邻溴苯甲酸电化学脱溴反应的原位红外光谱研究

高等学校化学学报 ›› 2011, Vol. 32 ›› Issue (1): 129.

邻溴苯甲酸电化学脱溴反应的原位红外光谱研究

李美超,鲍丹丹,马淳安

浙江工业大学化学工程与材料学院, 分析测试中心, 绿色化学合成技术国家重点实验室培育基地, 杭州 310032

收稿日期:2010-04-15 修回日期:2010-08-25 出版日期:2011-01-10 发布日期:2010-12-11
通讯作者: 马淳安 E-mail:science@zjut.edu.cn
基金资助:
国家“九七三”前期研究专项课题(批准号: 2003CCA01300)和浙江省自然科学基金(批准号: Y410064)资助.

In situ FTIR Studies on Electrochemical Debromination Reaction of 2-Bromobenzoic Acid

LI Mei-Chao, BAO Dan-Dan, MA Chun-An*

Research Center of Analysis and Measurement, College of Chemical Engineering and Material Science, State Key Laboratory Breeding Base of Green Chemistry-Synthesis Technology, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310032, China

Received:2010-04-15 Revised:2010-08-25 Online:2011-01-10 Published:2010-12-11
Contact: MA Chun-An E-mail:science@zjut.edu.cn
Supported by:
国家“九七三”前期研究专项课题(批准号: 2003CCA01300)和浙江省自然科学基金(批准号: Y410064)资助.

摘要/Abstract

摘要： 采用循环伏安法研究了水溶液中邻溴苯甲酸在不同电极上的电化学还原脱溴反应，与Ti和C电极相比，Cu电极对邻溴苯甲酸有较好的电化学还原活性。同时采用电化学原位红外反射光谱对其反应机理进行了系统分析，结果表明：邻溴苯甲酸在Cu电极上的电还原脱溴反应是一个脱溴加氢的过程，邻溴苯甲酸在电极表面首先得到一个电子变成邻溴苯甲酸自由基负离子；然后脱去溴离子得到苯甲酸自由基，该自由基再得到一个电子变成苯甲酸负离子；最后加成氢质子得到最终产物苯甲酸，这一产物已经通过恒电流电解实验得到了进一步的证实。

关键词: 邻溴苯甲酸, Cu电极, 电化学脱溴, 原位红外光谱

Abstract: The electrocatalytic reductive debromination of 2-bromobenzoic acid in aqueous solution on titanium, graphite and copper electrode was investigated by using cyclic voltammogram. Compared with titanium and graphite, copper electrode exhibited a high electrocatalytic activity for the reduction process of 2-bromobenzoic acid. Further studies by in situ FTIR suggested that the mechanism of the reaction was electrochemical hydrodebromination process. 2-bromobenzoic acid was electroreduced to its free radical ion initially after receiving an electron. Then the free radical ion was further debrominated to produce benzoic acid free radical at the more negative potential. Finally, benzoic acid was obtained by receiving another electron and H+, which has been further confirmed by constant current electrolysis experiments.

Key words: 2-bromobenzoic acid, Cu electrode, electrochemical debromination, in situ FTIR

TrendMD:

李美超鲍丹丹马淳安. 邻溴苯甲酸电化学脱溴反应的原位红外光谱研究. 高等学校化学学报, 2011, 32(1): 129.

LI Mei-Chao, BAO Dan-Dan, MA Chun-An*. In situ FTIR Studies on Electrochemical Debromination Reaction of 2-Bromobenzoic Acid. Chem. J. Chinese Universities, 2011, 32(1): 129.

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