Design， Synthesis and Antifungal Activity of Novel Spiro-tetrahydroquinoline Derivatives

doi:10.7503/cjcu20230179

Abstract

Abstract:

In an effort to develop novel fungicides， a series of spiro-tetrahydroquinoline derivatives containing a barbituric acid moiety was designed and synthesized based on the natural products tetrahydroquinoline alkaloids and hydrogenated indolizines. The chemical structures were confirmed by nuclear magnetic resonance（¹H NMR and ¹³C NMR）. In vitro antifungal activity showed that at 50 mg/L， all the targets showed moderate inhibition. Especially， compound Ik exhibited more than 51.0% inhibition on all the tested fungi. The inhibition rates of compound Il against Helminthosporium maydis and Colletotrichum lagenarium were 78.1% and 77.8%， respectively， which were as high as chlorothalonil. The preliminary structure-activity relationships showed that the spiro-tetrahydroquinoline skeleton had potential antifungal activity， and the introducing of pyrazole pharmacophore could enhance the antifungal effective and expand the antifungal spectrum. Thus， the findings of this study will contribute to the design of novel spiro-tetrahydroquinoline derivatives as antifungal agents to control phytopathogenic fungi in agriculture.

Key words: Spiro-tetrahydroquinoline derivative, Barbituric acid, Design and synthesis, Antifungal activity

CLC Number:

O625.7

TrendMD:

CHEN Wei, LAN Yuxin, JIN Yanxi, CHEN Yang, WU Run, CHU Chengwen, GAO Yanfeng. Design， Synthesis and Antifungal Activity of Novel Spiro-tetrahydroquinoline Derivatives[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(10): 20230179.

Figures/Tables 3

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Compd.	Appearance	Yield（%）	m.p./℃	HRMS （cacld.）， m/z ［M-Br^-］⁺	Compd.	Appearance	Yield（%）	m.p./℃	HRMS（cacld.）， m/z ［M-Br^-］⁺
Ia	White solid	61.2	166—168	314.1505（314.1523）	Ig	Orange solid	54.2	140—142	404.1013（404.1019）
Ib	White solid	52.1	205—206	348.1115（348.1126）	Ih	Orange solid	49.8	179—180	404.1013（404.1021）
Ic	White solid	58.9	189—190	348.1115（348.1126）	Ii	White solid	35.8	176—178	438.1277（438.1286）
Id	White solid	41.3	186—187	382.1379（382.1384）	Ij	Yellow solid	23.0	168—170	415.1254（415.1263）
Ie	White solid	46.0	181—182	392.0610（392.0615）	Ik	White solid	41.0	124—126	706.1460（706.1475）
If	White solid	41.8	102—104	370.1403（370.1408）	Il	White solid	56.2	118—120	636.1385（636.1397）

Compd.	Appearance	Yield（%）	m.p./℃	HRMS （cacld.）， m/z ［M-Br^-］⁺	Compd.	Appearance	Yield（%）	m.p./℃	HRMS（cacld.）， m/z ［M-Br^-］⁺
Ia	White solid	61.2	166—168	314.1505（314.1523）	Ig	Orange solid	54.2	140—142	404.1013（404.1019）
Ib	White solid	52.1	205—206	348.1115（348.1126）	Ih	Orange solid	49.8	179—180	404.1013（404.1021）
Ic	White solid	58.9	189—190	348.1115（348.1126）	Ii	White solid	35.8	176—178	438.1277（438.1286）
Id	White solid	41.3	186—187	382.1379（382.1384）	Ij	Yellow solid	23.0	168—170	415.1254（415.1263）
Ie	White solid	46.0	181—182	392.0610（392.0615）	Ik	White solid	41.0	124—126	706.1460（706.1475）
If	White solid	41.8	102—104	370.1403（370.1408）	Il	White solid	56.2	118—120	636.1385（636.1397）

Compd.	¹H NMR （CDCl₃， 400 MHz， TMS）， δ	¹³C NMR （CDCl₃， 100 MHz， TMS）， δ
Ia ^a	7.37—7.26（m， 1H）， 7.23（d， J=8.1 Hz， 1H）， 7.16—7.07（m， 1H）， 6.75（dd， J=8.1， 3.5 Hz， 1H）， 4.14—4.06（m， 1H）， 3.80—3.75（m， 1H）， 3.62—3.53（m， 1H）， 3.60（s， 3H）， 3.46（s， 3H）， 3.39—3.33（m， 1H）， 3.20—3.10（m， 1H）， 2.33—2.26（m， 1H）， 2.25—2.13（m， 2H）， 1.76—1.64（m， 1H）	Ref. ［19］
Ib ^b	6.96（d， J=8.0 Hz， 1H）， 6.54（dd， J=7.9， 1.7 Hz， 1H）， 6.49（d， J=1.5 Hz， 1H）， 3.66（dd， J=9.4， 6.0 Hz， 1H）， 3.52—3.44（m， 1H）， 3.28—3.15（m， 2H）， 3.21（s， 3H）， 3.12—3.07（m， 1H）， 3.05（s， 3H）， 2.04—1.96（m， 1H）， 1.93—1.84（m， 2H）， 1.48—1.38（m， 1H）	170.82， 167.41， 151.51， 144.87， 131.55， 129.50， 118.99， 115.04， 110.39， 63.83， 48.67， 47.84， 35.47， 29.18， 28.36， 27.76， 23.11
Ic	7.34（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.24（s， 1H）， 6.75（d， J=8.6 Hz， 1H）， 4.11（dd， J=9.2， 5.9 Hz， 1H）， 3.84—3.74（m， 2H）， 3.63（s， 3H）， 3.57—3.52（m， 1H）， 3.48（s， 3H）， 3.20（d， J=16.5 Hz， 1H）， 2.36—2.29（m， 1H）， 2.27—2.19（m， 2H）， 1.77—1.66（m， 1H）	170.46， 166.81， 151.04， 141.89， 127.74， 127.26， 120.72， 119.94， 112.16， 64.08， 48.70， 47.89， 36.59， 29.12， 28.37， 27.97， 23.19
Id	7.40（q， J=8.9 Hz， 1H）， 7.23（s， 1H）， 6.59（dt， J=17.2， 7.9 Hz， 1H）， 4.00—3.86（m， 1H）， 3.69—3.59（m， 1H）， 3.52（d， J=16.5 Hz， 1H）， 3.41（s， 3H）， 3.32（d， J=21.4 Hz， 1H）， 3.23（s， 3H）， 3.05（t， J=16.6 Hz， 1H）， 2.14—1.96（m， 3H）， 1.58—1.42（m， 1H）	170.38， 166.69， 150.94， 145.60， 129.20， 126.51， 125.17（q， ¹J_FC=270.3 Hz）， 124.97， 123.83， 121.14， 118.05， 117.69， 117.37， 117.21（q， ²J_FC=32.4 Hz）， 117.05， 116.73， 110.30， 63.65， 48.24， 47.68， 36.98， 29.14， 28.34， 27.90， 23.21
Ie	6.86（d， J=7.9 Hz， 1H）， 6.75（d， J=7.9 Hz， 1H）， 6.69（s， 1H）， 3.88（dd， J=9.4， 5.8 Hz， 1H）， 3.58—3.51（m， 1H）， 3.49—3.35（m， 1H）， 3.38（s， 3H）， 3.27（q， J=8.2 Hz， 1H）， 3.22（s， 3H）， 2.96（d， J=16.3 Hz， 1H）， 2.10—2.03（m， 1H）， 2.02—1.93（m， 2H）， 1.51—1.39（m， 1H）	170.53， 166.73， 151.04， 144.35， 129.23， 121.22， 118.80， 117.15， 113.76， 63.64， 48.60， 47.74， 36.85， 29.13， 28.37， 27.94， 23.24
If	7.05（t， J=7.7 Hz， 2H）， 6.61（t， J=7.3 Hz， 1H）， 6.54（d， J=8.0 Hz， 1H）， 3.68—3.62（m， 1H）， 3.46—3.42（m， 1H）， 3.39（s， 1H）， 3.29（d， J=16.8 Hz， 1H）， 3.23—3.15（m， 1H）， 2.60（s， 3H）， 2.45（s， 3H）， 2.25—2.18（m， 1H）， 2.02—1.93（m， 2H）， 1.84—1.76（m， 1H）	170.65， 170.48， 168.88， 166.74， 165.44， 129.23， 128.21， 118.82， 117.56， 116.76， 111.57， 64.57， 50.11， 48.61， 47.70， 36.86， 35.88， 27.85， 23.23
Ig ^b	7.05（d， J=8.0 Hz， 1H）， 6.59（d， J=7.9 Hz， 1H）， 6.51（s， 1H）， 3.67（dd， J=9.0， 6.1 Hz， 1H）， 3.45（dt， J=8.9， 4.3 Hz， 1H）， 3.33（s， 1H）， 3.13（q， J=8.2 Hz， 1H）， 2.59（s， 3H）， 2.55—2.46（m， 1H）， 2.44（s， 3H）， 2.22—2.16（m， 1H）， 2.01—1.91（m， 2H）， 1.81—1.69（m， 1H）	173.57， 171.89， 169.94， 168.60， 166.95， 144.26， 131.07， 129.04， 118.46， 114.58， 109.95， 62.81， 48.55， 47.27， 33.84， 27.28， 22.65， 21.93， 20.70
Compd.	¹H NMR （CDCl₃， 400 MHz， TMS）， δ	¹³C NMR （CDCl₃， 100 MHz， TMS）， δ
Ih	7.08（t， J=8.1 Hz， 1H）， 6.77（d， J=7.9 Hz， 1H）， 6.51（d， J=8.2 Hz， 1H）， 3.78（dd， J=8.5， 6.3 Hz， 1H）， 3.57（td， J=8.7， 3.7 Hz， 1H）， 3.39（d， J=3.2 Hz， 2H）， 3.35（t， J=8.1 Hz， 1H）， 2.62（s， 3H）， 2.47（s， 3H）， 2.33—2.26（m， 1H）， 2.12—2.06（m， 1H）， 2.04—1.95（m， 1H）， 1.86—1.76（m， 1H）	170.66， 170.45， 168.52， 165.52， 146.34， 144.11， 133.74， 127.94， 117.46， 116.19， 110.05， 64.31， 60.56， 53.48， 50.41， 47.90， 32.97， 27.84， 23.21
Ii	7.40（s， 1H）， 7.35（d， J=9.2 Hz， 1H）， 6.62（d， J=8.6 Hz， 1H）， 3.74（dd， J=9.2， 6.1 Hz， 1H）， 3.54（dt， J=9.0， 4.3 Hz， 1H）， 3.33（d， J=9.9 Hz， 1H）， 3.22—3.14（m， 1H）， 2.63—2.48（m， 1H）， 2.60（s， 3H）， 2.44（s， 3H）， 2.23—2.20（m， 1H）， 2.03—1.94（m， 2H）， 1.82—1.73（m， 1H）	172.24， 170.72， 169.00， 167.43， 150.49， 146.46， 127.25， 125.91（d， ¹J_FC=269.8 Hz）， 124.97， 124.30， 120.13， 115.44， 115.75， 115.28（q， ²J_FC=32.1 Hz）， 115.12， 114.80， 110.51， 63.00， 57.82， 47.50， 35.00， 27.80， 23.18， 22.40， 21.46， 21.17
Ij ^b	8.01（t， J=3.7 Hz， 1H）， 7.96（dt， J=7.8， 2.7 Hz， 1H）， 6.62（d， J=9.1 Hz， 1H）， 3.88（dd， J=10.1， 6.0 Hz， 1H）， 3.65（t， J=9.4 Hz， 1H）， 3.55—3.45（m， 1H）， 3.45—3.38（m， 1H）， 3.27—3.20（m， 1H）， 2.61（s， 3H）， 2.44（s， 3H）， 2.28—2.17（m， 1H）， 2.08—1.96（m， 2H）， 1.79—1.64（m， 1H）	174.13， 172.47， 171.94， 170.80， 169.98， 167.40， 148.99， 135.90， 124.40， 120.09， 110.12， 63.32， 48.01， 34.73， 27.74， 23.02， 22.46， 21.49， 21.22
Ik ^b	9.04（s， 1H）， 8.98（s， 1H）， 7.46（s， 1H）， 7.37（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.65（d， J=8.5 Hz， 1H）， 4.07（s， 3H）， 4.00（s， 3H）， 3.93—3.88（m， 1H）， 3.68（d， J=16.9 Hz， 1H）， 3.60—3.50（m， 2H）， 3.24—3.15（m， 1H）， 2.38—2.30（m， 1H）， 2.13—2.07（m， 1H）， 2.04—1.95（m， 2H）	169.38， 166.40， 161.28， 158.96， 152.75， 147.63， 146.03， 141.77， 141.39， 141.23（q， ²J_FC =31.3 Hz）， 141.08， 140.76， 125.18， 124.74， 123.29（d， ¹J_FC=291.7 Hz）， 121.84， 119.21， 114.98， 110.99， 105.90， 103.65， 63.84， 59.25， 56.84， 49.99， 48.92， 47.75， 46.38， 35.29， 32.59， 27.84， 23.22， 18.99， 14.53
Il	8.10（s， 1H）， 7.83（s， 1H）， 7.06（t， J=8.1 Hz， 2H）， 6.91（d， J=12.8 Hz， 1H）， 6.72（d， J=7.8 Hz， 1H）， 6.49（d， J=8.2 Hz， 1H）， 3.97（s， 3H）， 3.89（s， 3H）， 3.60（d， J=6.0 Hz， 1H）， 3.58—3.56（m， 1H）， 3.39（d， J=17.2 Hz， 1H）， 3.34—3.27（m， 1H）， 2.95（s， 1H）， 2.88（s， 1H）， 2.40—2.32（m， 1H）， 2.18—2.10（m， 1H）， 2.03—1.97（m， 1H）	163.40， 156.70， 146.91， 146.65（t， ²J_FC=51.2 Hz）， 146.40， 145.76， 145.52（t， ²J_FC=23.8 Hz）， 145.28， 138.82， 136.57， 113.49， 113.46（t， ³J_FC=3.5 Hz）， 113.43， 112.42， 112.37， 110.53， 110.08， 110.04， 107.74， 107.70， 98.78， 78.86， 67.42， 34.63， 31.40， 26.78， 25.21， 22.87， 22.50， 19.03

Compd.	¹H NMR （CDCl₃， 400 MHz， TMS）， δ	¹³C NMR （CDCl₃， 100 MHz， TMS）， δ
Ia ^a	7.37—7.26（m， 1H）， 7.23（d， J=8.1 Hz， 1H）， 7.16—7.07（m， 1H）， 6.75（dd， J=8.1， 3.5 Hz， 1H）， 4.14—4.06（m， 1H）， 3.80—3.75（m， 1H）， 3.62—3.53（m， 1H）， 3.60（s， 3H）， 3.46（s， 3H）， 3.39—3.33（m， 1H）， 3.20—3.10（m， 1H）， 2.33—2.26（m， 1H）， 2.25—2.13（m， 2H）， 1.76—1.64（m， 1H）	Ref. ［19］
Ib ^b	6.96（d， J=8.0 Hz， 1H）， 6.54（dd， J=7.9， 1.7 Hz， 1H）， 6.49（d， J=1.5 Hz， 1H）， 3.66（dd， J=9.4， 6.0 Hz， 1H）， 3.52—3.44（m， 1H）， 3.28—3.15（m， 2H）， 3.21（s， 3H）， 3.12—3.07（m， 1H）， 3.05（s， 3H）， 2.04—1.96（m， 1H）， 1.93—1.84（m， 2H）， 1.48—1.38（m， 1H）	170.82， 167.41， 151.51， 144.87， 131.55， 129.50， 118.99， 115.04， 110.39， 63.83， 48.67， 47.84， 35.47， 29.18， 28.36， 27.76， 23.11
Ic	7.34（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.24（s， 1H）， 6.75（d， J=8.6 Hz， 1H）， 4.11（dd， J=9.2， 5.9 Hz， 1H）， 3.84—3.74（m， 2H）， 3.63（s， 3H）， 3.57—3.52（m， 1H）， 3.48（s， 3H）， 3.20（d， J=16.5 Hz， 1H）， 2.36—2.29（m， 1H）， 2.27—2.19（m， 2H）， 1.77—1.66（m， 1H）	170.46， 166.81， 151.04， 141.89， 127.74， 127.26， 120.72， 119.94， 112.16， 64.08， 48.70， 47.89， 36.59， 29.12， 28.37， 27.97， 23.19
Id	7.40（q， J=8.9 Hz， 1H）， 7.23（s， 1H）， 6.59（dt， J=17.2， 7.9 Hz， 1H）， 4.00—3.86（m， 1H）， 3.69—3.59（m， 1H）， 3.52（d， J=16.5 Hz， 1H）， 3.41（s， 3H）， 3.32（d， J=21.4 Hz， 1H）， 3.23（s， 3H）， 3.05（t， J=16.6 Hz， 1H）， 2.14—1.96（m， 3H）， 1.58—1.42（m， 1H）	170.38， 166.69， 150.94， 145.60， 129.20， 126.51， 125.17（q， ¹J_FC=270.3 Hz）， 124.97， 123.83， 121.14， 118.05， 117.69， 117.37， 117.21（q， ²J_FC=32.4 Hz）， 117.05， 116.73， 110.30， 63.65， 48.24， 47.68， 36.98， 29.14， 28.34， 27.90， 23.21
Ie	6.86（d， J=7.9 Hz， 1H）， 6.75（d， J=7.9 Hz， 1H）， 6.69（s， 1H）， 3.88（dd， J=9.4， 5.8 Hz， 1H）， 3.58—3.51（m， 1H）， 3.49—3.35（m， 1H）， 3.38（s， 3H）， 3.27（q， J=8.2 Hz， 1H）， 3.22（s， 3H）， 2.96（d， J=16.3 Hz， 1H）， 2.10—2.03（m， 1H）， 2.02—1.93（m， 2H）， 1.51—1.39（m， 1H）	170.53， 166.73， 151.04， 144.35， 129.23， 121.22， 118.80， 117.15， 113.76， 63.64， 48.60， 47.74， 36.85， 29.13， 28.37， 27.94， 23.24
If	7.05（t， J=7.7 Hz， 2H）， 6.61（t， J=7.3 Hz， 1H）， 6.54（d， J=8.0 Hz， 1H）， 3.68—3.62（m， 1H）， 3.46—3.42（m， 1H）， 3.39（s， 1H）， 3.29（d， J=16.8 Hz， 1H）， 3.23—3.15（m， 1H）， 2.60（s， 3H）， 2.45（s， 3H）， 2.25—2.18（m， 1H）， 2.02—1.93（m， 2H）， 1.84—1.76（m， 1H）	170.65， 170.48， 168.88， 166.74， 165.44， 129.23， 128.21， 118.82， 117.56， 116.76， 111.57， 64.57， 50.11， 48.61， 47.70， 36.86， 35.88， 27.85， 23.23
Ig ^b	7.05（d， J=8.0 Hz， 1H）， 6.59（d， J=7.9 Hz， 1H）， 6.51（s， 1H）， 3.67（dd， J=9.0， 6.1 Hz， 1H）， 3.45（dt， J=8.9， 4.3 Hz， 1H）， 3.33（s， 1H）， 3.13（q， J=8.2 Hz， 1H）， 2.59（s， 3H）， 2.55—2.46（m， 1H）， 2.44（s， 3H）， 2.22—2.16（m， 1H）， 2.01—1.91（m， 2H）， 1.81—1.69（m， 1H）	173.57， 171.89， 169.94， 168.60， 166.95， 144.26， 131.07， 129.04， 118.46， 114.58， 109.95， 62.81， 48.55， 47.27， 33.84， 27.28， 22.65， 21.93， 20.70
Compd.	¹H NMR （CDCl₃， 400 MHz， TMS）， δ	¹³C NMR （CDCl₃， 100 MHz， TMS）， δ
Ih	7.08（t， J=8.1 Hz， 1H）， 6.77（d， J=7.9 Hz， 1H）， 6.51（d， J=8.2 Hz， 1H）， 3.78（dd， J=8.5， 6.3 Hz， 1H）， 3.57（td， J=8.7， 3.7 Hz， 1H）， 3.39（d， J=3.2 Hz， 2H）， 3.35（t， J=8.1 Hz， 1H）， 2.62（s， 3H）， 2.47（s， 3H）， 2.33—2.26（m， 1H）， 2.12—2.06（m， 1H）， 2.04—1.95（m， 1H）， 1.86—1.76（m， 1H）	170.66， 170.45， 168.52， 165.52， 146.34， 144.11， 133.74， 127.94， 117.46， 116.19， 110.05， 64.31， 60.56， 53.48， 50.41， 47.90， 32.97， 27.84， 23.21
Ii	7.40（s， 1H）， 7.35（d， J=9.2 Hz， 1H）， 6.62（d， J=8.6 Hz， 1H）， 3.74（dd， J=9.2， 6.1 Hz， 1H）， 3.54（dt， J=9.0， 4.3 Hz， 1H）， 3.33（d， J=9.9 Hz， 1H）， 3.22—3.14（m， 1H）， 2.63—2.48（m， 1H）， 2.60（s， 3H）， 2.44（s， 3H）， 2.23—2.20（m， 1H）， 2.03—1.94（m， 2H）， 1.82—1.73（m， 1H）	172.24， 170.72， 169.00， 167.43， 150.49， 146.46， 127.25， 125.91（d， ¹J_FC=269.8 Hz）， 124.97， 124.30， 120.13， 115.44， 115.75， 115.28（q， ²J_FC=32.1 Hz）， 115.12， 114.80， 110.51， 63.00， 57.82， 47.50， 35.00， 27.80， 23.18， 22.40， 21.46， 21.17
Ij ^b	8.01（t， J=3.7 Hz， 1H）， 7.96（dt， J=7.8， 2.7 Hz， 1H）， 6.62（d， J=9.1 Hz， 1H）， 3.88（dd， J=10.1， 6.0 Hz， 1H）， 3.65（t， J=9.4 Hz， 1H）， 3.55—3.45（m， 1H）， 3.45—3.38（m， 1H）， 3.27—3.20（m， 1H）， 2.61（s， 3H）， 2.44（s， 3H）， 2.28—2.17（m， 1H）， 2.08—1.96（m， 2H）， 1.79—1.64（m， 1H）	174.13， 172.47， 171.94， 170.80， 169.98， 167.40， 148.99， 135.90， 124.40， 120.09， 110.12， 63.32， 48.01， 34.73， 27.74， 23.02， 22.46， 21.49， 21.22
Ik ^b	9.04（s， 1H）， 8.98（s， 1H）， 7.46（s， 1H）， 7.37（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.65（d， J=8.5 Hz， 1H）， 4.07（s， 3H）， 4.00（s， 3H）， 3.93—3.88（m， 1H）， 3.68（d， J=16.9 Hz， 1H）， 3.60—3.50（m， 2H）， 3.24—3.15（m， 1H）， 2.38—2.30（m， 1H）， 2.13—2.07（m， 1H）， 2.04—1.95（m， 2H）	169.38， 166.40， 161.28， 158.96， 152.75， 147.63， 146.03， 141.77， 141.39， 141.23（q， ²J_FC =31.3 Hz）， 141.08， 140.76， 125.18， 124.74， 123.29（d， ¹J_FC=291.7 Hz）， 121.84， 119.21， 114.98， 110.99， 105.90， 103.65， 63.84， 59.25， 56.84， 49.99， 48.92， 47.75， 46.38， 35.29， 32.59， 27.84， 23.22， 18.99， 14.53
Il	8.10（s， 1H）， 7.83（s， 1H）， 7.06（t， J=8.1 Hz， 2H）， 6.91（d， J=12.8 Hz， 1H）， 6.72（d， J=7.8 Hz， 1H）， 6.49（d， J=8.2 Hz， 1H）， 3.97（s， 3H）， 3.89（s， 3H）， 3.60（d， J=6.0 Hz， 1H）， 3.58—3.56（m， 1H）， 3.39（d， J=17.2 Hz， 1H）， 3.34—3.27（m， 1H）， 2.95（s， 1H）， 2.88（s， 1H）， 2.40—2.32（m， 1H）， 2.18—2.10（m， 1H）， 2.03—1.97（m， 1H）	163.40， 156.70， 146.91， 146.65（t， ²J_FC=51.2 Hz）， 146.40， 145.76， 145.52（t， ²J_FC=23.8 Hz）， 145.28， 138.82， 136.57， 113.49， 113.46（t， ³J_FC=3.5 Hz）， 113.43， 112.42， 112.37， 110.53， 110.08， 110.04， 107.74， 107.70， 98.78， 78.86， 67.42， 34.63， 31.40， 26.78， 25.21， 22.87， 22.50， 19.03

Compd.	Antifungal activity（%）
Compd.	F. oxysporum	R. cerealis	H. maydis	P. piricola	F. graminearum	C. lagenarium
Ia	0	0	26.3±1.0	6.1±0.0	4.2±0.2	15.1±0.5
Ib	0	0	16.2±0.4	5.1±0.2	8.4±0.3	15.1±0.0
Ic	0	0	23.8±0.5	0	3.6±1.0	13.2±0.5
Id	0	39.7±1.5	25.7±0.6	0	32.7±0.2	14.0±0.2
Ie	7.1±0.2	9.2±0.4	23.0±0.6	10.1±0.2	14.8±0.5	35.8±0.5
If	5.8±0.4	0	57.7±0.4	2.1±0.2	9.1±0.9	62.6±0.0
Ig	41.7±1.4	42.7±0.9	79.4±0.2	34.7±0.6	34.2±0.6	27.4±0.4
Ih	28.0±0.2	21.7±0.2	64.3±1.9	40.8±0.5	45.4±1.0	54.6±0.2
Ii	22.1±0.2	33.3±0.4	55.6±0.4	47.8±0.5	39.1±0.8	60.9±0.7
Ij	3.2±0.5	0	39.0±0.2	0	32.4±0.7	33.5±0.9
Ik	59.7±0.7	54.9±0.6	70.0±0.4	51.7±0.2	53.0±0.0	72.7±0.4
Il	42.6±1.2	31.1±0.3	78.1±0.5	42.6±1.0	36.9±0.3	77.8±0.3
Chlorothalonil	74.5±0.0	80.3±0.5	81.1±0.2	78.0±1.3	84.0±0.5	76.6±0.2
Carbendazim	100.0	35.4±0.0	84.1±1.9	100.0	100.0	100.0