半合成头孢菌素和青霉素新衍生物的研究

高等学校化学学报 ›› 1995, Vol. 16 ›› Issue (3): 399.

半合成头孢菌素和青霉素新衍生物的研究

张自义¹, 杨丰科¹, 管作武², 郝朝庆³

1. 兰州大学化学系, 应用有机化学国家重点实验室, 兰州 730000;
2. 北京医科大学应用药物研究所;
3 广州白云山企业集团公司, 广州

收稿日期:1994-04-29 修回日期:1994-10-07 出版日期:1995-03-24 发布日期:1995-03-24
通讯作者: 张自义,男,61岁,教授.
作者简介:张自义,男,61岁,教授.

Studies on Semisynthetic Cephalosporins and Penicilins Derivaties

ZHANG Zi-Yi¹, YANG Feng-Ke¹, GUAN Zuo-Wu², HAO Chao-Qing³

1. Department of Chemistry, National Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000;
2. Institute of Applied Pharmacy, Beijing Medical University;
3. Enterprise Group Company of Baiyunshan, Guangzhou

Received:1994-04-29 Revised:1994-10-07 Online:1995-03-24 Published:1995-03-24

摘要/Abstract

摘要： 将5-芳基-2H-四唑乙酰氯分别和头孢菌素母体7-ACA、7-ADCA以及青霉素母体6-APA反应制得9种7β(5-芳基-2H-四唑乙酰胺基)头孢菌素衍生物和1种6β(5-芳基-2H-四唑乙酰胺基)青霉素衍生物。将2-苯基-4-喹啉甲酰氯分别和7-ACA、7-ADCA及6-APA反应制得2种7β(2-苯基-4-(喹啉甲酰胺基)头孢菌素化合物,1种6β(2-苯基-4-喹啉甲酰胺基)青霉素衍生物。粗产品经葡聚精糖胶柱层析和离心薄层层析精制得纯品。13种新化合物结构均经元素分析、¹HNMR和IR谱证实。

关键词: 头孢菌素, 青霉素, 半合成, 离心薄层层析

Abstract: Nine derivatives of 7β-(5-aryl-2H-tetrazolylacetamido) cephalosporins were synthesized by acylation of 7β-amino group of 7-ACA,7-ADCA with 5-aryl-2H-tetrazolyacetyl chlorides. In the same way,two new 7β(2-phenyl-4-quinolincarboxamido) cephalosporins and two new 6β-acyl-amino penicillins derivatvies were ohtained. Isolation and purification of the thirteen compounds were ftilfliled with Sephadex G-15 column chromatography andcentrifugal-TLC technique. The structures of new compounds were confirmed by elementary analysis,IR and ¹HNMR.

Key words: Cephalosporins, Penicillins, Semisynthese, Centrifugal-TLC

TrendMD:

张自义, 杨丰科, 管作武, 郝朝庆. 半合成头孢菌素和青霉素新衍生物的研究. 高等学校化学学报, 1995, 16(3): 399.

ZHANG Zi-Yi, YANG Feng-Ke, GUAN Zuo-Wu, HAO Chao-Qing. Studies on Semisynthetic Cephalosporins and Penicilins Derivaties. Chem. J. Chinese Universities, 1995, 16(3): 399.

[1]	孙一焱, 卢善富, 王海宁, 相艳. 纳米TiN碳糊电极对青霉素的电化学检测[J]. 高等学校化学学报, 2017, 38(4): 541.
[2]	慕洋洋, 甄倩楠, 王梦凡, 齐崴, 苏荣欣, 何志敏. 青霉素酰化酶交联酶聚体的制备及热失活动力学[J]. 高等学校化学学报, 2014, 35(6): 1212.
[3]	杨黎妮,孙立贤,徐芬,赵宗保,梁建国 . 微量热法研究头孢菌素对大肠杆菌微生物活性的影响[J]. 高等学校化学学报, 2008, 29(7): 1412.
[4]	赵虎,庞艳玲,张敏,岳宁宁,吕庆銮,张苗,王怀友 . 伊文思蓝作荧光探针研究牛血清白蛋白与氨苄青霉素之间的竞争反应[J]. 高等学校化学学报, 2008, 29(3): 482.
[5]	王旭朋; 高保娇; 郭建峰; 张丽萍. 固定化青霉素酰化酶新型载体PEI/SiO₂的制备及其特性[J]. 高等学校化学学报, 2006, 27(6): 1167.
[6]	高波,朱广山,付学奇,滕利荣,陈静,王春艳,裘式纶 . 介孔材料的修饰及固定青霉素酰化酶的稳定性研究[J]. 高等学校化学学报, 2006, 27(10): 1823.
[7]	高波, 朱广山, 付学奇, 辛明红, 陈静, 王春雷, 裘式纶. 不同介孔材料固定青霉素酰化酶的稳定性研究[J]. 高等学校化学学报, 2005, 26(10): 1852.
[8]	朱彦民, 刘晓均, 孙妍红, 张今. 产黄青霉菌中细菌血红蛋白的基因表达及工程菌的应用研究[J]. 高等学校化学学报, 2004, 25(5): 858.
[9]	薛屏, 卢冠忠, 郭杨龙, 王筠松. 含环氧基亲水性固定化青霉素酰化酶共聚载体的合成与性能研究[J]. 高等学校化学学报, 2004, 25(2): 361.
[10]	高波, 陈静, 朱广山, 傅学奇, 王春雷, 裘式伦. 介孔材料MCFs的合成及组装青霉素酰化酶的性质研究[J]. 高等学校化学学报, 2004, 25(11): 1998.
[11]	惠新平, 郝兰, 张自义, 王勤, 王芳, 管作武. 7β-杂环酰胺基-3-杂环硫亚甲基头孢菌素衍生物的半合成及抗菌活性研究[J]. 高等学校化学学报, 2000, 21(12): 1844.
[12]	郝兰, 惠新平, 张自义, 管作武, 何玉林, 于红娟. 3-杂环硫亚甲基头孢菌素衍生物的半合成及抗菌活性研究[J]. 高等学校化学学报, 1999, 20(10): 1564.
[13]	张自义, 王宇翔, 郝兰, 管作武. 7β-杂环酰胺基头孢菌素新衍生物的半合成及抗菌活性研究[J]. 高等学校化学学报, 1998, 19(9): 1411.
[14]	吴子生, 贾颖萍, 褚莹, 王玉洁, 刘沛妍, 马占芳. 反胶团相转移法提取青霉素G的研究[J]. 高等学校化学学报, 1993, 14(10): 1427.
[15]	孙立贤, 李有成, 俞汝勤. 磺苄青霉素药物电极的研究[J]. 高等学校化学学报, 1993, 14(10): 1363.