Research Progress of Metal⁃organic Frameworks on Liquid Phase Catalytic Chemical Hydrogen Production

doi:10.7503/cjcu20210575

Abstract

Abstract:

Metal-organic frameworks（MOFs） as an emerging class of inorganic porous materials， are typical inorga? nicorganic hybrids composed of metal nodes and organic connectors. MOFs have shown broad application prospects in many fields， including industrial synthesis， energy development， environmental governance and biopharmaceutical due to their highly ordered porosity， structure tailorability， high specific surface area and flexible skeleton types. In this review， starting from the development and utilization of hydrogen energy， we summarize the recent progress on catalytic hydrogen production from chemical hydrogen storage materials by MOF?based nanocomposites. The hydrogen storage materials are common amino borane， formic acid and hydrazine hydrate with high hydrogen content. Catalysts are mainly MOF?based noble and non-noble metal composites， and MOF?based derived materials. Finally， the application prospect of MOFs?based materials in liquid phase catalytic chemical hydrogen storage is prospected.

Key words: Metal-organic frameworks（MOFs）, Composite materials, Chemical hydrogen Production, Amino borane, Cascade reaction

CLC Number:

O614

TrendMD:

LI Shurong, WANG Lin, CHEN Yuzhen, JIANG Hailong. Research Progress of Metal⁃organic Frameworks on Liquid Phase Catalytic Chemical Hydrogen Production[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(1): 20210575.

Figures/Tables 9

Table 1 Recent reports in catalytic hydrogen production by MOF-based composites

Entry	Catalyst	Hydrogen storage material	TOF/ （mol_H2·mol_{c a t}^{- 1}·min^-1）	Ref.
1	CuNi?MOFs	NH₃BH₃	40.85	［35］
2	Ru@MIL?53（Al）	NH₃BH₃	266.9	［36］
3	Ru/MIL?53（Al）?NH₂	NH₃BH₃	287.0	［37］
4	AgPd@UIO?66?NH₂	NH₃BH₃	90.0	［38］
5	AuNi@MIL?101	NH₃BH₃	66.2	[39]
6	AuCo@MIL?101	NH₃BH₃	23.5	[40]
7	NiRu@MIL?101	NH₃BH₃	272.7	[41]
8	Pd@Co@MIL?101	NH₃BH₃	51.0	[42]
9	AgNi/MIL?101	NH₃BH₃	20.2	[43]
10	Ni₂Pt@ZIF?8	NH₃BH₃	361	[44]
11	Rh₁₅Ni₈₅@ZIF?8	NH₃BH₃	58.8	[45]
12	RuCuCo@MIL?101	NH₃BH₃	241.2^*	[46]
13	4?PySI?Pd@Cu(BDC)	HCOOH	6.9	[47]
14	AuPd?MnO_x/ZIF?8?rGO	HCOOH	6.4	[48]
15	10% Ni_0.4Pd_0.6/MOF?Cr	HCOOH	12.3	[49]
16	RhNi/MIL?101	N₂H₄BH₃	20.0	[50]
17	Ni_0.36Fe_0.24Pd_0.4/MIL?101	N₂H₄·H₂O	7.1	[51]
		N₂H₄BH₃	1.0
		N₂H₄·H₂O	0.7
18	NiPt NPs/MIL?101?NH₂	N₂H₄·H₂O	2.3	[52]
19	Ni NPs/ZIF?8	NH₃BH₃	85.7	[53]
20	Cu_0.5@Co_0.5?MOF/5	NH₃BH₃	129.8	[54]
21	Cu₆Fe_0.8Co_3.2@MIL?101	NH₃BH₃	23.2	[55]
22	CuCo(O)@CN	NH₃BH₃	12.4	[56]
23	CoP@CNFs	NH₃BH₃	165.5	[57]
24	Co/HPC	NH₃BH₃	2.9	[58]
25	10%?CoNi/HPC?400	NH₃BH₃	27.2	[59]
26	CoP@HPC?500	NH₃BH₃	27.7	[60]
27	AgPd/MOF?5?C	HCOOH	14.2	[61]

Scheme 1 Schematic hydrogen production from chemical hydrogen storage materials catalyzed by MOF?based composites

Fig.1 Schematic representation of immobilization of the AuNi nanoparticles by the MIL?101 matrix using the DSM combined with a liquid?phase CCR strategy[39]Copyright 2013, American Chemical Society.

Fig.7 Schematic illustration for the oriented growth of Cu2O@HKUST?1 and random growth of Cu2O/HKUST?1 composites(A), Cu2O@HKUST?1 reduce to Cu NCs@HKUST?1 and synthesis of aromatic imines through hydrogenation of nitrobenzene and reductive amination of benzaldehyde(B)[90]Copyright 2021, Wiley?VCH GmbH.

References 90

1	Züttel A.， Borgschulte A.， Schlapbach L.， Hydrogen as a Future Energy Carrier， Wiley⁃VCH， Weinheim， 2008
2	Manoharan Y.， Hosseini S. E.， Butler B.， Alzhahrani H.， Senior B. T. F.， Ashuri T.， Krohn J.， Appl. Sci.， 2019， 9（11）， 2296
3	Lang C.， Jia Y.， Yao X.， Energy Storage Mater.，2020， 26， 290—312
4	Navlani⁃García1 M.， Mori K.， Kuwahara Y.， Yamashita H.， NPG Asia Mater.， 2018， 10， 277—292
5	Jiang H. L.， Xu Q.， Catal. Today， 2011， 170（1）， 56—63
6	Jiang H. L.， Singh S. K.， Yan J. M.， Zhang X. B. Xu Q.， ChemSusChem， 2010， 3（5）， 541—549
7	Fellay C.， Dyson P. J.， Laurenczy G.， Angew. Chem.， 2008， 120（21）， 4030—4032
8	Zhang J.， Kang Q.， Yang Z.， Dai H.， Zhuang D.， Wang P.， J. Mater. Chem. A， 2013， 1， 11623—11628
9	Yao Q. L.， Du H. X.， Lu Z. H.， Prog. Chem.， 2020， 32（12）， 1930—1951（姚淇露，杜红霞，卢章辉. 化学进展， 2020， 32（12）， 1930—1951）
10	Gong J.， Li G.， Tang Z.， Nano Today， 2012， 7（6）， 564—585
11	Narayanan R.， El⁃Sayed M. A.， J. Am. Chem. Soc.， 2003， 125， 8340—8347
12	Gonzalez M. I.， Turkiewicz A. B.， Darago L. E.， Oktawiec J.， Bustillo K.， Grandjean F.， Long G. J.， Long J. R.， Nature， 2020， 577， 64—68
13	Férey G.， Mellot⁃Draznieks C.， Serre C.， Millange F.， Acc. Chem. Res.， 2005， 38（4）， 217—225
14	Zhou H. C.， Kitagawa S.， Chem. Soc. Rev.， 2014， 43， 5415—5418
15	Zhou H. C.， Long J. R.， Yaghi O. M.， Chem. Rev.， 2012， 112（2）， 673—674
16	Zhang J. P.， Zhu A. X.， Lin R. B.， Qi X. L.， Chen X. M.， Adv. Mater.，2011， 23， 1268—1271
17	Pang Q.， Tu B.， Li Q.， Coord. Chem. Rev.， 2019， 388， 107—125
18	Shen K.， Zhang L.， Chen X.， Liu L.， Zhang D.， Han Y.， Chen J.， Long J.， Luque R.， Li Y.， Chen B.， Science， 2018， 359， 206—210
19	Hu Z. C.， Deibert B. J.， Li J.， Chem. Soc. Rev.， 2014， 43， 5815—5840
20	Huang G.， Chen Y. Z.， Jiang H. L.， Acta Chim. Sinica，2016， 74（2）， 113—129（黄刚，陈玉贞，江海龙. 化学学报， 2016， 74（2）， 113—129）
21	Jia J. T.， Wang L.， Zhao Q.， Sun F. X.， Zhu G. S.， Acta Chim. Sinica，2013， 71（11）， 1492—1495（贾江涛，王蕾，赵晴，孙福兴，朱广山. 化学学报， 2013， 71（11）， 1492—1495）
22	Nash G. T.， Luo T. K.， Lan G. G.， Ni K. Y.， Kaufmann M.， Lin W. B.， J. Am. Chem. Soc.， 2021， 143（5）， 2194—2199
23	Xiao Yi. H.， Tian W. M.， Jin S. Y.， Gu Z. G.， Zhang J.， Small，2020， 16（45）， 2005111
24	Qin J. S.， Yuan S.， Zhang L.， Li B.， Du D. Y.， Huang N.， Guan W.， Drake H. F.， Pang J.， Lan Y. Q.， Alsalme A.， Zhou H. C.， J. Am. Chem. Soc.， 2019， 141（5）， 2054—2060
25	Zhang Z. Q.， Peh S. B.， Krishna R.， Kang C. J.， Chai K. G.， Wang Y. X.， Shi D. C.， Zhao D.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2021， 60（31）， 17198—17204
26	Huang G.， Yang L.， Yin Q.， Fang Z. B.， Hu X. J.， Zhang A. A.， Jiang J.， Liu T. F.，Cao R.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2020， 59（11）， 4385—4390
27	Yu M. H.， Space B.， Franz D.， Zhou W.， He C.， Li L.， Krishna R.， Chang Z.， Li W.， Hu T. L.， Bu X. H.， J. Am. Chem. Soc.， 2019， 141（44）， 17703—17712
28	Zhou G.， Wang B.， Cao R.， J. Am. Chem. Soc.， 2020， 142（35）， 14848—14853
29	He P. C.， Zhou J.， Zhou A W.， Dou Y. B.， Li J. R.， Chem. J. Chinese Universities， 2019， 40（5）， 855—866（何鹏琛，周健，周阿武，豆义波，李建荣. 高等学校化学学报， 2019， 40（5）， 855—866）
30	Xia Y. P.， Wang C. X.， Zheng J. Y.， Li N.， Chang Z.， Bu X. H.， Chem. J. Chinese Universities， 2020， 41（11）， 2415—2420（夏雨沛，王晨雪，郑金玉，李娜，常泽，卜显和. 高等学校化学学报， 2020， 41（11）， 2415—2420）
31	Xiang W. L.， Zhang Y. P.， Lin H. F.， Liu C. J.， Molecules， 2017， 22（12）， 2103
32	Zhang Y. P.， Zhou Y.， Zhao Y.， Liu C. J.， Catal. Today， 2016， 263， 61—68
33	Shen K.， Chen X. D.， Chen J. Y.， Li Y. W.， ACS Catal.， 2016， 6（9）， 5887—5903
34	Zhang Y. F.， Qiu L. G.， Yuan Y. P.， Zhu Y. J.， Jiang X.， Xiao J. D.， Appl. Catal. B： Environ.， 2014， 144， 863—869
35	Lia Y. T.， Ullah S.， Han Z.， Zheng X. C.， Zheng G. P.， Catal. Commun.， 2020， 143， 106057
36	Yang K. Z.， Zhou L. Q.， Yu G. F.， Xiong X.， Ye M. L.， Li Y.， Lu D.， Pan Y. X.， Chen M. H.， Zhang L.， Gao D. D.， Wang Z.， Liu H. Y.， Xia Q. H.， Int. J. Hydrogen Energ.， 2016， 41（15）， 6300—6309
37	Zhang S. R.， Zhou L. Q.， Chen M. H.， RSC Adv.， 2018， 8（22）， 12282—12291
38	Shang N. Z.， Feng C.， Gao S. T.， Wang C.， Int. J. Hydrogen Energ.， 2016， 41（2）， 994—950
39	Zhu Q. L.， Li J.， Xu Q.， J. Am. Chem. Soc.， 2013， 135（28）， 10210—10213
40	Li J.， Zhu Q. L.， Xu Q.， Chem. Commun.，2014， 50（44）， 5899—5901
41	Roy S.， Pachfule P.， Xu Q.， Eur. J. Inorg. Chem.，2016， 2016（27）， 4353—4357
42	Chen Y. Z.， Xu Q.， Yu S. H.， Jiang H. L.， Small， 2015， 11（1）， 71—76
43	Chen Y. Z.， Liang L. F.， Yang Q. H.， Hong M. C.， Xu Q.， Yu S. H.， Jiang H. L.， Mater. Horiz.，2015， 2（6）， 606—612
44	Fu F.Y.， Wang C. L.， Wang Q.， Martinez⁃Villacorta A. M.， Escobar A.， Chong H. B.， Wang X.， Moya S.， Salmon L.， Fouquet E.， Ruiz J.， Astruc D.， J. Am. Chem. Soc.， 2018， 140（31）， 10034—10042
45	Xia B. Q.， Liu C.， Wu H.， Luo W.， Cheng G. Z.， Int. J. Hydrogen Energ.， 2015， 40（46）， 16391—16397
46	Yang K. Z.， Zhou L. Q.， Xiong X.， Ye M. L.， Li L.， Xia Q. H.， Micropor. Mesopor. Mat.， 2016， 225， 1—8
47	Alamgholilooa H.， Zhang S. B.， Ahadia A.， Rostamnia S.， Banaeia R.， Li Z. C.， Liu X.， Shokouhimehre M.， Mol. Catal.， 2019， 467， 30—37
48	Yan J. M.， Wang Z. L.， Gu L.， Li S. J.， Wang H. L.， Zheng W. T.， Jiang Q. J.， Adv. Energy Mater.， 2015， 5（10）， 1500107
49	Ma C. J.， Duan J. C.， Fu Y.， Chang J.， Int. J. Hydrogen Energ.，2021， 46（7）， 5259—5269
50	Zhang Z. J.， Zhang S. L.， Yao Q. L.， Feng G.， Zhu M. H.， Lu Z. H.， Inorg. Chem. Front.，2018， 5，370—377
51	Yang K.， Yang K. K.， Zhang S. L.， Luo Y.， Yao Q. L.， Lu Z. H.， J. Alloy. Compd.， 2018，732， 363—371
52	Liu P. L.， Gu X. J.， Wu Y. Y.， Cheng J.， Su H. Q.， Int. J. Hydrogen Energ.， 2017， 42（30）， 19096—19105
53	Wang C. L.， Tuninetti J.， Wang Z.， Zhang C.， Ciganda R.， Salmon L.， Moya S.， Ruiz J.， Astruc D.， J. Am. Chem. Soc.，2017， 139（33）， 11610—11615
54	Xu W. J.， Li W.， Wen H.， Ding J.， Liu S. H.， Li W.， Li B. J.， Appl. Catal. B： Environ.， 2021， 286， 119946
55	Li Y.， Li S. F.， Int. J. Hydrogen Energ.， 2020， 45（17）， 10433—10441
56	Yuan Y.， Chen X. Y.， Zhang X.， Wang Z. M.， Yu R. B.， Inorg. Chem. Front.， 2020， 7， 2043—2049
57	Hou C. C.， Chen Q. Q.， Li K.， Wang C. J.， Peng C. Y.， Shi R.， Chen Y.， J. Mater. Chem. A， 2019， 7， 8277—8283
58	Zhang X. L.， Zhang D. X.， Chang G. G.， Ma X. C.， Wu J.， Wang Y.， Yu H. Z.， Tian G.， Chen J.， Yang X. Y.， Ind. Eng. Chem. Res.，2019， 58（17）， 7209—7216
59	Chen M. J.， Zhang D. X.， Li D.， Ke S. C.， Ma X. C.， Chang G. G.， Chen J.， Yang X. Y.， New J. Chem.， 2020， 44， 3021—3027
60	Ma X. C.， He Y. Y.， Zhang D. X.， Chen M. J.， Ke S. C， Yin Y. X.， Chang G. G.， ChemistrySelect，2020， 5（7）， 2190—2196
61	Feng C.， Wang Y.， Gao S. T.， Shang N. Z.， Wang C.， Catal. Commun.，2016， 78， 17—21
62	Chung J. Y.， Liao C. W.， Chang Y. W.， Chang B. K.， Wang H.， Li J.， Wang C. Y.， J. Phys. Chem. C， 2017， 121（49）， 27369—27378
63	Yang Q.， Liu W.， Wang B.， Zhang W.， Zeng X.， Zhang C.， Qin Y.， Sun X.， Wu T.， Liu J， Huo F.， Lu J.， Nat. Commun.， 2017， 8， 14429
64	Chen Y. Z.， Wang Z. U.， Wang H.， Lu J.， Yu S. H.， Jiang H. L.， J. Am. Chem. Soc.， 2017， 139（5）， 2035—2044
65	Matsuyama K.， Motomura M.， Kato T.， Okuyama T.， Muto H.， Micropor. Mesopor. Mat.， 2016， 225， 26—32
66	Loges B.， Boddien A.， Junge H.， Beller M.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2008， 47（21）， 3962—3965
67	Ke F.， Wang L. H.， Zhu J. F.， Nanoscale， 2015， 7， 8321—8325
68	Zhang Z. J.， Zhang S. L.， Yao Q. L.， Chen X. S.， Lu Z. H.， Inorg. Chem.， 2017， 56（19）， 11938—11945
69	Jiang R.， Qu X. P.， Zeng F. N.， Li Q.， Zheng X.， Xu Z. M.， Peng J.， Int. J. Hydrogen Energ.， 2019， 44（13）， 6383—6391
70	Song X.， Yang P.， Wang J. C.， Zhao X. C.， Zhou Y. L.， Li Y. T.， Yang L. J.， Inorg. Chem. Front.，2019， 6， 2727—2735
71	Tan Y.， Li Q.， Lu Z.， Yang C.， Qian W.， Yu F.， J. Alloy Compd.， 2021， 826， 159788
72	Jiang H. L.， Akita T.， Xu Q.， Chem. Commun.， 2011， 47（39）， 10999—11001
73	Metin Ö.， Mazumder V.， Özkar S.， Sun S.， J. Am. Chem. Soc.， 2010， 132（5）， 1468—1469
74	Wen M. C.， Cui Y. W.， Kuwahara Y.， Mori K.， Yamashita H.， ACS Appl. Mater. Interfaces.， 2016， 8（33）， 21278—21284
75	Li J.， Zhu Q. L.， Xu Q.， Catal. Sci. Technol.， 2015， 5， 525—530
76	Liu P. L.， Gu X. J.， Kang K.， Zhang H.， Cheng J.， Su H. Q.， ACS Appl. Mater. Interfaces， 2017， 9（12）， 10759—10767
77	Wu H. B.， Lou X. W.， Sci. Adv.， 2017， 3， eaap9252
78	Zhu Z.， Zhai Y.， Li Z.， Zhu P.， Mao S.， Zhu C.， Du D.， Belfiore L. A.， Tang J.， Lin Y.， Mater. Today， 2019， 30， 52—79
79	Pachfule P.， Yang X. C.， Zhu Q. L.， Tsumori N.， Uchida T.， Xu Q.， J. Mater. Chem. A， 2017， 5， 4835—4841
80	Zhang H. H.， Fan Y. P.， Liu B. Z.， Liu Y. Y.， Ashraf S.， Wu X. L.， Han G. S.， Gao J.， Li B. J.， ACS Sustainable Chem. Eng.， 2019， 7（11）， 9782—9792
81	Zacho S. L.， Mielbya J.， Kegnæs S.， Catal. Sci. Technol.， 2018， 8， 4741—4746
82	Qu X. P.， Jiang R.， Li Q.， Zeng F. N.， Zheng X.， Xu Z. M.， Chen C. H.， Peng J.， Green Chem.， 2019， 21， 850—860
83	Jiang R.， Wang W. Z.， Zheng X.， Li Q.， Xu Z. M.， Peng J.， Int. J. Hydrogen Energy， 2021， 46（7）， 5345—5354
84	Li X.， Surkus A. E.， Rabeah J.， Anwar M.， Dastigir S.， Junge H.， Brückner A.， Beller M.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2020， 59（37）， 15849—15854
85	Ma X.， Zhou Y. X， Liu H.， Li Y.， Jiang H. L.， Chem. Commun.， 2016， 52（49）， 7719—7722
86	Liu Z.， Dong W. H.， Cheng S. S.， Guo S.， Shang N. Z.， Gao S. T.， Feng C.， Wang C.， Wang Z.， Catal. Commun.，2017， 95， 50—53
87	Yang Q.， Chen Y. Z.， Wang Z. U.， Xu Q.， Jiang H. L.， Chem. Commun.，2015， 51（52）， 10419—10422
88	Zhou Y. H.， Yang Q. H.， Chen Y. Z.， Jiang H. L.， Chem. Commun.， 2017， 53（91）， 12361—12364
89	Sun J. L.， Chen Y. Z.， Ge B. D.， Li J. H.， Wang G. M.， ACS Appl. Mater. Interfaces， 2019， 11（1）， 940—947
90	Wang L.， Li S. R.， Chen Y. Z.， Jiang H. L.， Small，2021， 17（22）， 2004481

[1]	SHI Xiaofan, ZHU Jian, BAI Tianyu, FU Zixuan, ZHANG Jijie, BU Xianhe. Research Status and Progress of MOFs with Application in Photoelectrochemical Water-splitting [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(1): 20210613.
[2]	LI Liu, SUN Shiyong, LYU Rui, GOLUBEV Yevgeny Aleksandrovich, WANG Ke, DONG Faqin, DUAN Tao, KOTOVA Olga Borisovna, KOTOVA Elena Leonidovna. Construction of Fe-aminoclay-glucose Oxidase Nanocomposite Catalyst and Its Multi-enzyme Cascade Analysis [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(3): 803.
[3]	QI Yi, LI Qiaowei. Synthesis of Pillared-layer Metal-organic Frameworks from Anthracene Luminescent Linkers and Their Piezochromic Properties ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(3): 417.
[4]	HE Pengchen,ZHOU Jian,ZHOU Awu,DOU Yibo,LI Jianrong. MOFs-Based Materials for Photocatalytic CO₂ Reduction^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(5): 855.
[5]	WU Juan, ZHAO Bowen, HUANG Chao, CHEN Dongmei, ZHU Bixue. Supramolecular Design of Coordination Complexes of Zn(Ⅱ) and Vapor Adsorption for MeOH^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2016, 37(6): 1069.
[6]	ZHANG Yi, YANG Xiangui, WANG Qingyin, YAO Jie, HU Jing, WANG Gongying. Synthesis of Nitro-modified MOF-5 and Its Application on Catalyzing the Thermal Decomposition of Carbamates^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2014, 35(3): 613.
[7]	XU Li, CHEN Chao, WANG Rui, LUO Jia-Huan, LIU Yun-Ling, ZHANG Ning. Preparation of CuO/CeO₂ Catalysts from Metal-organic Frameworks Precursor for Preferential CO Oxidation [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2013, 34(8): 1907.
[8]	SUN Na, WU Jun-Tao, JIANG Lei. Research Progress of Nacre and Biomimetic Synthesis of Nacre-like Materials [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2011, 32(10): 2231.
[9]	CAI Xiao-Hui^1,2, ZHU Guang-Shan², GAO Bo³, ZHANG Wei-Wei², ZHANG Da-Liang², WEI Yu-Hong², QIU Shi-Lun², WANG Ce¹ . Preparation of Ag/SBA-15 Nanocomposite and Its Bactericidal Activity [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2006, 27(11): 2042.
[10]	YANG Zheng-Long, HOU Wen-Bo, LIU Zheng-Ping, HUANG Li-Yan, PENG Xiao-Gang . Studies on Monodisperse Core/Shell Conductive Polymer Composite Materials(Ⅰ)——Characterization of Monodisperse Core/Shell Polystyrene/Polypyrrole Structure [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2002, 23(10): 2014.
[11]	GAO Xue-Ping, QIN Xue, WU Feng, SONG De-Ying, ZHOU Zuo-Xiang, SHEN Pan-Wen. Electrochemical Properties of Composite Hydrogen Storage Materials of Carbon Nanotubes and Mm(Ni-Co-Al-Mn)₅ [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2001, 22(S1): 33.
[12]	YU Da-Shu, HAN Jie-Cai, YU Yan-Ju, HE Xiao-Dong, XUE Chong-Quan . Synthesis and Properties for the Composite Materials of Lead Titanate Ceramics by Nanometer Crystals and Fiber [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2001, 22(10): 1634.