A 3-Hydroxythalidomide-based Ratiometric Fluorescent Probe for the Detection of H2O2

doi:10.7503/cjcu20220070

Abstract

Abstract:

Off-label use of 3-hydroxythalidomide draws more and more attentions due to its known biocompatibility， the metabolic pathway and the unique binding mode to CRBN protein. However， there is rare report about the application in analysis field. Herein， the off-label use of 3-hydroxythalidomide in the field of chemosensor was investigated. We designed and synthesized a H₂O₂ probe 2-（2，6-dioxopiperidin-3-yl）-4-｛［4-（4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl）-benzyl］oxy｝isoindoline-1，3-dione with fluorescent properties， using the old drug 3-hydroxythali-domide as parent compound. Based on the analysis， the probe has high selectivity and sensitivity for H₂O₂ over other analysts based on the exited state intramolecular proton transfer mechanism. Furthermore， the probe has good selectivity towards other analysts with a limit of detection（LOD） of 9.8 nmol/L， and it was successfully used in the detection of H₂O₂ in cosmetics samples， water samples and sewage samples. Meanwhile， we revealed the sensoring mechanism through the spectrum technology and the theoretic calculations.

Key words: 3-Hydroxythalidomide, Ratiometric fluorescent detection, H₂O₂

CLC Number:

O657.3

TrendMD:

LIU Xiaolei, LU Yongqiang, YOU Qi, LIU Guohui, YAO Wei, HU Riming, YAN Jixian, CUI Yu, YANG Xiaofeng, SUN Guoxin, JIANG Xuchuan. A 3-Hydroxythalidomide-based Ratiometric Fluorescent Probe for the Detection of H₂O₂[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(6): 20220070.

Figures/Tables 7

References 38

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Fluorophore	Emission wavelengths	Limit of detection/（μmol·L^-1）	Reference
Naphthalimide	475 nm/540 nm	Not available	［28］
Naphthalimide?nanopartical	516 nm/595 nm	0.49	［10］
Coumarin?Naphthalimide	480 nm/551 nm	1.35	［9］
Conjugated pyridine	493 nm/562 nm	0.33	［29］
Naphthalimide	465 nm/540 nm	3.7×10^?2	［30］
Styrylnaphthalimide	535 nm/640 nm	0.30	［31］
Eu?MOF	354 nm/623 nm	3.35×10^?2	［32］
Bis?quinolinium?vinylbenzene	464 nm/580 nm	Not available	［4］
Hydroxyphenyl?benzothiazole	539 nm/669 nm	59	［7］
Pyrene	480 nm/600 nm	0.117	［33］
Fluorescein?coumarin	440 nm/540 nm	8.0×10^?2	［3］
Hydroxyphenyl?benzothiazole	594 nm/666 nm	2.31×10^?2	［34］
Coumarin?pyran	482 nm/706 nm	0.33	［35］
Oxazole	408 nm/546 nm	1.3×10^?2	［36］
Hydroxyphenyl?benzothiazole	500 nm/650 nm	0.27	［37］
Coumarin	535 nm/640 nm	1.0×10^?2	［38］
Naphthalimide	410 nm/542 nm	2.0	［2］
3?Hydroxythalidomide	386 nm/511 nm	9.8—10^?3	This work

Fluorophore	Emission wavelengths	Limit of detection/（μmol·L^-1）	Reference
Naphthalimide	475 nm/540 nm	Not available	［28］
Naphthalimide?nanopartical	516 nm/595 nm	0.49	［10］
Coumarin?Naphthalimide	480 nm/551 nm	1.35	［9］
Conjugated pyridine	493 nm/562 nm	0.33	［29］
Naphthalimide	465 nm/540 nm	3.7×10^?2	［30］
Styrylnaphthalimide	535 nm/640 nm	0.30	［31］
Eu?MOF	354 nm/623 nm	3.35×10^?2	［32］
Bis?quinolinium?vinylbenzene	464 nm/580 nm	Not available	［4］
Hydroxyphenyl?benzothiazole	539 nm/669 nm	59	［7］
Pyrene	480 nm/600 nm	0.117	［33］
Fluorescein?coumarin	440 nm/540 nm	8.0×10^?2	［3］
Hydroxyphenyl?benzothiazole	594 nm/666 nm	2.31×10^?2	［34］
Coumarin?pyran	482 nm/706 nm	0.33	［35］
Oxazole	408 nm/546 nm	1.3×10^?2	［36］
Hydroxyphenyl?benzothiazole	500 nm/650 nm	0.27	［37］
Coumarin	535 nm/640 nm	1.0×10^?2	［38］
Naphthalimide	410 nm/542 nm	2.0	［2］
3?Hydroxythalidomide	386 nm/511 nm	9.8—10^?3	This work

Detection method	Standard sample/（mol·L^-1）	Laboratory effluent/（mol·L^-1）	Lake water/（mol·L^-1）	Cream pack/（mol·L^-1）
Ratiometric fluorescent probe（This work）	1.85×10^?4	6.45×10^?7	1.71×10^?4	1.7×10^?6
Spectrophotometer	1.87×10^?4	Not detected	1.61×10^?4	— ^b
High?performance liquid chromatography ^a	7.66×10^?5	9.2×10^?8	8.71×10^?5	1.01×10^?6
Titanium salt colorimetry ^c	1.84×10^?4	Not detected	1.67×10^?4	Not detected

Detection method	Standard sample/（mol·L^-1）	Laboratory effluent/（mol·L^-1）	Lake water/（mol·L^-1）	Cream pack/（mol·L^-1）
Ratiometric fluorescent probe（This work）	1.85×10^?4	6.45×10^?7	1.71×10^?4	1.7×10^?6
Spectrophotometer	1.87×10^?4	Not detected	1.61×10^?4	— ^b
High?performance liquid chromatography ^a	7.66×10^?5	9.2×10^?8	8.71×10^?5	1.01×10^?6
Titanium salt colorimetry ^c	1.84×10^?4	Not detected	1.67×10^?4	Not detected

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