Synthesis of Pyridazine-containing Amide Ethers and Experimental Evaluation and Theoretical Studies of Their Corrosion Inhibition

doi:10.7503/cjcu20240235

Abstract

Abstract:

To address the corrosion issues of carbon steel in industrial applications， three pyridazine-containing amide ether compounds（PCAE） were designed and synthesized. The corrosion inhibition of PCAE was investigated for carbon steel in 1 mol/L HCl solution by using electrochemical analysis and surface characterization. The results indicated that all three compounds acted as mixed-type inhibitors but of predominantly anodic type. The inhibition efficiencies of PCAE1 and PCAE2 were 96.8% and 93.1% at 500 mg/L， respectively， while PCAE3 could achieve an inhibition efficiency of 96.5% at 100 mg/L. The chemisorption of PCAE on carbon steel fitted well with the Langmuir isotherm. Surface morphology analysis showed a smoother surface for carbon steel in the presence of PCAE in acidic solution. Quantum chemical calculations demonstrated that abundant adsorption sites exhibited in the PCAE molecules. The superior inhibition efficiency of PCAE3 could be attributed to the electron accepting effects， and the C₂_pz and carbonyl O₂_pz in the branched substituents contribute more to the lowest unoccupied molecular orbital （LUMO）.

Key words: Corrosion inhibitor, Electrochemical technology, Adsorption, Quantum chemistry calculation

CLC Number:

O646.6

TrendMD:

REN Junqing, MA Yule, MA Yuxin, GAO Shaoqi, QIU Yuhao, CHEN Guobo, XIA Shuwei, YU Liangmin. Synthesis of Pyridazine-containing Amide Ethers and Experimental Evaluation and Theoretical Studies of Their Corrosion Inhibition[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(10): 20240235.

Figures/Tables 18

Table 1 PDP parameters for carbon steel in 1 mol/L HCl with different concentrations of PCAE

Molecule	c/（mg·L^-1）	E_corr/mV	B_A/（mV·dec^-1）	B_C/（mV·dec^-1）	i_corr/（μA·cm^-2）	IE_P（％）
	0（Blank）	-450.7	46.31	-117.37	117.90	—
PCAE1	100	-438.71	51.14	-106.29	13.98	88.1
	200	-448.79	52.92	-116.74	13.51	88.5
	300	-451.57	67.60	-100.78	9.67	91.8
	400	-441.75	55.56	-108.19	7.20	93.9
	500	-444.23	58.80	-101.15	5.86	95.0
PCAE2	100	-429.22	40.22	-120.47	18.29	84.5
	200	-442.90	40.43	-114.64	17.84	84.9
	300	-446.42	44.88	-102.89	16.54	86.0
	400	-406.25	32.82	-119.56	11.72	90.0
	500	-419.06	34.91	-109.76	10.16	91.4
PCAE3	20	-448.20	52.04	-118.78	37.51	68.2
	40	-442.56	52.50	-110.70	32.85	72.1
	60	-450.88	52.33	-107.54	14.72	87.5
	80	-447.76	48.81	-95.24	11.73	90.1
	100	-435.33	48.31	-111.39	4.99	95.8

Table 2 EIS parameters of carbon steel in 1 mol/L HCl with different concentrations of PCAE

Molecule	c/（mg·L^-1）	R_s/（Ω·cm²）	C_dl/（μF·cm^-2）	n	R_ct/（Ω·cm²）	IE_EIS（％）
	0（Blank）	1.384	141.3	0.89	41.6	—
PCAE1	100	1.168	109.7	0.91	470.2	91.2
	200	1.219	84.1	0.88	799.0	94.8
	300	1.124	93.9	0.88	879.5	95.3
	400	1.127	96.2	0.88	990.3	95.8
	500	1.205	91.6	0.89	12980	96.8
PCAE2	100	1.102	101.1	0.88	286.2	85.5
	200	1.393	105.5	0.86	355.4	88.3
	300	1.065	123.4	0.90	467.9	91.1
	400	1.198	121.4	0.87	545.7	92.4
	500	1.148	113.4	0.89	600.2	93.1
PCAE3	20	1.096	108.1	0.86	249.2	83.3
	40	1.117	110.4	0.87	396.9	89.5
	60	1.095	98.0	0.88	628.4	93.4
	80	1.228	113.8	0.91	849.2	95.1
	100	1.137	83.8	0.88	1181.0	96.5

Table 3 NAO analysis of the contribution of the major atoms to the frontier orbitals in PCAE1 molecules

Atom	HOMO				Atom	LUMO
Atom	Subshell	S（%）	Orbital	O（%）	Atom	Subshell	S（%）	Orbital	O（%）
C1	2p	2.084	2p_z	1.860	C1	2p	3.584	2p_z	3.201
N2	2p	19.085	2p_x	0.736	N2	2p	12.936	2p_z	11.553
			2p_z	17.040	N3	2p	20.365	2p_x	0.766
N3	2p	18.039	2p_x	0.692				2p_z	18.190
			2p_z	16.128	C4	2p	3.988	2p_z	3.557
C4	2p	10.814	2p_z	9.666	C5	2p	24.627	2p_x	0.941
C6	2p	7.462	2p_z	6.677				2p_z	22.024
O7	2p	24.647	2p_x	0.927	C6	2p	27.699	2p_x	1.047
			2p_z	22.024				2p_z	24.751
O8	2p	15.362	2p_z	13.564	O7	2p	2.704	2p_z	2.415
H19	1s	0.767	1s	0.767	O8		0.585	2p_z	0.521

Table 4 NAO analysis of the contribution of the major atoms to the frontier orbitals in PCAE2 molecules

Atom	HOMO				Atom	LUMO
Atom	Subshell	S（%）	Orbital	O（%）	Atom	Subshell	S（%）	Orbital	O（%）
C1	2p	2.055	2p_y	1.481	C1	2p	3.531	2p_x	0.666
N2	2p	19.058	2p_x	3.557				2p_y	2.544
			2p_y	13.734	N2	2p	12.911	2p_x	2.424
			2p_z	1.766				2p_y	9.296
N3	2p	17.871	2p_x	3.320				2p_z	1.190
			2p_y	12.838	N3	2p	20.376	2p_x	3.806
			2p_z	1.713				2p_y	14.684
C4	2p	10.832	2p_x	1.954				2p_z	1.885
			2p_y	7.874	C4	2p	4.011	2p_x	0.736
			2p_z	1.004				2p_y	2.904
C6	2p	7.511	2p_x	1.428	C5	2p	24.459	2p_x	4.533
			2p_y	5.382				2p_y	17.632
			2p_z	0.701				2p_z	2.295
O7	2p	24.643	2p_x	4.644	C6	2p	27.676	2p_x	5.171
			2p_y	17.716				2p_y	19.954
			2p_z	2.283				2p_z	2.550
O8	2p	15.118	2p_x	2.826	O7	2p	2.678	2p_x	0.507
			2p_y	11.089				2p_y	1.929
			2p_z	1.203

Table 5 NAO analysis of the contribution of the major atoms to the frontier orbitals in PCAE3 molecules

Atom	HOMO				Atom	LUMO
Atom	Subshell	S（%）	Orbital	O（%）	Atom	Subshell	S（%）	Orbital	O（%）
C1	2p	1.995	2p_y	1.968	C11	2p	12.994	2p_x	1.374
N2	2p	19.384	2p_y	19.106				2p_z	14.033
N3	2p	17.562	2p_y	17.289	C12	2p	12.554	2p_x	0.901
C4	2p	11.160	2p_y	10.996				2p_z	9.778
C6	2p	7.892	2p_y	7.773	C13	2p	12.547	2p_x	0.904
O7	2p	25.245	2p_y	24.890				2p_z	9.766
O8	2p	14.371	2p_y	14.288	C14	2p	13.020	2p_x	1.376
H23	1s	0.728	1s	0.728				2p_z	13.988
H24	1s	0.687	1s	0.687	C15	2p	1.810	2p_z	2.265
					C16	2p	9.132	2p_x	0.679
								2p_z	7.161
					C17	2p	9.125	2p_x	0.679
								2p_z	7.161
					C18	2p	1.816	2p_z	2.265
					O19	2p	12.571	2p_x	1.124
								2p_z	11.512
					O20	2p	12.575	2p_x	1.121
								2p_z	11.560

Table 6 Global quantum chemical parameters of PCAE molecules

Molecule	E_HOMO/eV	E_LUMO/eV	（E_{LUMO（PCAE）}-E_HOMO（Fe））/eV	（E_LUMO（Fe）-E_{HOMO（PCAE）}）/eV	η
PCAE1	-6.379	-1.910	5.900	6.129	2.235
PCAE2	-6.394	-1.921	5.889	6.144	2.237
PCAE3	-6.438	-2.551	5.259	6.188	1.944
Fe^{［28，29］}	-7.810	-0.250	—	—	—

Table 7 Fukui function of atoms in PCAE

Molecule	Atom	$f i r ⃗ +$	$f i r ⃗ -$	Atom	$f i r ⃗ +$	$f i r ⃗ -$
PCAE1	C1	0.0737	0.0717	O8	0.0313	0.1013
	N2	0.0731	0.0990	C9	0.0112	0.0203
	N3	0.1269	0.1203	N10	0.0028	0.0045
	C4	0.0752	0.0879	C11	0.0031	0.0054
	C5	0.1452	0.0407	C12	0.0008	0.0014
	C6	0.1634	0.0718	C13	0.0024	0.0043
	O7	0.0839	0.2134	O14	0.0042	0.0082
PCAE2	C1	0.0735	0.0714	N10	0.0034	0.0055
	N2	0.0730	0.0987	C11	0.0032	0.0051
	N3	0.1269	0.1194	C12	0.0003	0.0003
	C4	0.0750	0.0873	O13	0.0054	0.0099
	C5	0.1445	0.0405	C14	0.0010	0.0019
	C6	0.1632	0.0718	C15	0.0008	0.0020
	O7	0.0835	0.2124	C16	0.0011	0.0019
	O8	0.0307	0.0996	C17	0.0009	0.0019
	C9	0.0110	0.0198	C18	0.0008	0.0013
PCAE3	C1	0.0012	0.0721	C11	0.1019	0.0033
	N2	0.0011	0.1005	C12	0.0609	0.0011
	N3	0.0024	0.1186	C13	0.0609	0.0011
	C4	0.0020	0.0885	C14	0.1019	0.0033
	C5	0.0008	0.0414	C15	0.0489	0.0017
	C6	0.0015	0.0736	C16	0.0635	0.0019
	O7	0.0020	0.2170	C17	0.0635	0.0019
	O8	0.0049	0.0964	C18	0.0489	0.0017
	C9	0.0123	0.0195	C19	0.1315	0.0054
	N10	0.0217	0.0023	C20	0.1314	0.0053

Table 7 Fukui function of atoms in PCAE

Molecule	Atom	$f i r ⃗ +$	$f i r ⃗ -$	Atom	$f i r ⃗ +$	$f i r ⃗ -$
PCAE1	C1	0.0737	0.0717	O8	0.0313	0.1013
	N2	0.0731	0.0990	C9	0.0112	0.0203
	N3	0.1269	0.1203	N10	0.0028	0.0045
	C4	0.0752	0.0879	C11	0.0031	0.0054
	C5	0.1452	0.0407	C12	0.0008	0.0014
	C6	0.1634	0.0718	C13	0.0024	0.0043
	O7	0.0839	0.2134	O14	0.0042	0.0082
PCAE2	C1	0.0735	0.0714	N10	0.0034	0.0055
	N2	0.0730	0.0987	C11	0.0032	0.0051
	N3	0.1269	0.1194	C12	0.0003	0.0003
	C4	0.0750	0.0873	O13	0.0054	0.0099
	C5	0.1445	0.0405	C14	0.0010	0.0019
	C6	0.1632	0.0718	C15	0.0008	0.0020
	O7	0.0835	0.2124	C16	0.0011	0.0019
	O8	0.0307	0.0996	C17	0.0009	0.0019
	C9	0.0110	0.0198	C18	0.0008	0.0013
PCAE3	C1	0.0012	0.0721	C11	0.1019	0.0033
	N2	0.0011	0.1005	C12	0.0609	0.0011
	N3	0.0024	0.1186	C13	0.0609	0.0011
	C4	0.0020	0.0885	C14	0.1019	0.0033
	C5	0.0008	0.0414	C15	0.0489	0.0017
	C6	0.0015	0.0736	C16	0.0635	0.0019
	O7	0.0020	0.2170	C17	0.0635	0.0019
	O8	0.0049	0.0964	C18	0.0489	0.0017
	C9	0.0123	0.0195	C19	0.1315	0.0054
	N10	0.0217	0.0023	C20	0.1314	0.0053

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