环己基甲酮类化合物的仿生合成新方法

高等学校化学学报

环己基甲酮类化合物的仿生合成新方法

李剑利, 尹文婷, 张金, 郭媛, 武祥龙, 白银娟, 史真

西北大学化学系, 西安 710069

收稿日期:2007-03-06 修回日期:1900-01-01 出版日期:2008-01-10 发布日期:2008-01-10
通讯作者: 史真

Novel Method for Biomimetic Synthesis of Cyclohexyl Ketone Compounds

LI Jian-Li, YIN Wen-Ting, ZHANG Jin, GUO Yuan, WU Xiang-Long, BAI Yin-Juan, SHI Zhen*

Department of Chemistry, Northwest University, Xi′ an 710069, China

Received:2007-03-06 Revised:1900-01-01 Online:2008-01-10 Published:2008-01-10
Contact: SHI Zhen

摘要/Abstract

摘要： 以2位环己基取代苯并咪唑盐作为甲酸氧化态的四氢叶酸辅酶模型, 与亲核Grignard试剂作用, 将甲酸氧化态的一碳单元转移给亲核试剂, 成功地实现了6类具有潜在应用价值的环己基甲酮的绿色仿生合成, 其结构用元素分析、¹H NMR、IR和MS等方法进行了表征, 并对反应机理和反应条件进行了讨论.

关键词: 环己基甲酮类化合物, 四氢叶酸辅酶模型, 苯并咪唑盐, Grignard试剂, 仿生合成

Abstract: The tetrahydrofolate coenzyme is the methyl source of the methylation for many materials (including the DNA and RNA) in the living body to transfer one carbon unit for the biosynthesis and metabolism. On the basis of the one-carbon unit transfer reaction of tetrahydrofolate coenzymes, six cyclohexyl ketone compounds were synthesized successfully with benzimidazolium salt as the tetrahydrofolate coenzyme model at formic acid oxidation level and Grignard reagent as a nucleophile to which one carbon unit was transferred via addition-hydrolysis reaction. Their structures were characterized by elemental analysis, ¹H NMR, IR and MS spectra. A novel method for the convenient biomimetic synthesis of cyclohexyl ketone compounds was provi-ded. The reaction mechanism and the effects of reaction conditions on the yield were investigated.

Key words: Cyclohexyl ketone compound, Tertrahydrofolate coenzyme model, Benzimidazolium salt, Grignard reagent, Biomimetic synthesis

中图分类号:

O625.42

TrendMD:

李剑利, 尹文婷, 张金, 郭媛, 武祥龙, 白银娟, 史真 . 环己基甲酮类化合物的仿生合成新方法. 高等学校化学学报, doi: .

LI Jian-Li, YIN Wen-Ting, ZHANG Jin, GUO Yuan, WU Xiang-Long, BAI Yin-Juan, SHI Zhen*. Novel Method for Biomimetic Synthesis of Cyclohexyl Ketone Compounds. Chem. J. Chinese Universities, doi: .

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