Discussion of the Key and Common Academic Questions in Absolute Configuration Determination of Chiral Compounds

doi:10.7503/cjcu20200726

Abstract

Abstract:

Possible calculation traps， which frequently appeared in absolute configuration determinations， are discussed here. These include （1） how to avoid falling into the traps during using various software in calculation procedure，（2） how to use simplified models to representative original chiral molecules， and （3） to find limitation of some software and the premise of their application. Some suggestions are provided for the resear-chers who are not very familiar with the calculation procedures to avoid falling into the traps during the calculations of optical rotation（OR）， electronic circular dichroism（ECD）， vibrational circular dichroism（VCD）， and ¹³C nuclear magnetic resonance（NMR） spectra. Some examples are given for readers to understand the details in the absolute configuration determination procedures.

Key words: Computational software, Simplified model, Absolute configuration determination, Chiral compound

CLC Number:

O641.6

TrendMD:

WANG Xuxin, ZHU Huajie. Discussion of the Key and Common Academic Questions in Absolute Configuration Determination of Chiral Compounds[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(6): 1685.

Figures/Tables 18

Conformer	ΔE₁^a/(kJ·mol^-1)	Molar fraction(%)	ΔE₂^b/(kJ·mol^-1)	Molar fraction(%)	Mosher prediction^c	Agreement
(R)?1a	2.289	30	0.354	46	Major	No
(R)?1b	0	70	0	54	Minor	No
(S)?1a	0	54	0.837	42	Major	No
(S)?1b	0.378	46	0	58	Minor	No

Enantiomer	Energy of AM1/(kJ·mol^-1)	Energy of B3LYP/6?31G(d)/(kJ·mol^-1)
M?3a	0.0000(00)	0.0000(00)
M?3b	0.0502(85)	0.0819(65)
P?4a	0.0000(00)	0.0000(00)
P?4b	0.0502(27)	0.0819(65)

Compound	ΔE/(kJ·mol^-1)	Mole fraction	$[α] D$ /(^o)	Contribution to $[α] D$	Net $[α] D$
6a	0.000	1.000	-48.3	-48.26	-48.26
6c	3.507	0.242	24.3	5.9	-1.7
6d	2.118	0.425	-17. 9	-7. 6

Compound	ΔE/(kJ·mol^-1)	Mole fraction	$[α] D$ /(^o)	Contribution to $[α] D$	Net $[α] D$
6a	0.000	1.000	-48.3	-48.26	-48.26
6c	3.507	0.242	24.3	5.9	-1.7
6d	2.118	0.425	-17. 9	-7. 6

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