异喹啉酸衍生物刷型手性键合固定相的制备及在联萘酚衍生物拆分中的应用

高等学校化学学报

异喹啉酸衍生物刷型手性键合固定相的制备及在联萘酚衍生物拆分中的应用

宋瑞娟^1,2, 郭瑛^1,2, 富玉^1,2, 石宏宇^1,2, 龙远德¹, 黄天宝¹

1. 中国科学院成都有机化学研究所, 成都610041;
2. 中国科学院研究生院, 北京100049

收稿日期:2006-06-05 修回日期:1900-01-01 出版日期:2007-01-10 发布日期:2007-01-10
通讯作者: 黄天宝

Preparation of Isoquinolinecarboxylic Acid Derivative as Brush-type Chiral Stationary Phase and Its Application in the Enantiomeric Resolutions of Binaphthol Derivatives

SONG Rui-Juan^1,2, GUO Ying^1,2, FU Yu^1,2, SHI Hong-Yu^1,2, LONG Yuan-De¹, HUANG Tian-Bao¹

1. Chengdu Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Chengdu 610041, China;
2. Graduate School, the Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China

Received:2006-06-05 Revised:1900-01-01 Online:2007-01-10 Published:2007-01-10
Contact: HUANG Tian-Bao

摘要/Abstract

摘要： 在(S)-THIQCA环上引入π 酸基团, 制备了一种新型的刷型手性固定相(CSP), 并用于联萘酚及其衍生物的拆分, 探讨了改性剂对色谱行为的影响.

关键词: 异喹啉酸衍生物, 手性固定相, 联萘酚衍生物, 有机改性剂

Abstract: A novel chiral stationary phase(CSP) for HPLC was prepared by synthesizing 3,5-dinitrobenzoyl-(S)-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid as chiral selector and bonding it with 3-aminopropylsilane modified silica. The resolutions of 8 enantiomers of binaphthol and its derivatives were achieved by using hexane-ethanol-acetic acid(98:2:0.5, volume ratio) as mobile phase with a column temperature 30 ℃ and detected at ultraviolet 254 nm. The effects of acetic acid and alcohol organic modifiers on retention and resolutions of the analytes were examined. The enantioselectivities α of the analytes on CSP could be improved by adding acetic acid to mobile phase due to masking effect of H⁺ on the residing silanol and amino group.

Key words: Isoquinoline derivative, Chiral stationary phase, Binaphthol derivative, Organic modifier

中图分类号:

O657

TrendMD:

宋瑞娟,郭瑛,富玉,石宏宇,龙远德,黄天宝 . 异喹啉酸衍生物刷型手性键合固定相的制备及在联萘酚衍生物拆分中的应用. 高等学校化学学报, doi: .

SONG Rui-Juan^1,2, GUO Ying^1,2, FU Yu^1,2, SHI Hong-Yu^1,2, LONG Yuan-De¹, HUANG Tian-Bao¹. Preparation of Isoquinolinecarboxylic Acid Derivative as Brush-type Chiral Stationary Phase and Its Application in the Enantiomeric Resolutions of Binaphthol Derivatives. Chem. J. Chinese Universities, doi: .

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