Synthesis and Topochemical Polymerization Study of Naphthalene/perylene Imides Substituted Diacetylene Derivatives

doi:10.7503/cjcu20220091

Abstract

Abstract:

Naphthalene/perylene imide substituted terminal alkyne and iodide monomers were prepared by a five-step reaction. Two new symmetric diacetylene monomers， pale yellow powder 2-（2-ethylhexyl）-7-｛4-［7-（2-ethylhexyl）-1，3，6，8-tetraoxo-1，2，3，3a，5a，6，7，8-octahydroisoquinolino［6，5，4-def］isoquinolin-2-yl］buta-1，3-diynyl｝- 1，2，3，6，7，8-hexahydroisoquinolino［6，5，4-def］isoquinoline-1，3，6，8-tetraone（diNDI） and deep red powder 9-｛4-［1，3，8，10-tetraoxo-9-（tricos-12-yl）-1，2，3，8，9，10-hexahydroisoquinolino［6'，5'，4'：9，1，2］anthra［6，5，10-def］isoquinolin-2-yl］buta-1，3-diynyl｝-2-（tricos-12-yl）-1，2，3，8，9，10-hexahydroisoquinolino［6'，5'，4'：9，1，2］anthra［6，5，10-def］isoquinoline-1，3，8，10-tetraone（diPDI）， were synthesized by the Sonagashira coupling reaction with yields up to 60% and 70%， respectively. Due to the strong electron-withdrawing of NDI and PDI side groups， they exhibited deeper lowest unoccupied molecular orbital energy levels of -3.80 and -3.70 eV， respectively. The single crystal data of diNDI showed that the intermolecular hydrogen bonding and π-π interaction of naphthalene imide units mediated the intermolecular assembly of diNDI， showing a layer packing model. The differential scanning calorimetry results indicated that diNDI polymerized in solid-state under heating. The changes in the UV-Vis absorption and in situ Raman spectra of diNDI under heating and 532 nm-10% laser irradiation condition indicated that diNDI microcrystals might react to form a distorted structure instead of a fully conjugated backbone that usually resulted from the regular 1，4-addition. The laser irradiation conditions were found to facilitate the polymerization reaction.

Key words: Diacetylene, Naphthalene/perylene imides side group, Single crystal structure, Topochemical polymerization

CLC Number:

O621.25

TrendMD:

LIU Qingqing, WANG Pu, WANG Yongshuai, ZHAO Man, DONG Huanli. Synthesis and Topochemical Polymerization Study of Naphthalene/perylene Imides Substituted Diacetylene Derivatives[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(6): 20220091.

Figures/Tables 11

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Sample	ΔE_g^opt^a /eV	LUMO ^b /eV	HOMO/eV	LUMO ^c /eV	HOMO ^c /eV
diNDI	2.98	-3.80	-6.78	-3.64	-5.83
diPDI	2.18	-3.70	-5.88	-3.51	-5.67

Sample	ΔE_g^opt^a /eV	LUMO ^b /eV	HOMO/eV	LUMO ^c /eV	HOMO ^c /eV
diNDI	2.98	-3.80	-6.78	-3.64	-5.83
diPDI	2.18	-3.70	-5.88	-3.51	-5.67

Morphology	Pale yellow powder	Volume/nm³	5.12481
Formula	C₆₀H₅₀N₄O₈	Z	4
Formula weight	955.08	Density/（g·cm^?3）	1.354
Temperature/K	170（13）	F（000）	2167
Wavelength/nm	0.154178	θ（min， max）/（°）	3.4920， 70.9730
Crystal system	Monoclinic	h， k， l（min， max）	（-48， 45），（-6， 6），（-32， 32）
Space group	C2/c	Reflections collected	24981
a/nm	3.93615（12）	Independent reflections	5119（R_int=0.0464， R_sigma =0.0298）
b/nm	0.52254（2）	Number of parameters	394
c/nm	2.57293（8）	R₁， wR₂（F²）（all data）	R₁=0.1050， ωR₂=0.2577
α/（°）	90	R₁， wR₂（F₂）［I≥2σ（I）］	R₁=0.0844， ωR₂=0.2365
β/（°）	104.440	GOF	1.029
γ/（°）	90	CCDC	2151188

Morphology	Pale yellow powder	Volume/nm³	5.12481
Formula	C₆₀H₅₀N₄O₈	Z	4
Formula weight	955.08	Density/（g·cm^?3）	1.354
Temperature/K	170（13）	F（000）	2167
Wavelength/nm	0.154178	θ（min， max）/（°）	3.4920， 70.9730
Crystal system	Monoclinic	h， k， l（min， max）	（-48， 45），（-6， 6），（-32， 32）
Space group	C2/c	Reflections collected	24981
a/nm	3.93615（12）	Independent reflections	5119（R_int=0.0464， R_sigma =0.0298）
b/nm	0.52254（2）	Number of parameters	394
c/nm	2.57293（8）	R₁， wR₂（F²）（all data）	R₁=0.1050， ωR₂=0.2577
α/（°）	90	R₁， wR₂（F₂）［I≥2σ（I）］	R₁=0.0844， ωR₂=0.2365
β/（°）	104.440	GOF	1.029
γ/（°）	90	CCDC	2151188

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