHOH］⁺ and ［CH₃CHOH·H₂O］⁺ is opposite with the increase of E/N value. In addition， propanal will produce a series of polymers（［C₂H₅CHOH·C₂H₅］⁺，［C₂H₅CHOH·C₂H₅CHO］⁺） at higher E/N values. In this paper， the best analytical E/N values and characteristic fragment ions of C₁—C₃n-aldehydes and n-alcohols were obtained， which is expected to provide an important basis for the qualitative and quantitative analysis of low molecular weight aldehydes and alcohols.

Key words: Proton transfer reaction mass spectrometer, C₁—C₃n-aldehydes and n-alcohols, Time-of-flight mass spectrometry

CLC Number:

O657.63

TrendMD:

WANG Ruxin, ZHAO Zhongjun, HE Feiyao, YUE Hanlu, DENG Fulong, LI Hong, LI Wenwen, DUAN Yixiang. Characteristic Analysis of C₁—C₃n-Aldehydes and n-Alcohols in Proton Transfer Reaction Time-of-flight Mass Spectrometry[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(12): 3632.

Figures/Tables 7

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Molecule	PA/（kJ·mol^-1） NIST^*	Reaction	10⁹ Rate coefficients， 10⁹k/（cm³·s^-1）
Methanol	754.3	CH₃OH + H₃O⁺ → CH₃OH₂⁺ + H₂O	2.3^［48］
		CH₃OH + H₃O⁺·H₂O → CH₃OH₂⁺·H₂O + H₂O	1.9^［51］
		CH₃OH + H₃O⁺ → H₃O⁺·CH₃OH	―
		n（CH₃OH） + CH₃OH₂⁺ → CH₃OH₂⁺·（CH₃OH）_n， n=1， 2	―
		CH₃OH₂⁺·（CH₃OH）_n → CH₃⁺·（CH₃OH）_n + H₂O， n=1， 2	―
Ethanol	776.4	C₂H₅OH + H₃O⁺ → C₂H₅OH₂⁺ + H₂O	2.2^［48］
		C₂H₅OH + H₃O⁺·H₂O → C₂H₅OH₂⁺·H₂O + H₂O（R1）	2.3^［49］
		C₂H₅OH + H₃O⁺ → H₃O⁺·C₂H₅OH	―
		C₂H₅OH₂⁺ → C₂H₅⁺ + H₂	―
		n（C₂H₅OH） + C₂H₅OH₂⁺ → C₂H₅OH₂⁺·（C₂H₅OH）_n， n=1， 2	―
		C₂H₅OH₂⁺·（C₂H₅OH）_n → C₂H₅⁺·（C₂H₅OH）_n + H₂O， n=1， 2	―
		C₂H₅OH₂⁺ + 2H₂O → C₂H₅OH₂⁺·（H₂O）₂	―
Propanol	779.7	C₃H₇OH + H₃O⁺ → C₃H₇OH₂⁺ + H₂O	2.4^［48］
		C₃H₇OH + H₃O⁺·H₂O → C₃H₇OH₂⁺·H₂O + H₂O	―
		C₃H₇OH + H₃O⁺ → H₃O⁺·C₃H₇OH	―
		n（C₃H₇OH） + C₃H₇OH₂⁺ → C₃H₇OH₂⁺·（C₃H₇OH）_n， n=1， 2	―
		C₃H₇OH₂⁺·（C₃H₇OH）_n → C₃H₇⁺·（C₃H₇OH）_n + H₂O， n=1， 2	―
		C₃H₇OH₂⁺ → C₃H₇⁺， C₃H₇O⁺	―
		Subsequent fragmentation of sequential loss of H₂^［45］（R2）：
		C₃H₇OH₂⁺→［C₃H₇］⁺（m/z 43）→［C₃H₅］⁺（m/z 41）→［C₃H₃］⁺（m/z 39）	―
Formaldehyde	712.9	HCHO + H₃O⁺ → HCHOH⁺ + H₂O（R3）	2.9^［48］
		HCHOH⁺ + H₂O → HCHO + H₃O⁺（R4）	3×10^-3―5×10^-3［46］
		H₃O⁺·H₂O + HCHO → H₃O⁺·HCHO + H₂O	2.3^［50］
		HCHOH⁺ + CH₂O → HCHOH⁺·CH₂O	―
		HCHOH⁺·CH₂O， HCHOH⁺ → m/z 51， 65	―
Acetaldehyde	768.5	CH₃CHO + H₃O⁺ → CH₃CHOH⁺ + H₂O（R5）	3.3^［48］
		H₃O⁺·H₂O + CH₃CHO → H₃O⁺·CH₃CHO + H₂O（R6）	3.2^［49］
		CH₃CHOH⁺ → CH₃CO⁺ + H₂	―
		CH₃CHO + CH₃CHOH⁺ → CH₃CHOH⁺·CH₃CHO	―
Propanal	786.0	C₂H₅CHO + H₃O⁺ → C₂H₅CHOH⁺ + H₂O	3.4^［48］
		H₃O⁺·H₂O + C₂H₅CHO → H₃O⁺·C₂H₅CHO + H₂O	3.2^［48］
		C₂H₅CHOH⁺ + H₂O → C₂H₅CHOH⁺·H₂O	―
		C₂H₅CHOH⁺ → C₃H₅⁺， C₂H₅⁺， m/z 46	―
		C₂H₅CHOH⁺ + C₂H₅⁺ → C₂H₅CHOH⁺·C₂H₅	―

Molecule	PA/（kJ·mol^-1） NIST^*	Reaction	10⁹ Rate coefficients， 10⁹k/（cm³·s^-1）
Methanol	754.3	CH₃OH + H₃O⁺ → CH₃OH₂⁺ + H₂O	2.3^［48］
		CH₃OH + H₃O⁺·H₂O → CH₃OH₂⁺·H₂O + H₂O	1.9^［51］
		CH₃OH + H₃O⁺ → H₃O⁺·CH₃OH	―
		n（CH₃OH） + CH₃OH₂⁺ → CH₃OH₂⁺·（CH₃OH）_n， n=1， 2	―
		CH₃OH₂⁺·（CH₃OH）_n → CH₃⁺·（CH₃OH）_n + H₂O， n=1， 2	―
Ethanol	776.4	C₂H₅OH + H₃O⁺ → C₂H₅OH₂⁺ + H₂O	2.2^［48］
		C₂H₅OH + H₃O⁺·H₂O → C₂H₅OH₂⁺·H₂O + H₂O（R1）	2.3^［49］
		C₂H₅OH + H₃O⁺ → H₃O⁺·C₂H₅OH	―
		C₂H₅OH₂⁺ → C₂H₅⁺ + H₂	―
		n（C₂H₅OH） + C₂H₅OH₂⁺ → C₂H₅OH₂⁺·（C₂H₅OH）_n， n=1， 2	―
		C₂H₅OH₂⁺·（C₂H₅OH）_n → C₂H₅⁺·（C₂H₅OH）_n + H₂O， n=1， 2	―
		C₂H₅OH₂⁺ + 2H₂O → C₂H₅OH₂⁺·（H₂O）₂	―
Propanol	779.7	C₃H₇OH + H₃O⁺ → C₃H₇OH₂⁺ + H₂O	2.4^［48］
		C₃H₇OH + H₃O⁺·H₂O → C₃H₇OH₂⁺·H₂O + H₂O	―
		C₃H₇OH + H₃O⁺ → H₃O⁺·C₃H₇OH	―
		n（C₃H₇OH） + C₃H₇OH₂⁺ → C₃H₇OH₂⁺·（C₃H₇OH）_n， n=1， 2	―
		C₃H₇OH₂⁺·（C₃H₇OH）_n → C₃H₇⁺·（C₃H₇OH）_n + H₂O， n=1， 2	―
		C₃H₇OH₂⁺ → C₃H₇⁺， C₃H₇O⁺	―
		Subsequent fragmentation of sequential loss of H₂^［45］（R2）：
		C₃H₇OH₂⁺→［C₃H₇］⁺（m/z 43）→［C₃H₅］⁺（m/z 41）→［C₃H₃］⁺（m/z 39）	―
Formaldehyde	712.9	HCHO + H₃O⁺ → HCHOH⁺ + H₂O（R3）	2.9^［48］
		HCHOH⁺ + H₂O → HCHO + H₃O⁺（R4）	3×10^-3―5×10^-3［46］
		H₃O⁺·H₂O + HCHO → H₃O⁺·HCHO + H₂O	2.3^［50］
		HCHOH⁺ + CH₂O → HCHOH⁺·CH₂O	―
		HCHOH⁺·CH₂O， HCHOH⁺ → m/z 51， 65	―
Acetaldehyde	768.5	CH₃CHO + H₃O⁺ → CH₃CHOH⁺ + H₂O（R5）	3.3^［48］
		H₃O⁺·H₂O + CH₃CHO → H₃O⁺·CH₃CHO + H₂O（R6）	3.2^［49］
		CH₃CHOH⁺ → CH₃CO⁺ + H₂	―
		CH₃CHO + CH₃CHOH⁺ → CH₃CHOH⁺·CH₃CHO	―
Propanal	786.0	C₂H₅CHO + H₃O⁺ → C₂H₅CHOH⁺ + H₂O	3.4^［48］
		H₃O⁺·H₂O + C₂H₅CHO → H₃O⁺·C₂H₅CHO + H₂O	3.2^［48］
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		C₂H₅CHOH⁺ → C₃H₅⁺， C₂H₅⁺， m/z 46	―
		C₂H₅CHOH⁺ + C₂H₅⁺ → C₂H₅CHOH⁺·C₂H₅	―

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