天然产物(±)-Litsenolide C2的立体选择性合成

高等学校化学学报 ›› 1997, Vol. 18 ›› Issue (6): 914.

天然产物(±)-Litsenolide C₂的立体选择性合成

李焰, 陈祖兴, 黄精美, 黄锦霞, 徐章煌

湖北大学化学系, 武汉, 430062

收稿日期:1996-07-14 出版日期:1997-06-24 发布日期:1997-06-24
通讯作者: 李焰, 男, 28岁, 硕士, 讲师.
作者简介:李焰, 男, 28岁, 硕士, 讲师.
基金资助:
湖北省自然科学基金

Stereoselective Synthesis of (±)-Litsenolide C₂

LI Yan, CHEN Zu-Xing, HUANG Jing-Mei, HUANG Jin-Xia, XU Zhang-Huang

Department of Chemistry, Hubei University, Wuhan, 430062

Received:1996-07-14 Online:1997-06-24 Published:1997-06-24

摘要/Abstract

关键词: (±, )-LitsenolideC₂, 混合高序铜, 立体选择性反应, AHF

Abstract: The lithihum (a-carbalkoxyvinyl) (2-thienyl) mixed higher order cyanocuprate, de-rived from ethyl propargylic ester with (n-C₁₃H₂₇) (2-thienyl)CuCNLi₂, reacted with cis-1-bromo-l-propylene under Pd (PPh₃)₄ catalysis to give a diene ester ethyl 1- (Z-propylidene)-1-E-hexadecenate. Then the target product (±)-litsenolide C₂ was stereoselectively synthe-sized by employing cis-dihydroxylation of the diene ester using a NMO-OsO₄ system as the oxidant and stereospecific lactonation by acidic catalyst. The ratio of Eto Zcarbon-carbon double bond is >98: 2, and the ratio of trans- and cis-disubstituted lactones is >95: 5.

Key words: (±)-Litsenolide C₂, Mixed higher order cyanocuprate, Stereoselective reaction, AHF

TrendMD:

李焰, 陈祖兴, 黄精美, 黄锦霞, 徐章煌. 天然产物(±)-Litsenolide C₂的立体选择性合成. 高等学校化学学报, 1997, 18(6): 914.

LI Yan, CHEN Zu-Xing, HUANG Jing-Mei, HUANG Jin-Xia, XU Zhang-Huang. Stereoselective Synthesis of (±)-Litsenolide C₂. Chem. J. Chinese Universities, 1997, 18(6): 914.

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天然产物(±)-Litsenolide C₂的立体选择性合成

Stereoselective Synthesis of (±)-Litsenolide C₂

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