Synthesis of Difluorodithienophenazine Based Conjugated Polymers and Their Organic Photovoltaic Performance

doi:10.7503/cjcu20230148

Abstract

Abstract:

Designing electron-deficient unit based on fused ring is an effective strategy for constructing high-performance conjugated copolymers. In this work， a new electron-deficient monomer（DTPZ） with 9，10-difluorodithienophenazine as the core was synthesized， and two new polymers PB-DTPZ and PFB-DTPZ were prepared. The photophysical properties， electrochemical properties， and organic photovoltaic performance of the two polymers as well as their active layer morphologies were studied and analyzed. Polymers PB-DTPZ and PFB-DTPZ possess optical band gaps of 1.70 and 1.68 eV， respectively， showing red-shifted absorption spectra compared with common wide band gap polymers. The PB-DTPZ and PFB-DTPZ also show low-lying HOMO energy levels of ‒5.51 and ‒5.68 eV， respectively， suggesting the electron-deficient feature of DTPZ. Thanks to the more matched HOMO energy level to Y6 acceptor， the PB-DTPZ∶Y6-based binary polymer solar cell can achieve a power conversion efficiency（PCE） of 12.13%， which is higher than that（10.4%） of the PFB-DTPZ∶Y6-based binary device. Due to the deeper HOMO levels and complementary absorption spectra of PB-DTPZ and PFB-DTPZ， the addition of the two polymers as the third component to the PM6∶Y6 system can further improve the PCE， and the resulting ternary devices can deliver PCEs of 17.08% and 16.99%， respectively.

Key words: Fused ring, Copolymer, Difluorodithienophenazine, Polymer solar cell

CLC Number:

TrendMD:

ZHANG Zesheng, DENG Yuxin, KONG Lingchen, LUO Mei, WANG Xinkang, ZHANG Lianjie, CHEN Junwu. Synthesis of Difluorodithienophenazine Based Conjugated Polymers and Their Organic Photovoltaic Performance[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(7): 20230148.

Figures/Tables 8

Table 1 Basic properties of PB-DTPZ and PFB-DTPZ

Polymer	M_n/（kg·mol^-1）	PDI	E $g o p t$ ^a /eV	λ_onset/nm	E_HOMO/eV	E_LUMO/eV	E $g e c$ ^b /eV
PB⁃DTPZ	67.8	2.56	1.70	730	-5.51	-3.55	1.96
PFB⁃DTPZ	58.9	2.33	1.68	738	-5.68	-3.55	2.13

Table 1 Basic properties of PB-DTPZ and PFB-DTPZ

Polymer	M_n/（kg·mol^-1）	PDI	E $g o p t$ ^a /eV	λ_onset/nm	E_HOMO/eV	E_LUMO/eV	E $g e c$ ^b /eV
PB⁃DTPZ	67.8	2.56	1.70	730	-5.51	-3.55	1.96
PFB⁃DTPZ	58.9	2.33	1.68	738	-5.68	-3.55	2.13

Table 2 Photovoltaic parameters of the PSCs

Active layer	V_OC/V	J_SC/（mA·cm^-2）	J $S C c a l$ /（mA·cm^-2）	FF（%）	PCE（%）
PB⁃DTPZ∶Y6 ^a	0.83	23.70	22.86	60.94	12.13
PFB⁃DTPZ∶Y6 ^a	0.88	20.70	19.61	57.09	10.40
PM6∶Y6 ^a	0.83	25.60	24.28	74.86	15.72
PM6∶PB⁃DTPZ∶Y6 ^b	0.84	26.01	25.08	78.17	17.08
PM6∶PFB⁃DTPZ∶Y6 ^b	0.84	26.40	25.39	76.61	16.99

Table 2 Photovoltaic parameters of the PSCs

Active layer	V_OC/V	J_SC/（mA·cm^-2）	J $S C c a l$ /（mA·cm^-2）	FF（%）	PCE（%）
PB⁃DTPZ∶Y6 ^a	0.83	23.70	22.86	60.94	12.13
PFB⁃DTPZ∶Y6 ^a	0.88	20.70	19.61	57.09	10.40
PM6∶Y6 ^a	0.83	25.60	24.28	74.86	15.72
PM6∶PB⁃DTPZ∶Y6 ^b	0.84	26.01	25.08	78.17	17.08
PM6∶PFB⁃DTPZ∶Y6 ^b	0.84	26.40	25.39	76.61	16.99

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