Design， Synthesis and Antifungal Activity of Novel Isoquinoline Derivatives

doi:10.7503/cjcu20210313

Abstract

Abstract:

Based on biomimetic synthetic strategy and reasonable pharmacophore splicing， fifteen novel isoquinoline derivatives were designed and synthesized by introducing the active fragment of diphenyl ether into the 3，4-dihydroisoquinoline skeleton. Their chemical structures were confirmed by nuclear magnetic resonance（NMR） and high resolution mass spectrometry（HRMS）. In vitro antifungal activity results showed that at 50 mg/L， the inhibition rates of compounds Ic， Ie and Il against Physalospora piricola and Rhizotonia cerealis were as high as 93.0%， which were better than Sanguinarine and equivalent to Chlorothalonil. The inhibition rate of compound Il against Fusarium graminearum was 83.3%， which was much better than Sanguinarine（64.2%） and Chlorothalonil（57.7%）. In addition， the inhibition rate of compound Il against five plant pathogens was higher than that of Sanguinarine.

Key words: Isoquinoline derivative, Diphenyl ether, Biomimetic synthesis, Antifungal activity

CLC Number:

O625.7

TrendMD:

ZUO Huailong, LEI Simin, ZHANG Rui, LI Yuxin, CHEN Wei. Design， Synthesis and Antifungal Activity of Novel Isoquinoline Derivatives[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(9): 2766.

Figures/Tables 4

References 19

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Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	HRMS（cacld.）， m/z［M-Br^-］⁺
Ia	Light yellow solid	69.0	222—225	314.1539（314.1540）
Ib	Light yellow solid	66.6	187—188	330.1472（330.1489）
Ic	Light yellow solid	61.9	173—175	368.1275（368.1257）
Id	Light yellow solid	80.2	205—207	345.1235（345.1234）
Ie	Light yellow solid	63.9	238—240	325.1336（325.1336）
If	Light yellow solid	46.9	201—203	358.1418（358.1438）
Ig	Light yellow solid	67.5	221—223	376.1756（376.1696）
Ih	Light yellow solid	43.0	171—173	318.1282（318.1289）
Ii	Light yellow solid	43.7	238—240	336.1162（336.1194）
Ij	Light yellow solid	76.6	195—198	300.1357（300.1383）
Ik	Light yellow solid	65.0	217—219	334.0993（334.0994）
Il	Light yellow solid	77.9	173—175	300.1357（300.1383）
Im	Light yellow solid	75.9	203—205	334.0979（334.0994）
In	Light yellow solid	71.3	194—196	316.1157（316.1155）
Io	Light yellow solid	80.8	170—173	348.1059（348.1053）

Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	HRMS（cacld.）， m/z［M-Br^-］⁺
Ia	Light yellow solid	69.0	222—225	314.1539（314.1540）
Ib	Light yellow solid	66.6	187—188	330.1472（330.1489）
Ic	Light yellow solid	61.9	173—175	368.1275（368.1257）
Id	Light yellow solid	80.2	205—207	345.1235（345.1234）
Ie	Light yellow solid	63.9	238—240	325.1336（325.1336）
If	Light yellow solid	46.9	201—203	358.1418（358.1438）
Ig	Light yellow solid	67.5	221—223	376.1756（376.1696）
Ih	Light yellow solid	43.0	171—173	318.1282（318.1289）
Ii	Light yellow solid	43.7	238—240	336.1162（336.1194）
Ij	Light yellow solid	76.6	195—198	300.1357（300.1383）
Ik	Light yellow solid	65.0	217—219	334.0993（334.0994）
Il	Light yellow solid	77.9	173—175	300.1357（300.1383）
Im	Light yellow solid	75.9	203—205	334.0979（334.0994）
In	Light yellow solid	71.3	194—196	316.1157（316.1155）
Io	Light yellow solid	80.8	170—173	348.1059（348.1053）

Compd.	¹H NMR（CDCl₃， 400 MHz， TMS）， δ	¹³C NMR（CDCl₃， 100 MHz， TMS）， δ
Ia	10.32（s， 1H）， 8.46（d， J=7.3 Hz， 1H）， 8.11—8.03（m， 2H）， 7.73（td， J=7.6， 1.1 Hz， 1H）， 7.42（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.42—7.35（m， 3H）， 7.31（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.13（dd， J=7.8， 1.9 Hz， 1H）， 7.03—6.97（m， 2H）， 4.61（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.52（t， J=7.9 Hz， 2H）， 2.32（s， 3H）	165.4， 158.9， 154.9， 150.5， 136.2， 134.1， 132.8， 130.3， 130.2， 128.6， 128.2， 128.1， 126.2， 119.2， 109.2， 108.7， 105.0， 53.6， 28.0， 20.9
Ib	10.33（s， 1H）， 8.45（d， J=7.3 Hz， 1H）， 8.11—8.03（m， 2H）， 7.72（td， J=7.6， 1.1 Hz， 1H）， 7.44（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.41—7.34（m， 3H）， 7.30（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.13（dd， J=7.8， 1.9 Hz， 1H）， 7.03—6.97（m， 2H）， 4.60（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.71（s， 3H）， 3.51（t， J=7.9 Hz， 2H）	159.4， 155.9， 155.8， 150.2， 136.0， 135.0， 133.3， 130.3， 129.0， 128.4， 126.5， 126.1， 124.5， 120.6， 120.5， 114.9， 114.8， 55.7， 53.4， 28.4
Ic	10.39（s， 1H）， 8.45（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.93（dd， J=8.1， 1.8 Hz， 1H）， 7.70（td， J=7.6， 1.2 Hz， 1H）， 7.61（d， J=8.6 Hz， 2H）， 7.56—7.49（m， 2H）， 7.43（t， J=7.1 Hz， 1H）， 7.37（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.15（d， J=8.5 Hz， 2H）， 7.11（dd， J=8.2， 1.9 Hz， 1H）， 4.56（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.50（t， J=7.9 Hz， 2H）	166.6， 158.8， 157.4， 143.7， 139.0， 136.9， 136.3， 132.0， 128.90， 128.08， 127.6（J_C—F=23.7 Hz）， 126.1（J_C—F=273 Hz）， 125.71， 125.3， 121.5， 119.2， 118.6， 113.5， 51.8， 25.9
Id	10.45（s， 1H）， 8.45（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.25—8.18（m， 2H）， 7.95（dd， J=8.1， 2.2 Hz， 1H）， 7.78—7.68（m， 2H）， 7.61（t， J=8.2 Hz， 1H）， 7.45（t， J=7.7 Hz， 1H）， 7.38（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.19—7.14（m， 3H）， 4.60（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.53（t， J=7.9 Hz， 2H）	166.9， 161.7， 156.4， 144.0， 143.7， 139.2， 137.0， 136.4， 132.3， 129.1， 128.2， 126.4， 125.8， 122.6， 119.5， 118.6， 114.7， 77.2， 51.9， 26.0
Ie	10.41（s， 1H）， 8.44（d， J=7.2 Hz， 1H）， 7.90（dd， J=8.1， 1.8 Hz， 1H）， 7.73（td， J=7.6， 1.3 Hz， 1H）， 7.66—7.60（m， 3H）， 7.56（t， J=8.2 Hz， 1H）， 7.44（t， J=7.6， Hz， 1H）， 7.38（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.20—7.13（m， 3H）， 4.56（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.51（t， J=7.9 Hz， 2H）	168.0， 148.1， 136.3， 135.9， 135.1， 134.1， 134.0， 133.8， 130.7， 130.4， 129.2， 128.6， 128.2， 127.8， 126.6， 118.9， 117.3， 105.1， 53.2， 22.6
If	10.36（s， 1H）， 8.46（d， J=7.1 Hz， 1H）， 8.06—7.99（m， 2H）， 7.96（dd， J=8.2， 1.6 Hz， 1H）， 7.71（td， J=7.6， 1.4 Hz， 1H）， 7.58—7.50（m， 2H）， 7.44（t， J=7.1 Hz， 1H）， 7.37（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.13（dd， J=7.9， 1.9 Hz， 1H）， 7.09—7.04（m， 2H）， 4.55（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.88（s， 3H）， 3.50（t， J=7.9 Hz， 2H）	166.8， 150.3， 136.4， 136.1， 133.9， 131.8， 131.7， 130.6， 128.6， 128.6， 128.1， 126.3， 117.3， 116.8， 111.4， 110.9， 107.3， 106.3， 53.4， 52.1， 27.0
Ig	10.30（s， 1H）， 8.46（d， J=7.7 Hz， 1H）， 7.86（dd， J=7.8， 2.1 Hz，1H）， 7.71—7.62（m， 1H）， 7.57—7.52（m， 3H）， 7.51—7.50（m， 1H）， 7.49—7.45（m， 2H）， 7.42—7.37（m， 3H）， 7.35（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.33—7.29（m， 1H）， 7.11—7.04（m， 3H）， 4.52（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.47（t， J=7.9 Hz， 2H）	166.4， 158.8， 155.1， 143.6， 140.1， 139.0， 137.7， 136.9， 136.4， 131.9， 128.9， 128.9， 128.8， 128.2， 127.4， 127.0， 125.7， 120.5， 120.2， 117.6， 112.3， 51.9， 26.0
Compd.	¹H NMR（CDCl₃， 400 MHz， TMS）， δ	¹³C NMR（CDCl₃， 100 MHz， TMS）， δ
Ih	10.36（s， 1H）， 8.50（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.84（d， J=7.8， 1.8 Hz， 1H）， 7.72（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.53—7.45（m， 2H）， 7.40—7.35（m， 2H）， 7.09—7.07（m， 4H）， 7.04（dd， J=8.3， 2.2 Hz， 1H）， 4.52（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.50（t， J=7.9 Hz， 2H）	166.6， 159.7（J_C—F=243.8 Hz）， 159.4， 151.3， 143.7， 139.0， 137.1， 136.2， 132.0， 129.2， 128.1， 125.9， 121.8（J_C—F=8.4 Hz）， 120.1， 117.3（J_C—F=22.1 Hz）， 116.9， 111.6， 51.8， 26.1
Ii	10.37（s， 1H）， 8.46（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.01（dd， J=7.4， 1.9 Hz， 1H）， 7.73（td， J=7.6， 1.3 Hz， 1H）， 7.63（t， J=2.3 Hz， 1H）， 7.56（t， J=8.2 Hz， 1H）， 7.45（t， J=7.1 Hz， 1H）， 7.40（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.14（dd， J=8.2， 2.2 Hz， 1H）， 6.62—6.52（m， 3H）， 4.59（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.54（t， J=7.9 Hz， 2H）	166.5， 163.7（J_C—F=234.0 Hz）， 158.1（J_C—F=13.7 Hz）， 157.00， 143.8， 139， 136.9， 136.4， 132.1， 128.9， 128.1， 125.8， 121.5， 119.1， 113.8， 102.8（J_C—F=28.6 Hz）， 99.9（J_C—F=25.7 Hz）， 53.24， 27.61
Ij	10.25（s， 1H）， 8.44（d， J=7.8 Hz， 1H）， 8.06—7.98（m， 2H）， 7.68（td， J=7.6， 1.3 Hz， 1H）， 7.44—7.34（m， 4H）， 7.22—7.17（m， 1H）， 7.07—7.00（m， 4H）， 4.57（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.49（t， J=7.9 Hz， 2H）	165.1， 160.2， 155.3， 138.7， 136.8， 136.6， 136.1， 130.3， 129.0， 128.1， 125.8， 125.1， 124.6， 120.3， 118.9， 52.0， 26.1
Ik	10.31（s， 1H）， 8.45（d， J=7.6 Hz， 1H）， 8.09—8.03（m， 2H）， 7.73—7.67（m， 1H）， 7.43（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.40—7.32（m， 3H）， 7.09—7.03（m， 2H）， 7.01—6.95（m， 2H）， 4.58（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.50（t， J=7.9 Hz， 2H）	165.3， 159.7， 154.0， 138.7， 137.2， 136.6， 136.1， 130.4， 130.2， 128.9， 128.1， 125.8， 124.8， 121.5， 119.1， 52.0， 26.1
Il	10.14（s， 1H）， 8.41（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.05—8.02（m， 1H）， 7.49—7.44（m， 1H）， 7.43—7.38（m， 1H）， 7.32（t， J=8.3 Hz， 2H）， 7.27—7.23（m， 3H）， 7.10—7.07（m， 2H）， 6.99—6.95（m， 2H）， 4.45（t， J=6.8 Hz， 2H）， 3.35（t， J=6.8 Hz， 2H）	193.0， 148.7， 142.9， 141.8， 141.2， 133.8， 133.7， 131.8， 129.7， 128.4， 126.2， 124.8， 122.4， 119.6， 117.3， 116.8， 111.5， 44.8， 33.9
Im	10.25（s， 1H）， 8.44（d， J=7.7 Hz， 2H）， 8.06—7.98（m， 2H）， 7.68（d， J=7.6 Hz， 2H）， 7.45—7.38（m， 3H）， 7.23—7.17（m， 1H）， 7.08—7.00（m， 3H）， 4.57（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.49（t， J=7.9 Hz， 2H）	165.1， 160.2， 155.3， 138.7， 136.8， 136.6， 136.1， 130.3， 129.0， 128.1， 125.8， 125.1， 124.6， 120.3， 118.9， 52.0， 26.1
In	9.50（s， 1H）， 8.44（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.11（dd， J=7.7， 1.3 Hz， 1H）， 7.66（td， J=7.7， 1.3 Hz， 1H）， 7.53—7.45（m， 1H）， 7.44—7.35（m， 3H）， 7.31（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.23—7.17（m， 3H）， 7.15—7.09（m， 2H）， 4.34（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.39（t， J=7.9 Hz， 2H）	169.4， 143.2， 138.9， 136.6， 136.3， 134.2， 133.1， 131.8， 130.7， 130.4， 130.3， 130.0， 128.7， 128.4， 128.3， 127.4， 125.3， 53.1， 26.1
Io	10.13（s， 1H）， 8.40（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.05—8.02（m， 1H）， 7.77—7.72（m， 2H）， 7.54—7.52（m， 2H）， 7.50—7.45（m， 1H）， 7.43—7.38（m， 2H）， 7.37—7.29（m， 2H）， 7.05—7.01（m， 2H）， 4.42（t， J=5.8 Hz， 2H）， 3.26（t， J=5.7 Hz， 2H）	193.2， 146.9， 142.1， 141.1， 135.5， 134.7， 134.2， 134.1， 133.1， 132.1， 130.7， 129.1， 127.5， 126.8， 121.2， 116.3， 112.5， 44.3， 32.8

Compd.	¹H NMR（CDCl₃， 400 MHz， TMS）， δ	¹³C NMR（CDCl₃， 100 MHz， TMS）， δ
Ia	10.32（s， 1H）， 8.46（d， J=7.3 Hz， 1H）， 8.11—8.03（m， 2H）， 7.73（td， J=7.6， 1.1 Hz， 1H）， 7.42（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.42—7.35（m， 3H）， 7.31（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.13（dd， J=7.8， 1.9 Hz， 1H）， 7.03—6.97（m， 2H）， 4.61（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.52（t， J=7.9 Hz， 2H）， 2.32（s， 3H）	165.4， 158.9， 154.9， 150.5， 136.2， 134.1， 132.8， 130.3， 130.2， 128.6， 128.2， 128.1， 126.2， 119.2， 109.2， 108.7， 105.0， 53.6， 28.0， 20.9
Ib	10.33（s， 1H）， 8.45（d， J=7.3 Hz， 1H）， 8.11—8.03（m， 2H）， 7.72（td， J=7.6， 1.1 Hz， 1H）， 7.44（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.41—7.34（m， 3H）， 7.30（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.13（dd， J=7.8， 1.9 Hz， 1H）， 7.03—6.97（m， 2H）， 4.60（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.71（s， 3H）， 3.51（t， J=7.9 Hz， 2H）	159.4， 155.9， 155.8， 150.2， 136.0， 135.0， 133.3， 130.3， 129.0， 128.4， 126.5， 126.1， 124.5， 120.6， 120.5， 114.9， 114.8， 55.7， 53.4， 28.4
Ic	10.39（s， 1H）， 8.45（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.93（dd， J=8.1， 1.8 Hz， 1H）， 7.70（td， J=7.6， 1.2 Hz， 1H）， 7.61（d， J=8.6 Hz， 2H）， 7.56—7.49（m， 2H）， 7.43（t， J=7.1 Hz， 1H）， 7.37（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.15（d， J=8.5 Hz， 2H）， 7.11（dd， J=8.2， 1.9 Hz， 1H）， 4.56（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.50（t， J=7.9 Hz， 2H）	166.6， 158.8， 157.4， 143.7， 139.0， 136.9， 136.3， 132.0， 128.90， 128.08， 127.6（J_C—F=23.7 Hz）， 126.1（J_C—F=273 Hz）， 125.71， 125.3， 121.5， 119.2， 118.6， 113.5， 51.8， 25.9
Id	10.45（s， 1H）， 8.45（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.25—8.18（m， 2H）， 7.95（dd， J=8.1， 2.2 Hz， 1H）， 7.78—7.68（m， 2H）， 7.61（t， J=8.2 Hz， 1H）， 7.45（t， J=7.7 Hz， 1H）， 7.38（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.19—7.14（m， 3H）， 4.60（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.53（t， J=7.9 Hz， 2H）	166.9， 161.7， 156.4， 144.0， 143.7， 139.2， 137.0， 136.4， 132.3， 129.1， 128.2， 126.4， 125.8， 122.6， 119.5， 118.6， 114.7， 77.2， 51.9， 26.0
Ie	10.41（s， 1H）， 8.44（d， J=7.2 Hz， 1H）， 7.90（dd， J=8.1， 1.8 Hz， 1H）， 7.73（td， J=7.6， 1.3 Hz， 1H）， 7.66—7.60（m， 3H）， 7.56（t， J=8.2 Hz， 1H）， 7.44（t， J=7.6， Hz， 1H）， 7.38（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.20—7.13（m， 3H）， 4.56（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.51（t， J=7.9 Hz， 2H）	168.0， 148.1， 136.3， 135.9， 135.1， 134.1， 134.0， 133.8， 130.7， 130.4， 129.2， 128.6， 128.2， 127.8， 126.6， 118.9， 117.3， 105.1， 53.2， 22.6
If	10.36（s， 1H）， 8.46（d， J=7.1 Hz， 1H）， 8.06—7.99（m， 2H）， 7.96（dd， J=8.2， 1.6 Hz， 1H）， 7.71（td， J=7.6， 1.4 Hz， 1H）， 7.58—7.50（m， 2H）， 7.44（t， J=7.1 Hz， 1H）， 7.37（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.13（dd， J=7.9， 1.9 Hz， 1H）， 7.09—7.04（m， 2H）， 4.55（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.88（s， 3H）， 3.50（t， J=7.9 Hz， 2H）	166.8， 150.3， 136.4， 136.1， 133.9， 131.8， 131.7， 130.6， 128.6， 128.6， 128.1， 126.3， 117.3， 116.8， 111.4， 110.9， 107.3， 106.3， 53.4， 52.1， 27.0
Ig	10.30（s， 1H）， 8.46（d， J=7.7 Hz， 1H）， 7.86（dd， J=7.8， 2.1 Hz，1H）， 7.71—7.62（m， 1H）， 7.57—7.52（m， 3H）， 7.51—7.50（m， 1H）， 7.49—7.45（m， 2H）， 7.42—7.37（m， 3H）， 7.35（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.33—7.29（m， 1H）， 7.11—7.04（m， 3H）， 4.52（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.47（t， J=7.9 Hz， 2H）	166.4， 158.8， 155.1， 143.6， 140.1， 139.0， 137.7， 136.9， 136.4， 131.9， 128.9， 128.9， 128.8， 128.2， 127.4， 127.0， 125.7， 120.5， 120.2， 117.6， 112.3， 51.9， 26.0
Compd.	¹H NMR（CDCl₃， 400 MHz， TMS）， δ	¹³C NMR（CDCl₃， 100 MHz， TMS）， δ
Ih	10.36（s， 1H）， 8.50（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.84（d， J=7.8， 1.8 Hz， 1H）， 7.72（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.53—7.45（m， 2H）， 7.40—7.35（m， 2H）， 7.09—7.07（m， 4H）， 7.04（dd， J=8.3， 2.2 Hz， 1H）， 4.52（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.50（t， J=7.9 Hz， 2H）	166.6， 159.7（J_C—F=243.8 Hz）， 159.4， 151.3， 143.7， 139.0， 137.1， 136.2， 132.0， 129.2， 128.1， 125.9， 121.8（J_C—F=8.4 Hz）， 120.1， 117.3（J_C—F=22.1 Hz）， 116.9， 111.6， 51.8， 26.1
Ii	10.37（s， 1H）， 8.46（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.01（dd， J=7.4， 1.9 Hz， 1H）， 7.73（td， J=7.6， 1.3 Hz， 1H）， 7.63（t， J=2.3 Hz， 1H）， 7.56（t， J=8.2 Hz， 1H）， 7.45（t， J=7.1 Hz， 1H）， 7.40（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.14（dd， J=8.2， 2.2 Hz， 1H）， 6.62—6.52（m， 3H）， 4.59（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.54（t， J=7.9 Hz， 2H）	166.5， 163.7（J_C—F=234.0 Hz）， 158.1（J_C—F=13.7 Hz）， 157.00， 143.8， 139， 136.9， 136.4， 132.1， 128.9， 128.1， 125.8， 121.5， 119.1， 113.8， 102.8（J_C—F=28.6 Hz）， 99.9（J_C—F=25.7 Hz）， 53.24， 27.61
Ij	10.25（s， 1H）， 8.44（d， J=7.8 Hz， 1H）， 8.06—7.98（m， 2H）， 7.68（td， J=7.6， 1.3 Hz， 1H）， 7.44—7.34（m， 4H）， 7.22—7.17（m， 1H）， 7.07—7.00（m， 4H）， 4.57（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.49（t， J=7.9 Hz， 2H）	165.1， 160.2， 155.3， 138.7， 136.8， 136.6， 136.1， 130.3， 129.0， 128.1， 125.8， 125.1， 124.6， 120.3， 118.9， 52.0， 26.1
Ik	10.31（s， 1H）， 8.45（d， J=7.6 Hz， 1H）， 8.09—8.03（m， 2H）， 7.73—7.67（m， 1H）， 7.43（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.40—7.32（m， 3H）， 7.09—7.03（m， 2H）， 7.01—6.95（m， 2H）， 4.58（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.50（t， J=7.9 Hz， 2H）	165.3， 159.7， 154.0， 138.7， 137.2， 136.6， 136.1， 130.4， 130.2， 128.9， 128.1， 125.8， 124.8， 121.5， 119.1， 52.0， 26.1
Il	10.14（s， 1H）， 8.41（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.05—8.02（m， 1H）， 7.49—7.44（m， 1H）， 7.43—7.38（m， 1H）， 7.32（t， J=8.3 Hz， 2H）， 7.27—7.23（m， 3H）， 7.10—7.07（m， 2H）， 6.99—6.95（m， 2H）， 4.45（t， J=6.8 Hz， 2H）， 3.35（t， J=6.8 Hz， 2H）	193.0， 148.7， 142.9， 141.8， 141.2， 133.8， 133.7， 131.8， 129.7， 128.4， 126.2， 124.8， 122.4， 119.6， 117.3， 116.8， 111.5， 44.8， 33.9
Im	10.25（s， 1H）， 8.44（d， J=7.7 Hz， 2H）， 8.06—7.98（m， 2H）， 7.68（d， J=7.6 Hz， 2H）， 7.45—7.38（m， 3H）， 7.23—7.17（m， 1H）， 7.08—7.00（m， 3H）， 4.57（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.49（t， J=7.9 Hz， 2H）	165.1， 160.2， 155.3， 138.7， 136.8， 136.6， 136.1， 130.3， 129.0， 128.1， 125.8， 125.1， 124.6， 120.3， 118.9， 52.0， 26.1
In	9.50（s， 1H）， 8.44（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.11（dd， J=7.7， 1.3 Hz， 1H）， 7.66（td， J=7.7， 1.3 Hz， 1H）， 7.53—7.45（m， 1H）， 7.44—7.35（m， 3H）， 7.31（d， J=7.6 Hz， 1H）， 7.23—7.17（m， 3H）， 7.15—7.09（m， 2H）， 4.34（t， J=7.9 Hz， 2H）， 3.39（t， J=7.9 Hz， 2H）	169.4， 143.2， 138.9， 136.6， 136.3， 134.2， 133.1， 131.8， 130.7， 130.4， 130.3， 130.0， 128.7， 128.4， 128.3， 127.4， 125.3， 53.1， 26.1
Io	10.13（s， 1H）， 8.40（d， J=7.7 Hz， 1H）， 8.05—8.02（m， 1H）， 7.77—7.72（m， 2H）， 7.54—7.52（m， 2H）， 7.50—7.45（m， 1H）， 7.43—7.38（m， 2H）， 7.37—7.29（m， 2H）， 7.05—7.01（m， 2H）， 4.42（t， J=5.8 Hz， 2H）， 3.26（t， J=5.7 Hz， 2H）	193.2， 146.9， 142.1， 141.1， 135.5， 134.7， 134.2， 134.1， 133.1， 132.1， 130.7， 129.1， 127.5， 126.8， 121.2， 116.3， 112.5， 44.3， 32.8

Compd.	Antifungal activity（%）
Compd.	A. solani	F. graminearum	S. sclerotiorum	R. solani	P. piricola	R. cerealis
Ia	17.6	27.8	14.3	22.2	52.6	52.3
Ib	11.8	13.9	26.8	11.1	57.9	70.8
Ic	17.6	55.6	7.1	61.1	97.4	96.9
Id	17.6	36.1	66.1	13.9	71.1	82.4
Ie	35.3	55.6	85.7	66.7	94.7	93.8
If	17.6	19.4	8.9	27.8	60.5	35.4
Ig	35.3	47.2	48.2	55.6	57.9	93.8
Ih	29.4	27.8	76.8	13.9	31.6	67.3
Ii	29.4	44.4	44.6	36.1	57.9	66.2
Ij	17.6	22.2	39.3	11.1	84.2	36.9
Ik	17.6	13.9	17.9	13.9	52.6	58.5
Il	64.7	83.3	91.3	91.7	94.7	96.9
Im	29.4	36.1	32.1	52.8	71.1	70.8
In	23.5	41.7	30.4	27.8	57.9	78.5
Io	17.6	52.8	32.1	55.6	57.9	81.5
Chlorothalonil	90.9	57.7	100	91.1	92.3	100
Sanguinarine	54.5	64.2	90.3	64.7	82.3	79.8